1-(1-甲基环丙基)-4-硝基苯 | 40088-88-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-(1-甲基环丙基)-4-硝基苯
• 英文名称: 1-methyl-1-(4-nitrophenyl)cyclopropane
• 英文别名: 1-(1-Methylcyclopropyl)-4-nitrobenzene
• CAS: 40088-88-8
• 化学式: C₁₀H₁₁NO₂
• 分子量: 177.203
• InChiKey: GDSHKRFBTKLMRH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(1-甲基环丙基)-4-硝基苯 在 盐酸 、 铁粉 作用下， 以77%的产率得到4-(1-methylcyclopropyl)aniline
  参考文献：
  名称：

  N-酰基氨基苯基环丙烷与原位生成的亚硝酸反应

  摘要：

  的反应Ñ与HNO -acylaminophenylcyclopropanes 2点进行区域选择性地与引入N-的= O片段到三元环和形成相应Δ的2 -isoxazolines。为邻位取代的Ñ观察-acylaminophenylcyclopropanes端进程，由所述的分子内参与引起Ñ酰基团在形成于所述亚硝化试剂的作用下打开环丙烷环的碳正离子的转化，以及由修改的直接插入邻取代基成三元环。

  DOI：

  10.1007/s10593-012-0929-y
• 作为产物：
  描述：

  (1-methylcyclopropyl)benzene 在 硝酸 、 乙酸酐 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 1-(1-甲基环丙基)-4-硝基苯
  参考文献：
  名称：

  Partial rate factors for the nitration of cyclopropylbenzene derivatives. Influence of geometry on the stability of 3- and 4-cyclopropylbenzenonium ions

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00767a036

文献信息

• Diarylamines with the Neighboring Pyridyl Group: Synthesis and Modulation of the Amine Functionality via Intramolecular H-Bonding
  作者：Tatiana V. Magdesieva、Oleg A. Levitskiy、Ivan A. Klimchuk、Yuri K. Grishin、Vitaly A. Roznyatovsky、Boris N. Tarasevich

  DOI：10.1055/a-1683-0315

  日期：2022.3

  obtained via Cu-assisted reductive amination of the ortho-2-pyridylarylboronic acids. Comparative analysis of the spectral and electrochemical data obtained for new diarylamines and their pyridyl-free counterparts revealed the intramolecular H-bond (IMHB) formation which significantly influences the properties of the amino group. The electron density at the N atom of the amino group is increased due

  通过邻-2-吡啶基芳基硼酸的Cu辅助还原胺化获得新的含吡啶基的二芳胺。对新二芳基胺及其无吡啶基对应物获得的光谱和电化学数据的比较分析揭示了分子内 H 键 (IMHB) 的形成，这显着影响了氨基的性质。由于 N-H 键的部分弱化，氨基的 N 原子处的电子密度增加，尽管 BDE 和 H 原子提取的活化能由于两个 N 原子的螯合作用而增加。与不含吡啶基的对应物相比，含邻吡啶基的二芳基胺更容易被氧化；氧化电位值的变化与分子内氢键的强度相关，可以通过在吡啶基或苯环中插入取代基来调节。即使在具有显着 H 受体能力的极性溶剂（如 DMSO）中，IMHB 也保留，但可以在甲醇中被破坏，证明有利于 H 键的动态性质。
• N-phenyl amide compounds
  申请人：Lilly Industries Limited

  公开号：US04892963A1

  公开（公告）日：1990-01-09

  Compounds of the following formula have pharmaceutical properties: ##STR1## in which X is R.sup.1 (HO)C.dbd.C(CN)--, R.sup.1 (CO)--CH(CN)-- or ##STR2## R.sup.1 and R.sup.2 are each hydrogen or C.sub.1-6 alkyl, R.sup.3, R.sup.4 and R.sup.5 are each hydrogen, hydroxy, halogen, nitro, cyano, carboxy, C.sub.1-4 alkyl, C.sub.1-4 alkoxy, C.sub.1-4 alkylthio, halo-substituted C.sub.1-4 alkyl, halo-substituted C.sub.1-4 alkoxy, halo-substituted C.sub.1-4 alkylthio, C.sub.2-5 alkoxycarbonyl, optionally substituted phenyl, optionally substituted phenoxy, R'R"N- where R' and R" are each hydrogen or C.sub.1-4 alkyl R'"CONH-- where R'" is C.sub.1-4 alkyl, R.sup.6, R.sup.7 and R.sup.8 are each C.sub.1-6 alkyl, halo-substituted C.sub.1-6 alkyl or optionally substituted phenyl, or R.sup.6 and R.sup.7, together with the carbon atom to which they are attached, form a cycloalkyl group containing 3 to 7 carbon atoms, or R.sup.6, R.sup.7 and R.sup.8 together with the carbon atom to which they are attached, form a bicycloalkyl group containing 4 to 9 carbon atoms; and salts thereof.

  以下化合物的分子式具有药理学特性：##STR1## 其中X为R.sup.1（HO）C.dbd.C（CN）--，R.sup.1（CO）--CH（CN）--或##STR2## R.sup.1和R.sup.2分别为氢或C.sub.1-6烷基，R.sup.3，R.sup.4和R.sup.5分别为氢，羟基，卤素，硝基，氰基，羧基，C.sub.1-4烷基，C.sub.1-4烷氧基，C.sub.1-4烷基硫基，卤代C.sub.1-4烷基，卤代C.sub.1-4烷氧基，卤代C.sub.1-4烷基硫基，C.sub.2-5烷氧羰基，可选取代苯基，可选取代苯氧基，R'R"N-其中R'和R"分别为氢或C.sub.1-4烷基，R'"CONH--其中R'"为C.sub.1-4烷基，R.sup.6，R.sup.7和R.sup.8分别为C.sub.1-6烷基，卤代C.sub.1-6烷基或可选取代苯基，或R.sup.6和R.sup.7与它们所附着的碳原子一起形成含有3到7个碳原子的环烷基，或R.sup.6，R.sup.7和R.sup.8与它们所附着的碳原子一起形成含有4到9个碳原子的双环烷基;及其盐。
• Substituted phenylcyclopropanes in the synthesis of 2-isoxazolines
  作者：R. A. Gazzaeva、Yu. S. Shabarov、L. G. Saginova

  DOI：10.1007/bf00515629

  日期：1984.3
• N-Phenyl butenamides with pharmaceutical properties
  申请人：LILLY INDUSTRIES LIMITED

  公开号：EP0257882B1

  公开（公告）日：1991-07-24
• Shabarov,Yu.S. et al., Doklady Chemistry, 1972, vol. 207, p. 902 - 904
  作者：Shabarov,Yu.S. et al.

  DOI：——

  日期：——