1-(1'-甲基-2'-吲哚基)-3-甲基-1-丁炔-3-醇 | 85094-83-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 1-(1'-甲基-2'-吲哚基)-3-甲基-1-丁炔-3-醇
• 英文名称: 1-(1'-methyl-2'-indolyl)-3-methyl-1-butyn-3-ol
• 英文别名: 2-Methyl-4-(1-methylindol-2-yl)but-3-yn-2-ol
• CAS: 85094-83-3
• 化学式: C₁₄H₁₅NO
• 分子量: 213.279
• InChiKey: HVGKPUZBZUVGLP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  100.5-101.5 °C(Solv: hexane (110-54-3))
• 沸点：
  380.0±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.00±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  25.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(1'-甲基-2'-吲哚基)-3-甲基-1-丁炔-3-醇 在 氢氧化钾 作用下， 120.0~130.0 ℃ 、199.98 Pa 条件下， 以90%的产率得到2-乙炔基-1-甲基-1H-吲哚
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of ethynylindoles

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00958396
• 作为产物：
  描述：

  1-甲基吲哚 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 正丁基锂 、 碘 作用下， 以 三乙胺 为溶剂， 反应 17.5h， 生成 1-(1'-甲基-2'-吲哚基)-3-甲基-1-丁炔-3-醇
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of ethynylindoles

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00958396

文献信息

• Pentannulation Reaction by Tandem Gold(I)-Catalyzed Propargyl Claisen Rearrangement/Nazarov Cyclization of Enynyl Vinyl Ethers
  作者：Antonia Rinaldi、Martina Petrović、Stefano Magnolfi、Dina Scarpi、Ernesto G. Occhiato

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b02141

  日期：2018.8.3

  The tandem gold(I)-catalyzed propargyl Claisen rearrangement/Nazarov cyclization of propargyl vinyl ether derivatives, followed by in situ reduction of the resulting carbonyl group, provides functionalized cyclopentadienes fused with various N-hetero- and carbacycles, including indoles, in good to excellent yields. The reaction occurs with high regioselectivity, with the position of the double bonds

  串联金（I）催化的炔丙基乙烯基醚衍生物的炔丙基克莱森重排/纳扎罗夫环化反应，然后原位还原生成的羰基，可提供功能化的环戊二烯与各种N-杂环和碳环化合物（包括吲哚）融合，优异的产量。该反应以高区域选择性进行，五元环中双键的位置取决于带有炔丙基部分和后者侧链的（杂）环的类型。
• SHVARTSBERG, M. S.;VASILEVSKIJ, S. F.;PRIXODKO, T. A., IZV. AN CCCP. CEP. XIM., 1982, N 11, 2524-2527
  作者：SHVARTSBERG, M. S.、VASILEVSKIJ, S. F.、PRIXODKO, T. A.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of ethynylindoles
  作者：M. S. Shvartsberg、S. F. Vasilevskii、T. A. Prikhod'ko

  DOI：10.1007/bf00958396

  日期：1982.11