1-(1-苯基-1,3,4,9-四氢-beta-咔啉-2-基)-乙酮 | 3584-41-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 哈马拉生物碱
• 中文名称: 1-(1-苯基-1,3,4,9-四氢-beta-咔啉-2-基)-乙酮
• 英文名称: 1-(1-phenyl-1,3,4,9-tetrahydro-2H-pyrido[3,4-b]indol-2-yl)ethan-1-one
• 英文别名: 1-(1-Phenyl-3,4-dihydro-1H-pyrido[3,4-b]indol-2(9H)-yl)ethanone；1-(1-phenyl-1,3,4,9-tetrahydropyrido[3,4-b]indol-2-yl)ethanone
• CAS: 3584-41-6
• 化学式: C₁₉H₁₈N₂O
• 分子量: 290.365
• InChiKey: ZDZXUEVJHMDOAT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  36.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(1-苯基-1,3,4,9-四氢-beta-咔啉-2-基)-乙酮 在 sodium tetrahydroborate 、 双氧水 、 碘 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 N-乙酰-2-苄基色胺
  参考文献：
  名称：

  碘催化的1-芳基四氢-β-咔啉的无金属氧化性开环：轻松合成C-2芳酰基和芳基甲胺基吲哚衍生物

  摘要：

  可以通过四氢-β-咔啉的催化氧化开环来合成C-2芳酰基和芳基甲基苯胺基吲哚衍生物，产率中等至优异。该方法可用于以克数合成Luzindole，一种选择性的褪黑激素受体拮抗剂和抗抑郁药和昼夜节律紊乱的研究药物。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201800879
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛 在 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 1-(1-苯基-1,3,4,9-四氢-beta-咔啉-2-基)-乙酮
  参考文献：
  名称：

  植物病原真菌抑制剂四氢-β-咔啉衍生物的合成与研究

  摘要：

  合成了一系列被烷基或酰基侧链取代的四氢-β-咔啉，并筛选了其对植物病原真菌（米双极、弯孢、半顶镰刀菌和藤黑镰刀菌）的抗真菌活性。构效关系表明，哌啶氮上的取代基对增加抗真菌活性起着重要作用。在该系列中，2-octyl-2,3,4,9-tetrahydro-1H-pyrido[3,4-b]indole (3g) 显示出有效的抗真菌活性，最小抑制浓度为 0.1 μg/mL，包括良好的抑制作用与两性霉素 B 相比，浓度为 100 μg/mL 时对真菌径向生长的活性。

  DOI：

  10.3390/molecules26010207

文献信息

• Design, synthesis and biological evaluation of a novel library of antimitotic C2-aroyl/arylimino tryptamine derivatives that are also potent inhibitors of indoleamine-2, 3-dioxygenase (IDO)
  作者：Jyoti Chauhan、Moumita Dasgupta、Tania Luthra、Akanksha Awasthi、Sayantan Tripathy、Anindyajit Banerjee、Santanu Paul、Debasish Nag、Saikat Chakrabarti、Gopal Chakrabarti、Subhabrata Sen

  DOI：10.1016/j.ejps.2018.08.033

  日期：2018.11

  products. The molecular docking of the designed compounds indicated that they bind to the colchicin binding site of tubulin. They were synthesized by a unique iodine catalysed oxidative ring opening reaction of 1-aryltetrahydro-β-carbolines. Among the compounds synthesized quite a few compounds induced cytotoxicity on the cancer cells by disrupting the tubulin polymerization. They were found to be non-toxic

  设计，合成并筛选了具有抗有丝分裂特性的，具有C2取代色胺（基于不同的C2-芳酰基/芳基吲哚和吲哚-二酮哌嗪杂种）的新型文库，针对其对微管蛋白聚合以及对A549肺癌HeLa的抑制作用子宫颈癌，MCF7乳腺癌和HePG2肝癌细胞系。分子的设计灵感来自已知的抗有丝分裂化合物和天然产物。设计化合物的分子对接表明它们与微管蛋白的秋水仙素结合位点结合。它们是通过独特的碘催化1-芳基四氢-β-咔啉的氧化开环反应合成的。在合成的化合物中，相当多的化合物通过破坏微管蛋白聚合来诱导癌细胞的细胞毒性。发现它们对健康细胞无毒。针对A549和HeLa细胞的最具活性的分子（浓度约6μM之间）的免疫荧光研究表明，微管结构完全被破坏和收缩。这些化合物还以低微摩尔IC50抑制吲哚胺2，3-二加氧酶。
• Development of an Alkaloid-Pyrone Annulation: Synthesis of Pleiomaltinine
  作者：Robert E. Ziegler、Shin-Jowl Tan、Toh-Seok Kam、John A. Porco

  DOI：10.1002/anie.201204093

  日期：2012.9.10

  Odd Couple: A method for the synthesis of alkaloid‐pyrones using a novel pyrone annulation of β‐carbolines and indoles with 3‐siloxy‐4‐pyrones is reported. The approach has enabled synthesis of the unusual alkaloid‐pyrone pleiomaltinine from the plant‐derived indole‐alkaloid pleiocarpamine (see Scheme; TBS= tert‐butyldimethylsilyl).

  奇对：报道了一种利用 β-咔啉和吲哚与 3-甲硅烷氧基-4-吡喃酮的新型吡喃酮环化合成生物碱-吡喃酮的方法。该方法使得能够从植物来源的吲哚生物碱多聚果胺中合成不寻常的生物碱吡喃酮多聚麦丁宁（参见方案；TBS=叔丁基二甲基甲硅烷基）。
• [EN] THERAPEUTIC NOVEL CHEMICAL ENTITIES AND METHOD THEREOF<br/>[FR] NOUVELLES ENTITÉS CHIMIQUES THÉRAPEUTIQUES ET MÉTHODE ASSOCIÉE
  申请人：SHIV NADAR UNIV

  公开号：WO2021210014A1

  公开（公告）日：2021-10-21

  The present invention provides for novel chemical entities useful for treatment of Corona, SERS and MERS Virus infection and related conditions. Further, the present invention provides for a method of preparing novel chemical entities. These pharmaceutical entities are Indole based and act as melatonin agonist and are suitable for treatment against Corona, SERS and MERS Virus infection and other related conditions. These entities are also suitable in protecting the lungs of the patients suffering from ventilator induced lung injury, acute lung injury and acute respiratory distress syndrome. The novel chemical entities can be used alone or in combination within themselves as melatonin agonist in the treatment and management of Corona, SERS and MERS Virus infection.

  本发明提供了用于治疗冠状病毒、严重急性呼吸综合征（SERS）和中东呼吸综合征（MERS）病毒感染及相关疾病的新型化学实体。此外，本发明还提供了一种制备新型化学实体的方法。这些药物实体以吲哚为基础，作为褪黑素激动剂，适用于治疗冠状病毒、SERS和MERS病毒感染及其他相关疾病。这些实体还适用于保护患有呼吸机诱导肺损伤、急性肺损伤和急性呼吸窘迫综合征的患者的肺部。这些新型化学实体可以单独使用或与自身的褪黑素激动剂组合使用，用于治疗和管理冠状病毒、SERS和MERS病毒感染。
• Oxidation of Tetrahydro-β-carbolines by Persulfate
  作者：Haijun Chen、Fu Ye、Jing Luo、Yu Gao

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b02772

  日期：2019.9.20

  The development of persulfate-mediated oxidation of tetrahydro-β-carbolines is reported. This mild reaction facilitates the formation of a variety of 2-formyl N-substituted tryptamines and the related derivatives as key intermediates in moderate to excellent yields. The method is applicable to direct last-stage oxidation of two interesting pharmaceuticals, Cialis and evodiamine.

  据报道过硫酸盐介导的四氢-β-咔啉氧化反应的发展。这种温和的反应有助于以中等至优异的产率形成各种2-甲酰基N-取代的色胺和相关衍生物作为关键中间体。该方法适用于两种有趣的药物Cialis和evodiamine的直接最后阶段氧化。
• Synthesis of C2-Carbonyl Indoles via Visible Light-Induced Oxidative Cleavage of an Aminomethylene Group
  作者：Yuzhen Ding、Lei Shen、Kangjiang Liang、Chengfeng Xia

  DOI：10.1021/acs.joc.2c02292

  日期：2022.12.16

  A strategy for photochemical oxidative cleavage of the aminomethylene group at the C2 position of indole was developed to synthesize C2-carbonyl indoles. The reaction was initiated by the photochemical oxidation of N1, followed by a water-assisted concerted H-shift by abstracting hydrogen from aminomethylene. Bromopyridine was discovered to play dual roles as an oxidant for the regeneration of photocatalysts

  开发了吲哚 C2 位氨基亚甲基的光化学氧化裂解策略以合成 C2-羰基吲哚。该反应由 N1 的光化学氧化引发，随后通过从氨基亚甲基中提取氢来进行水辅助的协同 H 转移。发现溴吡啶作为光催化剂再生的氧化剂和单电子转移过程的促进剂发挥双重作用。