1-(1,1,2,2,2-五氟乙基)萘 | 117081-47-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 1-(1,1,2,2,2-五氟乙基)萘
• 英文名称: 1-(perfluoroethyl)naphthalene
• 英文别名: 1-(pentafluoroethyl)naphthalene；Naphthalene, 1-(pentafluoroethyl)-；1-(1,1,2,2,2-pentafluoroethyl)naphthalene
• CAS: 117081-47-7
• 化学式: C₁₂H₇F₅
• 分子量: 246.18
• InChiKey: DXXOLVRYTMVSFQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  235.2±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.334±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(1,1,2,2,2-五氟乙基)萘 在 bis(1,5-cyclooctadiene)nickel (0) 、 potassium phosphate 、 二甲基苯基硅烷 、 重水 、 2H-咪唑-2-亚基,1,3-二环己基-1,3-二氢- 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 60.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 以34%的产率得到1-(Ethyl-1,1-d2)naphthalene
  参考文献：
  名称：

  镍催化的全氟烷基芳烃的完全加氢脱氟

  摘要：

  全氟烷基化合物因其强 C(sp 3 )–F 键而成为持久性环境污染物。加氢脱氟已成为全氟烷基化合物的潜在替代处理方法。尽管几个研究小组已经研究了将三氟甲基芳烃转化为相应的甲基芳烃，但较长的全氟烷基链的加氢脱氟反应仍然很少见。在此，我们报告了使用分子镍催化的五氟乙基芳烃和长链类似物的详尽加氢脱氟反应。尽管多个 C(sp 3)–F 键，反应已经在温和加热 (60 °C) 时进行。机理研究表明，该反应通过苄基加氢脱氟反应，然后是同型苄基反应进行。我们揭示了 Ni 催化剂的多重作用，包括 C-F 键断裂、促进 HF 消除和氢化硅烷化。

  DOI：

  10.1021/jacs.3c03471
• 作为产物：
  描述：

  2-naphthalen-1-yl-2-(trifluoromethyl)-1,3-dithiolane 在 吡啶 、 N-碘代丁二酰亚胺 、 氢氟酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 10.0h， 以98%的产率得到1-(1,1,2,2,2-五氟乙基)萘
  参考文献：
  名称：

  氧化脱硫-氟化法合成全氟烷基取代的芳烃

  摘要：

  通过N-卤代酰亚胺和HF /吡啶（或HF /三聚氰胺）的作用，容易地由2-芳基-2-全氟烷基-1，3-二硫杂环戊烷合成全氟烷基取代的芳烃。

  DOI：

  10.1016/0022-1139(94)03139-8

文献信息

• Pentafluoroethylation of Arenediazonium Tetrafluoroborates Using On‐Site Generated Tetrafluoroethylene
  作者：Bo Xing、Lingchun Li、Chuanfa Ni、Jinbo Hu

  DOI：10.1002/cjoc.201900268

  日期：2019.11

  Copper‐mediated pentafluoroethylation of arenediazonium tetrafluoroborates with tetrafluoroethylene (TFE) on‐site generated from TMSCF3 has been developed as a new method to prepare pentafluoroethyl arenes. The active pentafluoroethylation reagent “CuC2F5” is pre‐generated from CuSCN, TFE and CsF, and its generation and further reaction are strongly solvent‐dependent. This pentafluoroethylation reaction

  已经开发了由TMSCF 3现场产生的四氟硼酸芳族二唑鎓与四氟乙烯（TFE）的铜介导的五氟乙基化，这是制备五氟乙基芳烃的一种新方法。活性五氟乙基化试剂“ CuC 2 F 5 ”是由CuSCN，TFE和CsF预先生成的，其生成和进一步的反应强烈依赖于溶剂。该五氟乙基化反应代表了Sandmeyer型五氟乙基化的第一个例子，它具有良好的官能团耐受性，并且在合成复杂的生物活性化合物方面具有潜在的应用价值。
• Pentafluoroethylating compositions
  申请人：Fundació Institut Català d'Investigació Química

  公开号：EP2835374A1

  公开（公告）日：2015-02-11

  The present invention relates to pentafluoroethylating compositions, processes for obtaining them, and their use in pentafluoroethylation reactions.

  本发明涉及五氟乙基化组合物，获取它们的过程，以及它们在五氟乙基化反应中的应用。
• From C ₁ to C ₂ : TMSCF ₃ as a Precursor for Pentafluoroethylation
  作者：Qiqiang Xie、Lingchun Li、Ziyue Zhu、Rongyi Zhang、Chuanfa Ni、Jinbo Hu

  DOI：10.1002/anie.201807873

  日期：2018.10

  A highly efficient copper‐mediated aromatic pentafluoroethylation method using TMSCF3 as the sole fluoroalkyl source is described. The reaction proceeds by a key C1 to C2 process, that is, the generation of CuCF3 from TMSCF3, followed by a subsequent spontaneous transformation into CuC2F5. Various aryl iodides were pentafluoroethylated with the TMSCF3‐derived CuC2F5. This method represents the first

  描述了一种高效的铜介导的芳香族五氟乙基化方法，该方法使用TMSCF 3作为唯一的氟代烷基来源。反应的进行通过密钥C 1至C 2的处理，即，CuCF的产生3从TMSCF 3，之后进行随后的自发转变为CUC 2 ˚F 5。各种芳基碘化物都用TMSCF 3衍生的CuC 2 F 5进行了五氟乙基化。该方法代表了使用市售的TMSCF 3作为五氟乙基前体对芳基碘进行五氟乙基化的第一种实用而有效的方法。
• Stoichiometric and Catalytic Aryl–Perfluoroalkyl Coupling at Tri-<i>tert</i>-butylphosphine Palladium(II) Complexes
  作者：Devin M. Ferguson、James R. Bour、Allan J. Canty、Jeff W. Kampf、Melanie S. Sanford

  DOI：10.1021/jacs.7b05216

  日期：2017.8.30

  = CF3 or CF2CF3) coupling at Pd complexes of general structure (PtBu3)PdII(Ph)(RF). The CF3 analogue participates in fast Ph-CF3 coupling (<5 min at 80 °C). However, the formation of side products limits the yield of this transformation as well as its translation to catalysis. DFT and experimental studies suggest that the side products derive from facile α-fluoride elimination at the 3-coordinate PdII

  本通讯描述了在一般结构 (PtBu3)PdII(Ph)(RF) 的 Pd 配合物中 Ph-RF（RF = CF3 或 CF2CF3）耦合的研究。CF3 类似物参与快速 Ph-CF3 偶联（80°C 时 <5 分钟）。然而，副产物的形成限制了这种转化的产率及其向催化的转化。DFT 和实验研究表明，副产物源自 3 配位 PdII 复合物上的 α-氟化物消除。此外，他们表明，可以通过将 CF3 配体更改为 CF2CF3 配体来规避这种不需要的途径。最终，从化学计量研究中获得的见解能够鉴定 Pd(PtBu3)2 作为 Pd 催化芳基溴化物与 TMSCF2CF3 交叉偶联得到五氟乙基化芳烃的催化剂。
• A novel method for introducing a polyfluoroalkyl group into aromatic compounds
  作者：Ryuhei Tahara、Tadahito Fukuhara、Shoji Hara

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2011.06.006

  日期：2011.9

  polyfluoroalkyl group into aromatic compounds was achieved by Friedel-Crafts reaction using (1-chloro-1-hydroperfluoroalkyl) sulfides 1, and the subsequent desulfurizing–difluorination of the resulting product using IF5/Et3N-nHF. Perfluoroethyl, 1,1,2,2,3,3-hexafluoropropyl, and 1,1,2,2,3,3,4,4,5,5-decafluoropentyl groups were introduced to various aromatic compounds by this method. Selective perfluoroethylation

  通过使用（1-氯-1-氢全氟烷基）硫化物1进行Friedel-Crafts反应，然后使用IF 5 / Et 3 N-nHF对所得产物进行脱硫-二氟化反应，可以将多氟烷基引入芳族化合物中。通过该方法将全氟乙基，1,1,2,2,3,3-六氟丙基和1,1,2,2,3,3,4,4,5,5-十氟戊基引入各种芳族化合物中。还进行了5-位尿嘧啶的选择性全氟乙基化。