1-(1-甲基-2-苯基-乙基)-吡咯烷 | 100617-29-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-(1-甲基-2-苯基-乙基)-吡咯烷
• 英文名称: 1-(1-phenylpropan-2-yl)pyrrolidine
• 英文别名: 1-(1-methyl-2-phenyl-ethyl)-pyrrolidine；1-(1-Methyl-2-phenyl-aethyl)-pyrrolidin；1-(1-Methyl-2-phenylethyl)pyrrolidine
• CAS: 100617-29-6
• 化学式: C₁₃H₁₉N
• 分子量: 189.301
• InChiKey: AWNZMWZMSDWFCV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  117-123 °C(Press: 4 Torr)
• 密度：
  0.982±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(1-甲基-2-苯基-乙基)-吡咯烷 、 对甲苯磺酰氯 在 六氟磷酸钾 、 [Ir(dF(CF₃)ppy)₂(dtbbpy)](PF₆) 、 水 、 caesium carbonate 作用下， 反应 30.0h， 以65%的产率得到1-(1-phenylpropan-2-yl)-3-tosyl-1H-pyrrole
  参考文献：
  名称：

  吡咯烷的脱氢芳香化和磺酰化：在光氧化还原催化中的正交反应性。

  摘要：

  建立了可见光氧化还原催化下N-杂环的氧化脱氢芳构化和选择性磺酰化反应。温和的反应条件使该方法成为使吡咯烷官能化/氧化的引人入胜且通用的策略，由此鉴定出芳基磺酰氯既是催化剂再生又是磺酰化试剂。

  DOI：

  10.1002/anie.201808427
• 作为产物：
  描述：

  1,4-二溴丁烷 、 非那明 生成 1-(1-甲基-2-苯基-乙基)-吡咯烷
  参考文献：
  名称：

  Kiprianow; Frenkel, Ukrainskij Khimicheskij Zhurnal, 1950, vol. 16, p. 620,625

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Easily available nickel complexes as catalysts for the intermolecular hydroamination of alkenes and alkynes
  作者：Adán Reyes-Sánchez、Ilnett García-Ventura、Juventino J. García

  DOI：10.1039/c3dt52648h

  日期：——

  A series of nickel complexes of the type [(P–P)NiX2] ((P–P) = bisphospines or bisphosphites, X = chloride, triflate) were used as catalysts for the hydroamination of both activated and unactivated alkenes and alkynes with pyrrolidine. In general, the use of activated unsaturations, such as acrylonitrile, required mild reaction conditions (e.g. 100 °C and 4 h) in comparison with other non-activated

  一系列[（P-P）NiX 2 ]类型的镍配合物（（P-P）=双膦或双亚磷酸酯，X =氯化物，三氟甲磺酸酯）被用作催化剂，用于活化和未活化的烯烃和炔烃吡咯烷。通常，与其他未活化的烯烃相比，使用活化的不饱和基团（例如丙烯腈）需要温和的反应条件（例如100°C和4 h）。特别是对于一系列炔烃，使用镍（II中心减少或什至抑制了其他不希望的均偶联和/或转移氢化副产物的形成，例如在零价镍存在下获得的副产物。当使用较少活化的底物时，尽管需要更苛刻的反应条件，但可获得更好的选择性。从一般的角度来看，本报告的结果强烈支持潜在的使用镍作为通过筛选几种π受体配体进一步应用在有机不饱和键的加氢胺化反应中的良好选择。
• [EN] PROCESS FOR THE SYNTHESIS OF CYCLIC CARBAMATES<br/>[FR] PROCÉDÉ DE SYNTHÈSE DE CARBAMATES CYCLIQUES
  申请人：LONZA AG

  公开号：WO2012048884A1

  公开（公告）日：2012-04-19

  The invention is directed to a process for the preparation of a cyclic carbamate starting with a chiral propargylic alcohol and/or a suitable salt thereof, which is reacted with a cyclisation agent selected from phosgene, diphosgene, triphosgene and mixtures thereof, and in that the reaction is carried out in the presence of an aqueous base, and a water-immiscible organic solvent, said organic solvent mainly comprising at least one compound selected from C2-5-alkyl C2-5-carboxylates and mixtures of at least one C2-5-alkyl C2-5-carboxylate with at least one C5-8-alkane. Another aspect of the invention is directed to a process for the synthesis of said cyclic carbamate starting described above, wherein also a process for the preparation of the chiral propargylic alcohol is provided.

  本发明涉及一种以手性炔丙醇和/或适当的盐为起始物，通过选择光气、二光气、三光气及其混合物作为环化剂进行反应，以制备环状碳酸酯的方法，其中反应在水性碱和与水不混溶的有机溶剂的存在下进行，所述有机溶剂主要由至少一种C2-5-烷基C2-5-羧酸酯和至少一种C2-5-烷基C2-5-羧酸酯与至少一种C5-8-烷烃的混合物组成。发明的另一方面涉及上述描述的环状碳酸酯的合成过程，其中还提供了制备手性炔丙醇的方法。
• Salt-Free Synthesis of Tertiary Amines by Ruthenium-Catalyzed Amination of Alcohols
  作者：Annegret Tillack、Dirk Hollmann、Kathleen Mevius、Dirk Michalik、Sebastian Bähn、Matthias Beller

  DOI：10.1002/ejoc.200800671

  日期：2008.10

  The amination of secondary alcohols to give tertiary amines in the presence of different in situ generated ruthenium catalysts has been investigated in detail. By applying a combination of [Ru3(CO)12] and N-phenyl-2-(dicyclohexylphosphanyl)pyrrole as the catalyst, cyclic amines can be alkylated with different alcohols in high yield, whereas aliphatic amines gave transalkylation side products.(© Wiley-VCH

  已经详细研究了在不同的原位生成的钌催化剂存在下仲醇胺化生成叔胺的过程。通过使用 [Ru3(CO)12] 和 N-苯基-2-（二环己基膦酰基）吡咯的组合作为催化剂，环胺可以用不同的醇以高产率进行烷基化，而脂肪胺产生烷基转移副产物。（© Wiley -VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008)
• Lithium-Catalyzed anti-Markovnikov Intermolecular Hydroamination Reactions of Vinylarenes and Simple Secondary Amines
  作者：Stéphane Germain、Meije Lecoq、Emmanuelle Schulz、Jérôme Hannedouche

  DOI：10.1002/cctc.201700043

  日期：2017.5.23

  by the lithium‐catalyzed anti‐Markovnikov selective intermolecular hydroamination reaction of secondary aliphatic amines with vinylarenes. The use of only 1.5 mol % LiCH2TMS as a solid base in THF proved to be efficient to deliver the target products at room temperature with up to complete conversions. Both reaction partners were, moreover, used in equivalent amounts; thus, this protocol best respects

  通过仲脂族胺与乙烯基芳烃的锂催化抗Markovnikov选择性分子间加氢胺化反应，可以直接获得各种β-芳基乙胺衍生物。事实证明，仅使用1.5 mol％的LiCH 2 TMS作为THF中的固体碱，可以有效地在室温下完成目标产物的转化，直至完全转化。此外，两个反应伙伴的用量相同。因此，该协议最好地遵循了可持续化学的概念，以便轻松制备用于药物活性化合物的前导结构。
• New Approach to Substrate Activation or How Heterobimetallic Complexes {[(<i>p</i>-<i>t</i>Bu-C₆H₄)₂CH]₃M}K (M = Ca and Yb) Make Intermolecular Olefin Hydroamination and NH₃ Cascade Hydroamination/Hydroaminomethylation Feasible
  作者：Alexander N. Selikhov、Anton V. Cherkasov、Yulia V. Nelyubina、Alexander A. Trifonov

  DOI：10.1021/acscatal.3c03471

  日期：2023.10.6

  unprecedented catalytic activity and 100% regioselectivity in intermolecular olefin hydroamination allowing to involve into the reaction a broad scope of substrates including ethylene (1 atm), internal C═C bonds, and a variety of primary and secondary amines. Complex 1Ca allowed for the cascade NH3 alkylation with styrene and hydroaminoalkylation involving one of styryl fragments to afford N,N-diphenethyl-1

  在这里，我们报道了两种热稳定的无碱异双金属二苯甲基配合物[( p - t BuC 6 H 4 ) 2 CH] 3 M}K (M = Yb(II) 和 Ca(II)) 的合成和结构，其特征在于接触离子对的结构，其中阴离子部分由三个二苯甲基配体 η 3组成，与三个 η 6封装的 M(II) 离子和 K +阳离子配位-配位苯环。该配合物在分子间烯烃加氢胺化中表现出前所未有的催化活性和 100% 区域选择性，允许广泛的底物参与反应，包括乙烯 (1 atm)、内部 C=C 键以及各种伯胺和仲胺。络合物1Ca允许与苯乙烯进行级联NH 3烷基化和涉及苯乙烯基片段之一的氢氨基烷基化，得到N , N-二苯乙基-1,4-二苯基丁-2-胺。