1-(1-溴-2,2,2-三氟乙基)-4-甲氧基苯 | 104395-39-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: 1-(1-溴-2,2,2-三氟乙基)-4-甲氧基苯
• 英文名称: 1-(1-bromo-2,2,2-trifluoroethyl)-4-methoxybenzene
• 英文别名: 1-(4-methoxyphenyl)-2,2,2-trifluoroethyl bromide
• CAS: 104395-39-3
• 化学式: C₉H₈BrF₃O
• 分子量: 269.061
• InChiKey: OOCARIDHXMGEMX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  223.3±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.523±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(1-溴-2,2,2-三氟乙基)-4-甲氧基苯 在 sodium perchlorate 、 水 作用下， 生成 2,2,2-三氟-1-(4-甲氧基苯基)乙醇
  参考文献：
  名称：

  On the importance of reactions of carbocation ion pairs in water: common ion inhibition of solvolysis of 1-(4-methoxyphenyl)-2,2,2-trifluoroethyl bromide and trapping of an ion-pair intermediate by solvent

  摘要：

  The effect of added bromide ion on the reactivity of 1-(4-methoxyphenyl)-2,2,2-trifluoroethyl bromide in water at 25-degrees-C and I = 6.00 (NaClO4) has been determined. The pseudo-first-order rate constant for this reaction decreases 300-fold as [NaBr] is increased from 0-5.00 M, which shows that greater-than-or-equal-to 99.7% of the solvolysis reaction proceeds through the free carbocation intermediate, whose concentration is reduced by mass action of added bromide ion. At high [NaBr], the observed rate constants show a significant positive deviation from the rate law for a reaction in which solvolysis products are derived solely from capture of the free carbocation. This deviation is consistent with a second pathway for the formation of solvolysis products, by direct attack of solvent on an ion-pair intermediate. The limiting velocity through this pathway, approached at high concentrations of bromide ion, is estimated to be 0.06% of that through the liberated carbocation. It is concluded that the capture of ion-pair intermediates of solvolysis reactions by solvent water is normally an unimportant reaction.

  DOI：

  10.1021/jo00028a041
• 作为产物：
  描述：

  2,2,2-三氟-1-(4-甲氧基苯基)乙醇 在 亚磷酸三苯酯 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以75%的产率得到1-(1-溴-2,2,2-三氟乙基)-4-甲氧基苯
  参考文献：
  名称：

  手性的合成α-CF 3经由Aryltitanates的交叉偶联反应-取代Benzhydryls

  摘要：

  我们描述朝向α-CF一种高效方法3雇用有机钛（IV）的亲核基的取代benzhydryls感谢。作为一种廉价的使用可商购的麻醉剂氟烷氟化以顺序的一锅镍-催化的对映选择性的交叉偶联允许手性α-CF的合成芳基钛酸盐的反应构建块3以良好的收率和对映选择性优良取代benzhydryls。可替换地，α-CF 3可以在相似条件下使用-苄基溴，以更高的产率和优异的选择性获得相同的化合物家族。苯甲酰基部分是许多生物活性化合物中的常见基序，其对映体富集的氟化类似物在寻找新药和农药时应引起极大兴趣。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c03673

文献信息

• Synthesis and Applications of α-Trifluoromethylated Alkylboron Compounds
  作者：O. Andreea Argintaru、DaWeon Ryu、Ioana Aron、Gary A. Molander

  DOI：10.1002/anie.201308036

  日期：2013.12.16

  RBF3K is a chemist's BFF: A metal‐free synthetic route to unprecedented organoboron compounds bearing an α‐trifluoromethyl substituent, employing a variety of trifluoroborate (RBF3K) starting materials, is reported. These substrates represent the first isolated α‐trifluoromethylated alkylboron building blocks, and these reagents lead to a variety of useful bench‐stable, synthetic intermediates. Pin=pinacol

  RBF 3 K 是化学家的 BFF：报道了一种使用各种三氟硼酸盐 (RBF 3 K) 起始材料的无金属合成路线，可合成带有 α-三氟甲基取代基的前所未有的有机硼化合物。这些底物代表了第一个分离的 α-三氟甲基化烷基硼构建块，这些试剂导致了各种有用的工作台稳定的合成中间体。Pin=频哪醇。
• [EN] SYNTHESIS AND USE OF FLUORINATED COMPOUNDS<br/>[FR] SYNTHÈSE ET UTILISATION DE COMPOSÉS FLUORÉS
  申请人：UNIV PENNSYLVANIA

  公开号：WO2014126990A1

  公开（公告）日：2014-08-21

  The invention is directed to the preparation of fluorinated compounds and their use in organic synthesis. In particular, the invention is directed to methods of reacting compounds of structure with Rf-CH=N2 or (CF3)2C=N2 to form a perfluoroalkylate or -arylated compounds, and products derived from these reactions, where X, YB, and Rf are described herein.

  本发明涉及氟化化合物的制备及其在有机合成中的用途。特别是，本发明涉及将结构式化合物与Rf-CH=N2或(CF3)2C=N2反应以形成全氟烷基或芳基化合物的 methods，以及由此反应得到的产品，其中X，YB和Rf如本文所述。
• PESTICIDAL COMPOSITIONS AND PROCESSES RELATED THERETO
  申请人：Hunter James E.

  公开号：US20120329649A1

  公开（公告）日：2012-12-27

  This document discloses molecules having the following formula (“Formula One”): and processes associated therewith.

  这份文件披露了具有以下化学式（“化学式一”）的分子： 以及相关的工艺。
• [EN] PESTICIDAL COMPOSITIONS AND PROCESSES RELATED THERETO<br/>[FR] COMPOSITIONS PESTICIDES ET PROCÉDÉS ASSOCIÉS
  申请人：DOW AGROSCIENCES LLC

  公开号：WO2014100163A1

  公开（公告）日：2014-06-26

  This document discloses molecules having the following formula ("Formula One"): and processes associated therewith.

  这份文件揭示了具有以下化学式（“化学式一”）的分子以及相关的工艺。
• [EN] PESTICIDAL COMPOSITIONS AND PROCESSES RELATED THERETO<br/>[FR] COMPOSITIONS PESTICIDES ET LEURS PROCÉDÉS ASSOCIÉS
  申请人：DOW AGROSCIENCES LLC

  公开号：WO2014100206A1

  公开（公告）日：2014-06-26

  This document discloses molecules having the following formula ("Formula One") and processes associated therewith.

  这份文件揭示了具有以下化学式（“化学式一”）的分子以及相关的工艺。