1-(1-氰基环己基)吡咯烷 | 22912-25-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: 1-(1-氰基环己基)吡咯烷
• 英文名称: 1-Pyrrolidin-1-yl-cyclohexanecarbonitrile
• 英文别名: 1-(pyrrolidin-1-yl)cyclohexanecarbonitrile；2-pyrrolidin-1-ylcyclohexanecarbonitrile；1-pyrrolidinocyclohexanecarbonitrile；1-(1-Cyanocyclohexyl)-pyrrolidine；1-(1-Cyanocyclohexyl) pyrrolidine；Cyclohexanecarbonitrile, 1-(1-pyrrolidinyl)-；1-pyrrolidin-1-ylcyclohexane-1-carbonitrile
• CAS: 22912-25-0
• 化学式: C₁₁H₁₈N₂
• 分子量: 178.277
• InChiKey: BFONNRLSLNCPJF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  96-98 °C(Press: 0.3 Torr)
• 密度：
  1.02±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  27
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(1-氰基环己基)吡咯烷 在 bis(acetylacetonate)nickel(II) 三乙基铝 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 亚丙基环己烷
  参考文献：
  名称：

  主题演讲文章。镍催化的烯丙基胺和硼酸的偶联

  摘要：

  烯丙胺在镍（0）催化剂而不是钯（0）催化剂存在下作为与硼酸交叉偶联的底物。芳基，乙烯基和甲基硼酸的作用良好。使用乙烯基衍生物，E异构体比Z偶联更有效-异构体和两者完全保留几何完整性。甲基化优选使用硼酸酯，例如2-甲基-1,3,2-苯并二恶唑硼酸酯或2-甲基-1,3,2-二氧杂硼烷，而不是甲基硼酸。反应的立体化学涉及烯丙基胺的净转化。区域选择性是配体的函数。通常，空间大的供体膦在取代度较低的位置促进新的C–C键形成。双齿配体，特别是1,1'-联萘-2,2'-双（二苯基次膦基）（BINAPO），可在取代度更高的烯丙基末端促进新的C–C键形成。与烯丙醇和与硼酸形成的酯相比，胺似乎是优选的伴侣，并具有更高的立体特异性。

  DOI：

  10.1039/p19950002083
• 作为产物：
  描述：

  三甲基氰硅烷 、 1-Pyrrolidinyl-1-cyclohexen-hydroperchlorat 在 Co(II) complex supported on mesoporous SBA-15 作用下， 反应 3.0h， 以98%的产率得到1-(1-氰基环己基)吡咯烷
  参考文献：
  名称：

  Efficient Co(ii) heterogeneously catalysed synthesis of α-aminonitriles at room temperature via Strecker-type reactions

  摘要：

  一种环境友好且活性高的介孔Co(II)配合物负载于介孔SBA-15材料上，可作为易于回收的催化剂，用于在无溶剂条件下室温下从广泛范围的醛/酮和伯或仲胺合成α-氨基腈，并具有优良至极佳的转化产率。通过简单过滤即可回收该催化剂，并且至少可重复使用10次而不会损失其催化活性。

  DOI：

  10.1039/c0gc00047g

文献信息

• Efficient Co(ii) heterogeneously catalysed synthesis of α-aminonitriles at room temperature via Strecker-type reactions
  作者：Fatemeh Rajabi、Sara Ghiassian、Mohammad Reza Saidi

  DOI：10.1039/c0gc00047g

  日期：——

  An environmentally friendly and highly active mesoporous Co(II) complex on mesoporous SBA-15 material could be used as an easily recoverable catalyst for the synthesis of α-aminonitriles from a wide range of aldehydes/ketones and primary or secondary amines with good to excellent conversions yields at room temperature under solventless conditions. The catalyst can be recovered by simple filtration and could be reused at least 10 times without loss of catalytic activity.

  一种环境友好且活性高的介孔Co(II)配合物负载于介孔SBA-15材料上，可作为易于回收的催化剂，用于在无溶剂条件下室温下从广泛范围的醛/酮和伯或仲胺合成α-氨基腈，并具有优良至极佳的转化产率。通过简单过滤即可回收该催化剂，并且至少可重复使用10次而不会损失其催化活性。
• 1-(3,4-DICHLOROBENZAMIDOMETHYL)-CYCLOHEXYLDIMETHYLAMINE
  申请人：Allen & Hanburys Limited

  公开号：US03975443A1

  公开（公告）日：1976-08-17

  Compounds of the general formula I: ##EQU1## in which R.sup.1 - R.sup.4 which may be the same or different represent hydrogen atoms, or C.sub.1.sub.-6 straight or branched chain alkyl, alkenyl or alkynyl group or an alkyl group substituted by a cycloalkyl group, or represents a cycloalkyl, alkoxycarbonyl, aryl, arakyl, acyl (which includes anylsulphonyl) groups in which the alkyl group or the alkyl portion of the aralkyl group may be substituted with one or more hydroxy or esterified hydroxy groups and in which the aryl groups or the aryl portion of the acyl or aralkyl group may be substituted by one or more halogen atoms, alkyl groups, hydroxy groups, alkoxy groups, trifluoromethyl, nitro, amino or dialkylamino groups, and in which R.sup.5 - R.sup.8 which may be the same or different represent hydrogen atoms or alkyl groups except that not all groups may be hydrogen, or R.sup.5 and R.sup.6 or R.sup.7 and R.sup.8 together represent a carbonyl (=O) oxygen and in any of the pairs of groups R.sup.1 /R.sup.2, R.sup.3 /R.sup.4, R.sup.5 /R.sup.6 and R.sup.7 /R.sup.8 may represent a carbocyclic or heterocyclic ring system optionally substituted by lower alkyl or aryl groups, said ring being saturated or unsaturated. These compounds have utility as oral analgesics.

  通式I的化合物：##EQU1##其中R.sup.1 - R.sup.4可能相同也可能不同，代表氢原子，或C.sub.1-6直链或支链烷基，烯基或炔基或被环烷基取代的烷基，或代表环烷基，烷氧羰基，芳基，芳基烷基，酰基（包括任何磺酰基）基团，其中烷基或芳基烷基的烷基部分可以被一个或多个羟基或酯化羟基基团取代，芳基或酰基或芳基烷基的芳基部分可以被一个或多个卤素原子，烷基基团，羟基基团，烷氧基团，三氟甲基，硝基，氨基或二烷基氨基基团取代，且R.sup.5 - R.sup.8可能相同也可能不同，代表氢原子或烷基基团，除非所有基团都是氢原子，或R.sup.5和R.sup.6或R.sup.7和R.sup.8一起代表一个羰基（=O）氧原子，在R.sup.1 /R.sup.2，R.sup.3 /R.sup.4，R.sup.5 /R.sup.6和R.sup.7 /R.sup.8中的任何一对基团中，可能代表一个由较低烷基或芳基基团取代的脂环或杂环系统，所述环饱和或不饱和。这些化合物在口服止痛剂中具有应用价值。
• Nafion–Fe: A New Efficient “Green” Lewis Acid Catalyst for the Ketonic Strecker Reaction
  作者：G. K. Surya Prakash、Inessa Bychinskaya、Eric R. Marinez、Thomas Mathew、George A. Olah

  DOI：10.1007/s10562-012-0958-2

  日期：2013.4

  yields and high purity by the Strecker reaction from ketones, aliphatic/aromatic amines and TMSCN using a new “green” Lewis acid catalyst, Nafion–Fe (iron Nafionate, Fe(III) salt of Nafion–H, a solid polymeric perfluoroalkanesulfonic acid) under conventional thermal as well as microwave conditions. Microwave and solvent-free conditions applied in this method shorten the reaction times, improve the yields

  使用新的“绿色”路易斯酸催化剂 Nafion，通过从酮、脂肪族/芳香族胺和 TMSCN 的 Strecker 反应，以中等至高产率和高纯度合成各种 α-氨基腈，α-氨基酸的前体–Fe（Nafionate 铁，Nafion-H 的 Fe(III) 盐，一种固体聚合全氟烷磺酸）在常规热和微波条件下。该方法中应用的微波和无溶剂条件缩短了反应时间，提高了产率并减少了副产物的形成。Strecker 反应与脂族仲胺在这些条件下也能顺利发生，这在常规条件下并不常见。 图形摘要
• Syntheses of fluorinated phencyclidine analogs
  作者：Alaba M. Ogunbadeniyi、Adeboye Adejare

  DOI：10.1016/s0022-1139(01)00565-6

  日期：2002.3

  Syntheses of several fluorinated phencyclidine (PCP) analogs are described. These compounds are being used to probe PCP binding sites on N-methyl-d-aspartate (NMDA) receptors. The compounds were prepared in good yields by Grignard reaction of appropriate fluorine substituted bromobenzene with carbonitrile intermediates. Syntheses of the known compound 1-[1-(3-fluorophenyl)cyclohexyl]piperidine, and

  描述了几种氟化苯环利定（PCP）类似物的合成。这些化合物用于探测N-甲基-d-天冬氨酸（NMDA）受体上的PCP结合位点。通过适当的氟取代的溴苯与腈的中间体的格氏反应，以高收率制备化合物。已知化合物1- [1-（1-（3-氟苯基）环己基]哌啶和新型化合物1- [1-（4-氟苯基）环己基]哌啶，1- [1-（3-（氟代苯基）环己基]吡咯烷的合成报道了1- [1-（4-氟苯基）环己基]吡咯烷。
• A Facile Method for Preparing Aminobicyclo[n.1.0]alkane Derivatives
  作者：Toshiro Chiba

  DOI：10.1055/s-1999-3493

  日期：1999.6