1-(1H-吡咯并[2,3-c]吡啶-3-基)乙酮 | 67058-71-3

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯并吡啶类
• 中文名称: 1-(1H-吡咯并[2,3-c]吡啶-3-基)乙酮
• 中文别名: 1-(1H-吡咯并[2,3-C]吡啶-3-基)乙酮
• 英文名称: 3-Acetyl-6-azaindol
• 英文别名: 1-(1H-pyrrolo[2,3-c]pyridin-3-yl)ethanone
• CAS: 67058-71-3
• 化学式: C₉H₈N₂O
• 分子量: 160.175
• InChiKey: VVNOWWBAXYETQZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933990090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(1H-吡咯并[2,3-c]吡啶-3-基)乙酮 在 四丁基硫酸氢铵 、 N,N,N-trimethylbenzenemethanaminium dichloroiodate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基乙酰胺 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.67h， 生成 5-chloro-N-(4-(4-methylpiperazin-1-yl)phenyl)-4-(1H-pyrrolo[2,3-c]pyridin-3-yl)pyrimidin-2-amine
  参考文献：
  名称：

  Discovery and Optimization of a Novel Series of Dyrk1B Kinase Inhibitors To Explore a MEK Resistance Hypothesis

  摘要：

  Potent and selective inhibitors of Dyrk1B kinase were developed to explore the hypothesis, based on siRNA studies, that Dyrk1B may be a resistance mechanism in cells undergoing a stress response.

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.5b00098
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-4-(dimethylamino)-3-(3-nitropyridin-4-yl)but-3-en-2-one 以80%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  PROKOPOV A. A.; YAXONTOV L. N., XIMIYA GETEROTSIKL. SOED IN., 1978, HO 4, 496-500

  摘要：

  DOI：

文献信息

• [EN] INDOLE COMPOUNDS OR ANALOGUES THEREOF USEFUL FOR THE TREATMENT OF AGE-RELATED MACULAR DEGENERATION (AMD)<br/>[FR] COMPOSÉS INDOLIQUES OU ANALOGUES DE CEUX-CI UTILES DANS LE TRAITEMENT DE LA DÉGÉNÉRESCENCE MACULAIRE LIÉE À L'ÂGE (DMLA)
  申请人：NOVARTIS AG

  公开号：WO2012093101A1

  公开（公告）日：2012-07-12

  The present invention provides a compound of formula (I): a method for manufacturing the compounds of the invention, and its therapeutic uses. The present invention further provides a combination of pharmacologically active agents and a pharmaceutical composition.

  本发明提供了一种公式(I)的化合物：一种制造本发明化合物的方法及其治疗用途。本发明进一步提供了一种药物活性剂的组合物和一种药物组合物。
• PYRIMIDINE HYDRAZIDE COMPOUNDS AS PGDS INHIBITORS
  申请人：Aldous Suzanne C.

  公开号：US20100048568A1

  公开（公告）日：2010-02-25

  This invention is directed to a compound of formula (I): wherein R 1 , R 2 , R 3 , R 4 and L 1 are as defined herein, a pharmaceutical composition comprising the compound, and the use of the compound to treat allergic and/or inflammatory disorders, particularly disorders such as allergic rhinitis, asthma and/or chronic obstructive pulmonary disease (COPD).

  本发明涉及一种式(I)的化合物：其中R1、R2、R3、R4和L1如本文所定义，以及包含该化合物的药物组合物，以及使用该化合物治疗过敏和/或炎症性疾病，特别是过敏性鼻炎、哮喘和/或慢性阻塞性肺疾病（COPD）等疾病的用途。
• Complement pathway modulators and uses thereof
  申请人：ALTMANN Eva

  公开号：US20120295884A1

  公开（公告）日：2012-11-22

  The present invention provides a compound of formula I: a method for manufacturing the compounds of the invention, and its therapeutic uses. The present invention further provides a combination of pharmacologically active agents and a pharmaceutical composition.

  本发明提供了一种化合物I的方法，用于制造本发明的化合物以及其治疗用途。本发明还提供了一种药理活性剂的组合和制药组合物。
• Pyrimidine hydrazide compounds as PGDS inhibitors
  申请人：Sanofi

  公开号：US08258130B2

  公开（公告）日：2012-09-04

  This invention is directed to a compound of formula (I): wherein R1, R2, R3, R4 and L1 are as defined herein, a pharmaceutical composition comprising the compound, and the use of the compound to treat allergic and/or inflammatory disorders, particularly disorders such as allergic rhinitis, asthma and/or chronic obstructive pulmonary disease (COPD).

  本发明涉及一种式(I)的化合物，其中R1、R2、R3、R4和L1的定义如本文所述，以及包含该化合物的药物组合物，以及使用该化合物治疗过敏和/或炎症性疾病，特别是过敏性鼻炎、哮喘和/或慢性阻塞性肺病（COPD）的用途。
• 10.1021/acs.jmedchem.4c00788
  作者：Yu, Mengyao、Wang, Xian、Tang, Yongmei、Wang, Longling、Hu, Xueping、Weng, Qinjie、Wang, Jiajia、Cui, Sunliang

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.4c00788

  日期：——

  for MS treatment demands new therapeutic development. Particularly, PI3Kδ is a high-value target for autoimmune disease, while the investigation of PI3Kδ inhibitors for MS therapy is relatively scarce. Herein, we report a novel class of azaindoles as PI3Kδ inhibitors for MS treatment. Compound 31, designed via nitrogen bioisosterism, displayed excellent PI3Kδ inhibitory activity and selectivity. In vitro

  多发性硬化症 (MS) 是一种中枢神经系统慢性自身免疫性疾病，多发性硬化症治疗的未满足需求需要新的治疗方法的开发。特别是，PI3Kδ是自身免疫性疾病的高价值靶点，而PI3Kδ抑制剂用于多发性硬化症治疗的研究相对较少。在此，我们报告了一类新型氮杂吲哚作为 PI3Kδ 抑制剂用于 MS 治疗。通过氮生物等排作用设计的化合物31表现出优异的PI3Kδ抑制活性和选择性。体外试验表明， 31对 T 淋巴细胞表现出优异的活性，可抑制 CD4 + 、CD8 +和 CD3 + T 细胞的增殖。在实验性自身免疫性脑脊髓炎 (EAE) 模型中， 31表现出与地塞米松相当的治疗效果，可显着改善 EAE 症状。机理研究表明，化合物31能够显着抑制PI3K/AKT/mTOR信号通路，抑制T细胞增殖和分化。总体而言，这项工作提供了一种新的结构 PI3Kδ 抑制剂，并为 MS 治疗提供了新的愿景。