(E)-3-([1,1'-biphenyl]-4-yl)-1-(4-nitrophenyl)prop-2-en-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二芳基庚烷
• 英文名称: (E)-3-([1,1'-biphenyl]-4-yl)-1-(4-nitrophenyl)prop-2-en-1-one
• 英文别名: (E)-1-(4-nitrophenyl)-3-(4-phenylphenyl)prop-2-en-1-one
• 化学式: C₂₁H₁₅NO₃
• 分子量: 329.355
• InChiKey: YBHJOGROZJJWFU-OVCLIPMQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  62.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对溴苯甲醛 、 对硝基苯乙酮 、 苯硼酸 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以68%的产率得到(E)-3-([1,1'-biphenyl]-4-yl)-1-(4-nitrophenyl)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  在硅藻土上涂覆的聚苯胺，硅藻土是钯的一种非均相载体：在催化Suzuki和一锅Suzuki-醛醇缩合反应中的应用†

  摘要：

  硅藻土颗粒涂有聚苯胺，进行了表征，并用作钯金属离子异质化的载体。对制备的多相钯催化剂进行了Suzuki-Miyaura和一锅Suzuki-aldol反应的高转化率筛选。当将钯离子锚定在载体上时，硅藻土上的异质化过程将PANI消耗降低了十倍。可回收的催化剂还用于阳光介导的Suzuki-Miyaura反应，并具有良好的转化率。

  DOI：

  10.1039/c6nj02402e

文献信息

• Water Compatible Multicomponent Cascade Suzuki/Heck-Aldol, Suzuki-Aldol-Suzuki, and Aldol-Suzuki-Aldol Reactions: An Ecofriendly Paradigm for Multiple CarbonCarbon Bond Formation in One Pot
  作者：Rajesh Kumar、Richa、Nitin H. Andhare、Amit Shard、Arun K. Sinha

  DOI：10.1002/chem.201303069

  日期：2013.10.25

  Aryls in hot water: A versatile strategy has been devised for the synthesis of biologically active biaryl(hetero)chalcones from readily available precursors (see scheme). The method is step, pot, and carbon economic, ligand‐free, devoid of toxic reagents/solvents, and has a wide substrate scope.

  热水中的芳基：已经设计了一种通用的策略，可以从容易获得的前体中合成具有生物活性的联芳基（杂）查耳酮（参见方案）。该方法是一步，罐和碳经济，无配体，无毒试剂/溶剂的方法，并且具有广泛的底物范围。
• Multicomponent Cascade Synthesis of Biaryl-Based Chalcones in Pure Water and in an Aqueous Micellar Environment
  作者：Nicola Armenise、Danilo Malferrari、Sara Ricciardulli、Paola Galletti、Emilio Tagliavini

  DOI：10.1002/ejoc.201600095

  日期：2016.7

  the resulting intermediates underwent an in-situ aldol condensation reaction to give biaryl(hetero)chalcones in good to excellent yields. When the protocol was applied to highly lipophilic or less reactive reagents, micellar catalysis was required for good results. To achieve this, we successfully used a new surfactant obtained from renewable resources that we recently designed. Furthermore, using

  具有挑战性的联芳基查尔酮的多组分级联合成在纯水和水性胶束系统中进行。该方案的第一步是在水性介质中进行简单的 Pd 催化、无配体和有氧 Suzuki-Miyaura 反应。事实证明，这对于芳基和杂芳基溴化物与不同芳基硼酸的偶联非常有效。随后，所得中间体进行原位羟醛缩合反应，以良好至极好的收率得到联芳基（杂）查耳酮。当该协议应用于高度亲脂性或反应性较低的试剂时，需要胶束催化才能获得良好的结果。为了实现这一目标，我们成功地使用了一种从我们最近设计的可再生资源中获得的新型表面活性剂。此外，使用这种添加剂，