1-(1-甲基-1,2,5,6-四氢-3-吡啶基)乙酮 | 55806-53-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 1-(1-甲基-1,2,5,6-四氢-3-吡啶基)乙酮
• 英文名称: Arecolone
• 英文别名: 1-(1-methyl-1,2,5,6-tetrahydro-[3]pyridyl)-ethanone；1-(1-Methyl-1,2,5,6-tetrahydro-[3]pyridyl)-aethanon；1-(1,2,5,6-Tetrahydro-1-methyl-3-pyridinyl)-ethanone；1-(1,2,5,6-tetrahydro-1-methyl-3-pyridinyl)ethanone；1-(1-Methyl-1,2,5,6-tetrahydro-3-pyridinyl)ethanone；1-(1-methyl-3,6-dihydro-2H-pyridin-5-yl)ethanone
• CAS: 55806-53-6
• 化学式: C₈H₁₃NO
• 分子量: 139.197
• InChiKey: HYBZNNIIQAYWEF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(1-甲基-1,2,5,6-四氢-3-吡啶基)乙酮 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 反应 2.25h， 生成 (3aS,9aR,9bR)-2,7-Dimethyl-octahydro-pyrrolo[3,4-f]isoquinoline-1,3,5-trione
  参考文献：
  名称：

  Ma, Jian; Nakagawa, Masako; Torisawa, Yasuhiro, Heterocycles, 1994, vol. 38, # 7, p. 1609 - 1618

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-乙酰基吡啶 在 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 33.5h， 生成 1-(1-甲基-1,2,5,6-四氢-3-吡啶基)乙酮
  参考文献：
  名称：

  Syntheses of an antipsychotic pyrrolo[2,3-g]isoquinoline from areca alkaloids

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00200a019

文献信息

• Nicotinic activity of a series of arecolones and isoarecolones
  申请人：ELI LILLY AND COMPANY

  公开号：EP0537993A1

  公开（公告）日：1993-04-21

  Series of 1,2,5,6-tetrahydro-3-pyridyl ketones and 1,2,3,6-tetrahydro-4-pyridyl ketones and the physiologically acceptable acid addition salts thereof have nicotinic agonist or antagonist activity and are useful in the treatment of Alzheimer's disease, Parkinson's disease and other central nervous system disorders, pain, gastrointestinal disorders, diabetes.

  1,2,5,6-四氢-3-吡啶基酮和1,2,3,6-四氢-4-吡啶基酮及其生理上可接受的酸盐具有烟碱受体激动剂或拮抗剂活性，并可用于治疗阿尔茨海默病、帕金森病和其他中枢神经系统疾病、疼痛、胃肠道疾病、糖尿病。
• The improved convergent syntheses of arecolones and isoarecolone
  作者：John S. Ward、Leander Merritt

  DOI：10.1002/jhet.5570270636

  日期：1990.9

  Good yields of arecolone and isoarecolone were obtained by treating the N,O-dimethylamides of arecaidine and isoarecaidine, respectively, with methylmagnesium chloride. Other substituted arecolones were synthesized by this same strategy.

  通过用甲基氯化镁分别处理槟榔碱和异槟榔碱的N，O-二甲基酰胺，可以得到良好的槟榔酮和异槟榔酮的收率。通过该相同策略合成了其他取代的槟榔酮。
• Process for bicyclic diketones
  申请人：Hoffmann-La Roche Inc.

  公开号：US04495354A1

  公开（公告）日：1985-01-22

  The preparation of bicyclic diketones of the formula ##STR1## wherein R.sub.1 is lower alkyl or ar-lower alkyl from a compound of the formula ##STR2## wherein R.sub.1 is as previously described or a salt thereof, and a di-lower alkyl malonate is described. The reactants are combined in a reaction sequence consisting of Michael addition, cyclization, hydrolysis, and decarboxylation. The preparation of the compounds of formula II is also described.

  本文描述了从式子##STR2##中的化合物和二元酸二酯中制备式子##STR1##中R.sub.1为较低烷基或芳基较低烷基或其盐的二环二酮的方法。反应物按照迈克尔加成、环化、水解和脱羧的反应顺序进行组合。同时也描述了制备式II化合物的方法。
• Process for the manufacture of isoquinoline diones
  申请人：F. HOFFMANN-LA ROCHE & CO. Aktiengesellschaft

  公开号：EP0091565A1

  公开（公告）日：1983-10-19

  There is described a novel process for the maufacture of bicyclic diketones of the general formula wherein R' is lower alkyl or aryl-lower alkyl, starting from compounds of the general formulae wherein R' is as described above, one of R2 and R3 is methyl and the other is lower alkoxy and R4 is lower alkyl, and a novel process for the manufacture of compounds of formula II, wherein R2 is methyl, starting from 3- acetylpyridine. The compounds of formula I are useful as intermediates in the manufacture of 4,4a,5,6,7,8,8a,9- octahydro-4a,8a-trans-1H-pyrrolo[2,3-g)isoquinolin-4-ones having antipsychotic properties.

  本发明描述了一种从通式化合物（其中R'如上所述，R2和R3中的一个为甲基，另一个为低级烷氧基，R4为低级烷基）开始，制造通式为R'为低级烷基或芳基-低级烷基的双环二酮的新工艺，以及一种从3-乙酰基吡啶开始，制造通式II化合物（其中R2为甲基）的新工艺。 式I化合物可用作制造具有抗精神病特性的4,4a,5,6,7,8,8a,9-八氢-4a,8a-反式-1H-吡咯并[2,3-g]异喹啉-4-酮的中间体。
• Dérivés de la 1,2,5,6-tétrahydropyridine, leur procédé de préparation, leur application comme médicaments et les compositions les renfermant
  申请人：ROUSSEL-UCLAF

  公开号：EP0288394A2

  公开（公告）日：1988-10-26

  L'invention concerne des nouveaux composés (I) : dans laquelle R représente un hydrogène, un hydroxyle, un alkyle renfermant jusqu'à 8 C, éventuellement substitué par un carboxy ou R représente un aralkyle renfermant jusqu'à 10 C ou -COOZ, Z étant un alkyle renfermant jusqu'à 8 C ou un aralkyle renfermant de 7 à 10 C, Ri représente un alkyle renfermant jusqu'à 8 C, R2 représente un hydrogène, un alkyle renfermant jusqu'à 8 C, -COalci ou (CH2)2N(alc2)2, alci et alc2 représentant un alkyle renfermant jusqu'à 8 C, étant entendu que si R représente un alkyle, R2 ne représente pas un d'hydrogène, ainsi que leurs sels d'addition avec les acides, leur procédé de préparation, leur application comme médicaments et les compositions les renfermant.

  本发明涉及新化合物 (I)： 其中 R 代表氢、羟基、最高含 8 C 的烷基（可选择被羧基取代）或 R 代表最高含 10 C 的芳烷基或-COOZ，Z 代表最高含 8 C 的烷基或含 7 至 10 C 的芳烷基，Ri 代表最高含 8 C 的烷基，R2 代表氢、-COalci或(CH2)2N(alk2)2，alci和alk2代表含8C的烷基，当然，如果R代表烷基，R2不代表氢，以及它们与酸的加成盐、制备过程、作为药物的用途和含有它们的组合物。