1-((吡啶-2-基)甲基)-4-哌啶酮 | 41661-56-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 1-((吡啶-2-基)甲基)-4-哌啶酮
• 中文别名: 1-吡啶-2-甲基哌嗪4-酮
• 英文名称: N-(2-pyridinylmethyl)-4-piperidinone
• 英文别名: 1-(2-pyridylmethyl)piperidin-4-one；1-(2-pyridinylmethyl)-piperidin-4-one；1-pyridin-2-ylmethylpiperidin-4-one；1-(2-pyridinylmethyl)-4-piperidone；1-(pyridin-2-ylmethyl)piperidin-4-one
• CAS: 41661-56-7
• 化学式: C₁₁H₁₄N₂O
• mdl: MFCD05864492
• 分子量: 190.245
• InChiKey: LQHWXULWFQQUDQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  318.1±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.149±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.454
• 拓扑面积：
  33.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933990090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  2-8°C

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-((吡啶-2-基)甲基)-4-哌啶酮 在 盐酸 、 potassium tert-butylate 、 三乙酰氧基硼氢化钠 作用下， 以 四氢呋喃 、 溶剂黄146 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 丁胺苯丙酮
  参考文献：
  名称：

  Strategies for the synthesis of N-(azacycloalkyl)bisindolylmaleimides: selective inhibitors of PKCβ

  摘要：

  N-(Azacycloalkyl)bisindolylmaleimides 1 have been identified to be selective inhibitors of PKCbeta. This manuscript will describe the synthetic approaches employed to prepare this class of compounds that resulted in development of efficient methods for preparation of N-(azacycloalkyl) indole 5, indole-3-acetamide 8 and indole-3-glyoxylate ester 4 derivatives. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(03)00973-6
• 作为产物：
  描述：

  N,N-bis(2-ethoxycarbonylethyl)-N-(2-pyridilmethyl)amine 在 盐酸 、 乙醇 、 sodium 作用下， 生成 1-((吡啶-2-基)甲基)-4-哌啶酮
  参考文献：
  名称：

  Very strong and selective complexation of small metal lons by a highly preorganised open-chain bispidine-based ligand

  摘要：

  3,7-双（2-吡啶基甲基）-3,7-二氮杂双环[3.3.1]壬烷 DPB 的合成具有非常坚硬的氮桥强化，一旦金属离子与 DPB 配位，就会产生类似金刚烷的结构。

  DOI：

  10.1039/c39940001363
• 作为试剂：
  描述：

  1-((吡啶-2-基)甲基)-4-哌啶酮 、 2-(2,3-dihydro-1H-indol-3-yl)acetamide 在 1-((吡啶-2-基)甲基)-4-哌啶酮 作用下， 以86的产率得到2-(1-(1-(吡啶-2-基甲基)哌啶-4-基)二氢吲哚-3-基)乙酰胺
  参考文献：
  名称：

  Bioorg. Med. Chem. Lett. 2011, 21, 1649-1653

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Design, synthesis and biological activities of piperidine-spirooxadiazole derivatives as α7 nicotinic receptor antagonists
  作者：Han Zhang、Xiaomeng He、Xintong Wang、Bo Yu、Siqi Zhao、Peili Jiao、Hongwei Jin、Zhenming Liu、KeWei Wang、Liangren Zhang、Lihe Zhang

  DOI：10.1016/j.ejmech.2020.112774

  日期：2020.12

  identified a piperidine-spirooxadiazole derivative T761–0184 that acts as a α7 antagonist. A series of novel piperidine-spirooxadiazole derivatives were subsequently synthesized and evaluated using two-electrode voltage clamp (TEVC) assay in Xenopus oocytes. Lead compounds from two series inhibited α7 with their IC50 values ranging from 3.3 μM to 13.7 μM. Compound B10 exhibited α7 selectivity over other α4β2

  α 已经提出在神经和免疫系统中表达的7种烟碱乙酰胆碱受体（nAChRs）在炎症控制中起重要作用。然而，由于缺乏的拮抗剂工具特异性抑制α 7个的nAChR阻碍通道作为治疗靶的验证。要发现的选择性α 7拮抗剂，我们开始了基于药效的虚拟筛选和鉴定的哌啶衍生物spirooxadiazole T761 - 0184充当α 7拮抗剂。随后在非洲爪蟾卵母细胞中合成了一系列新型哌啶-螺二恶唑衍生物，并使用两电极电压钳（TEVC）分析对其进行了评估。两个系列的铅化合物均受抑制α7的IC 50值为3.3μM至13.7μM。化合物B10表现出α 7选择性超过其它α 4 β 2和α 3 β 4的nAChR亚型。的结构-活性关系的分析（SAR）提供了一种用于选择性的进一步发展了有价值的见解α 7的nAChR拮抗剂。
• 1-BENZYLSPIRO[PIPERIDINE-4,1′-PYRIDO[3,4-b]indole] ‘co-potentiators’ for minimal function CFTR mutants
  作者：Jung-Ho Son、Puay-Wah Phuan、Jie S. Zhu、Soren Lipman、Amy Cheung、Ka Yi Tsui、Dean J. Tantillo、Alan S. Verkman、Peter M. Haggie、Mark J. Kurth

  DOI：10.1016/j.ejmech.2020.112888

  日期：2021.1

  We previously identified a spiro[piperidine-4,1-pyrido[3,4-b]indole] class of co-potentiators that function in synergy with existing CFTR potentiators such as VX-770 or GLGP1837 to restore channel activity of a defined subset of minimal function cystic fibrosis transmembrane conductance regulator (CFTR) mutants. Here, structure-activity studies were conducted to improve their potency over the previously

  我们之前确定了一种螺[哌啶-4,1-吡啶并[3,4-b]吲哚]类共增强剂，它们与现有的 CFTR 增强剂（如 VX-770 或 GLGP1837）协同作用，以恢复定义子集的通道活性最小功能囊性纤维化跨膜电导调节器 (CFTR) 突变体。在这里，进行了结构-活性研究以提高其对先前鉴定的化合物20（最初称为 CP-A01）的效力。37 螺[哌啶-4,1-吡啶并[3,4-b]吲哚]的靶向合成通常使用通用的两步或三步反应方案完成，每一步都具有高效率。构效关系研究确定类似物2i具有 6'-甲氧基吲哚和 2,4,5-三氟苄基取代基，具有最大的激活 N1303K-CFTR 的效力，EC 50 ∼600 nM 比小分子筛选中鉴定的原始化合物提高了约 17 倍.
• Green Chemistry Approach to the Synthesis of N-Substituted Piperidones
  作者：Margaret M. Faul、Michael E. Kobierski、Michael E. Kopach

  DOI：10.1021/jo026848i

  日期：2003.7.1

  An efficient green chemistry approach to the synthesis of N-substituted piperidones and piperidines was developed and applied to the synthesis of 1-(2-pyridinylmethyl)-piperidin-4-one, 1, a key starting material for the synthesis of LY317615, an antiangiogenic agent currently under development at Eli Lilly and Company (Chart 1).(1) The general utility of this methodology, which presents significant

  已开发出一种有效的绿色化学方法，用于合成N-取代的哌啶酮和哌啶，并将其应用于1-（2-吡啶基甲基）-哌啶-4-酮1的合成，这是合成LY317615（一种LY317615）的关键原料。礼来公司目前正在开发抗血管生成剂（图1）。（1）直接合成一系列化合物也证明了该方法的通用性，与经典的Dieckman方法相比，该方法具有明显的优势。取代哌啶酮和哌啶，包括潜在的多巴胺D4受体拮抗剂2和3，已在临床上作为抗精神病药进行了评估（图2）。（2）
• [EN] 4-ARYLOXYQUINOLIN-2(1H)-ONES AS MTOR KINASE AND PI3 KINASE INHIBITORS, FOR USE AS ANTI-CANCER AGENTS<br/>[FR] 4-ARYLOXYQUINOLIN-2(1H)-ONES UTILES EN TANT QU'INHIBITEURS DE LA KINASE MTOR ET DE LA KINASE PI3, DEVANT SERVIR EN TANT QU'AGENTS ANTICANCÉREUX
  申请人：WYETH LLC

  公开号：WO2010030967A1

  公开（公告）日：2010-03-18

  4-aryloxyquinolin-2(1H)-ones as mtor kinase and PI3 kinase inhibitors, for use as anti-cancer agents. Compounds of the formula I and pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein A, B, R1, R2, R3, R4, R5, R6, and R7 are defined as set forth herein are disclosed. Also disclosed are pharmaceutical compositions comprising the compounds of the invention and a pharmaceutically acceptable carrier, methods of making the compounds of the invention and methods of using the compounds for inhibiting mTOR and PI3 kinases and for treating cancers.

  4-芳氧基喹啉-2(1H)-酮作为mTOR激酶和PI3激酶抑制剂，用作抗癌药物。公开了具有以下式I及其药学上可接受的盐的化合物，其中A、B、R1、R2、R3、R4、R5、R6和R7的定义如本文所述。还公开了包括该发明化合物和药学上可接受的载体的药物组合物，制备该发明化合物的方法以及使用该化合物抑制mTOR和PI3激酶并治疗癌症的方法。
• 6,9-disubstituted 2-[trans-(4-aminocyclohexyl) amino] purines
  申请人：——

  公开号：US20030105098A1

  公开（公告）日：2003-06-05

  The present invention comprises 6-9-Disubstituted 2-[trans-(4-aminocyclohexyl]aminopurines that are useful in inhibiting cyclin dependent kinases, particularly cdk-2. The present invention also provides a method of preventing apoptosis in neuronal cells and a method of inhibiting the development of neoplasms.

  本发明涉及6-9-二取代的2- [转-（4-氨基环己基）]氨基嘌呤，其在抑制细胞周期依赖性激酶，特别是cdk-2方面具有用途。本发明还提供了一种预防神经细胞凋亡和抑制肿瘤发展的方法。