1-(1-氯乙基)-4-(4-硝基苯基)苯 | 66360-61-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-(1-氯乙基)-4-(4-硝基苯基)苯
• 英文名称: 4-(1-chloroethyl)-4'-nitrobiphenyl
• 英文别名: 4-(1-Chloroethyl)-4'-nitro-1,1'-biphenyl；1-(1-chloroethyl)-4-(4-nitrophenyl)benzene
• CAS: 66360-61-0
• 化学式: C₁₄H₁₂ClNO₂
• 分子量: 261.708
• InChiKey: JVZNIVWGEXKUNG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  硝基联苯 在 lithium aluminium tetrahydride 、 三氯化铝 、 氯化亚砜 作用下， 生成 1-(1-氯乙基)-4-(4-硝基苯基)苯
  参考文献：
  名称：

  替代效应。十二. 3'-和4'-取代的1-(4-联苯基)乙基氯的溶剂分解

  摘要：

  在 80% (v/v) 丙酮水溶液中测量 3'- 和 4'-取代的 1-(4-联苯基) 乙基氯的溶剂分解速率常数。取代基的影响可以与LArSR关系很好地相关。log k⁄k0=−1.56(σ0+0.84Δ\barσR+) ρ和r+值小于相同条件下相应苯基体系中的值（ρ=−4.95 , r+=1.15)。r+ 值的差异解释为两个苯基围绕联苯中的枢轴键的扭曲。相同的处理方法已成功应用于其他反应性数据集；溶剂分解、原脱甲硅烷化、碱水解和哌啶脱溴。结果表明，在所有研究的反应中，联苯基中的π电子传输的有效性相对于苯基体系始终降低。

  DOI：

  10.1246/bcsj.51.596

文献信息

• Steric effects on rates of dehalogenation of anion radicals derived from substituted nitrobenzyl halides
  作者：Robert K. Norris、Steven D. Barker、P. Neta

  DOI：10.1021/ja00323a013

  日期：1984.5

  One-electron reduction of nitrobenzyl halides produces the anion radicals, which subsequently undergo dehalogenation to form nitrobenzyl radicals. The rate constants for these processes have been studied by pulse radiolysis in aqueous alcoholic solutions. ..cap alpha..-Substitution with a methyl group increases the rate of dehalogenation by weakening the C-X bond. On the other hand, substitution with

  硝基苄基卤化物的单电子还原产生阴离子自由基，随后进行脱卤以形成硝基苄基自由基。这些过程的速率常数已通过在酒精水溶液中的脉冲辐解进行了研究。..cap alpha..-用甲基取代通过削弱CX键来提高脱卤率。另一方面，发现用叔丁基取代可显着降低脱卤速率。由于预计叔丁基不会增加 CX 键的离解能，因此可以得出结论，它的作用是空间相互作用的结果，它使 CX 键向环平面旋转，从而减少了该键与环之间的重叠。 .pi.​​. 系统并减慢 tra
• The Substituent Effect. XII. Solvolysis of 3′- and 4′-Substituted 1-(4-Biphenylyl)ethyl Chlorides
  作者：Yuho Tsuno、Wei-Yuen Chong、Yoshihiko Tairaka、Masami Sawada、Yasuhide Yukawa

  DOI：10.1246/bcsj.51.596

  日期：1978.2

  Rate constants of solvolysis of 3′- and 4′-substituted 1-(4-biphenylyl) ethyl chlorides were measured in 80% (v/v) aqueous acetone. The effect of substituents could be correlated excellently with the LArSR relationship.log k⁄k0=−1.56(σ0+0.84Δ\barσR+)The ρ and r+ values are smaller than those in the corresponding phenyl system under identical conditions (ρ=−4.95, r+=1.15). The difference of the r+ values

  在 80% (v/v) 丙酮水溶液中测量 3'- 和 4'-取代的 1-(4-联苯基) 乙基氯的溶剂分解速率常数。取代基的影响可以与LArSR关系很好地相关。log k⁄k0=−1.56(σ0+0.84Δ\barσR+) ρ和r+值小于相同条件下相应苯基体系中的值（ρ=−4.95 , r+=1.15)。r+ 值的差异解释为两个苯基围绕联苯中的枢轴键的扭曲。相同的处理方法已成功应用于其他反应性数据集；溶剂分解、原脱甲硅烷化、碱水解和哌啶脱溴。结果表明，在所有研究的反应中，联苯基中的π电子传输的有效性相对于苯基体系始终降低。