1-(1H-吡咯-2-基)-1-乙酮肟 | 63547-59-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 中文名称: 1-(1H-吡咯-2-基)-1-乙酮肟
• 英文名称: 2-acetylpyrrole oxime
• 英文别名: 1-pyrrol-2-yl-ethanone-(Z)-oxime；1-Pyrrol-2-yl-aethanon-(Z)-oxim；Ethanone, 1-(1H-pyrrol-2-yl)-, oxime, (1Z)-；(NZ)-N-[1-(1H-pyrrol-2-yl)ethylidene]hydroxylamine
• CAS: 63547-59-1
• 化学式: C₆H₈N₂O
• 分子量: 124.142
• InChiKey: NIJWUHUBFCJIHK-YVMONPNESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  48.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(1H-吡咯-2-基)-1-乙酮肟 在 乙醚 、 五氯化磷 作用下， 生成 N-甲基-1H-吡咯-2-羧酰胺
  参考文献：
  名称：

  Terent'ew; Makarowa, Zhurnal Obshchei Khimii, 1951, vol. 21, p. 270,275 ; engl. Ausg. S. 295, 299, 300

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-乙酰基吡咯 在 盐酸羟胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 以64 %的产率得到1-(1H-吡咯-2-基)-1-乙酮肟
  参考文献：
  名称：

  五元杂环酮肟的合成、异构化和 DFT 研究

  摘要：

  通过 2-乙酰吡咯、2-乙酰噻吩和 2-乙酰呋喃与盐酸羟胺的缩合反应合成了一系列同源的五元杂环酮肟。这些化合物通过 X 射线单晶衍射、元素分析、1 H NMR、IR、UV-Vis 和荧光光谱进行了全面表征。通过不同的表征方法观察到这些杂环酮肟有趣的异构化现象。通过1 H NMR和X射线单晶衍射，发现2-乙酰基吡咯肟( 1 )以Z型几何异构体存在，2-乙酰呋喃肟( 3 )以E-异构体存在，而2-乙酰噻吩肟 ( 2) 被确定为Z和E异构体的混合物。为了进一步研究上述现象，利用密度泛函理论（DFT）对各杂环酮肟的总能量、偶极矩、E HOMO、E LUMO等参数进行了量子化学计算。理论计算与实验光谱结果吻合良好。

  DOI：

  10.1177/17475198211032538