1-(1H-吡咯并[3,2-c]吡啶-3-基)乙酮 | 460053-60-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯并吡啶类
• 中文名称: 1-(1H-吡咯并[3,2-c]吡啶-3-基)乙酮
• 英文名称: 3-acetyl-5-azaindole
• 英文别名: 1-(1H-pyrrolo[3,2-c]pyridin-3-yl)ethanone
• CAS: 460053-60-5
• 化学式: C₉H₈N₂O
• 分子量: 160.175
• InChiKey: KMSUSEBNIYINGN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  370.0±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.264±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(1H-吡咯并[3,2-c]吡啶-3-基)乙酮 在 盐酸 、 titanium(IV) tetraethanolate 、 copper(l) iodide 、 (1R,2R)-(-)-N,N'-二甲基-1,2-环己二胺 、 potassium carbonate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 二甲基亚砜 、 甲苯 、 正丁醇 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 (S)-2,4-diamino-6-((1-(1-(pyridin-3-yl)-1H-pyrrolo[3,2-c]pyridin-3-yl)ethyl)amino) pyrimidine-5-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  发现新型氮杂吲哚作为治疗多发性硬化症的有效和选择性 PI3Kδ 抑制剂

  摘要：

  多发性硬化症 (MS) 是一种中枢神经系统慢性自身免疫性疾病，多发性硬化症治疗的未满足需求需要新的治疗方法的开发。特别是，PI3Kδ是自身免疫性疾病的高价值靶点，而PI3Kδ抑制剂用于多发性硬化症治疗的研究相对较少。在此，我们报告了一类新型氮杂吲哚作为 PI3Kδ 抑制剂用于 MS 治疗。通过氮生物等排作用设计的化合物31表现出优异的PI3Kδ抑制活性和选择性。体外试验表明， 31对 T 淋巴细胞表现出优异的活性，可抑制 CD4 + 、CD8 +和 CD3 + T 细胞的增殖。在实验性自身免疫性脑脊髓炎 (EAE) 模型中， 31表现出与地塞米松相当的治疗效果，可显着改善 EAE 症状。机理研究表明，化合物31能够显着抑制PI3K/AKT/mTOR信号通路，抑制T细胞增殖和分化。总体而言，这项工作提供了一种新的结构 PI3Kδ 抑制剂，并为 MS 治疗提供了新的愿景。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.4c00788
• 作为产物：
  描述：

  5-氮杂吲哚 、 乙酰氯 在 aluminum (III) chloride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 1-(1H-吡咯并[3,2-c]吡啶-3-基)乙酮
  参考文献：
  名称：

  发现新型氮杂吲哚作为治疗多发性硬化症的有效和选择性 PI3Kδ 抑制剂

  摘要：

  多发性硬化症 (MS) 是一种中枢神经系统慢性自身免疫性疾病，多发性硬化症治疗的未满足需求需要新的治疗方法的开发。特别是，PI3Kδ是自身免疫性疾病的高价值靶点，而PI3Kδ抑制剂用于多发性硬化症治疗的研究相对较少。在此，我们报告了一类新型氮杂吲哚作为 PI3Kδ 抑制剂用于 MS 治疗。通过氮生物等排作用设计的化合物31表现出优异的PI3Kδ抑制活性和选择性。体外试验表明， 31对 T 淋巴细胞表现出优异的活性，可抑制 CD4 + 、CD8 +和 CD3 + T 细胞的增殖。在实验性自身免疫性脑脊髓炎 (EAE) 模型中， 31表现出与地塞米松相当的治疗效果，可显着改善 EAE 症状。机理研究表明，化合物31能够显着抑制PI3K/AKT/mTOR信号通路，抑制T细胞增殖和分化。总体而言，这项工作提供了一种新的结构 PI3Kδ 抑制剂，并为 MS 治疗提供了新的愿景。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.4c00788

文献信息

• [EN] INDOLE COMPOUNDS OR ANALOGUES THEREOF USEFUL FOR THE TREATMENT OF AGE-RELATED MACULAR DEGENERATION (AMD)<br/>[FR] COMPOSÉS INDOLIQUES OU ANALOGUES DE CEUX-CI UTILES DANS LE TRAITEMENT DE LA DÉGÉNÉRESCENCE MACULAIRE LIÉE À L'ÂGE (DMLA)
  申请人：NOVARTIS AG

  公开号：WO2012093101A1

  公开（公告）日：2012-07-12

  The present invention provides a compound of formula (I): a method for manufacturing the compounds of the invention, and its therapeutic uses. The present invention further provides a combination of pharmacologically active agents and a pharmaceutical composition.

  本发明提供了一种公式(I)的化合物：一种制造本发明化合物的方法及其治疗用途。本发明进一步提供了一种药物活性剂的组合物和一种药物组合物。
• Complement pathway modulators and uses thereof
  申请人：ALTMANN Eva

  公开号：US20120295884A1

  公开（公告）日：2012-11-22

  The present invention provides a compound of formula I: a method for manufacturing the compounds of the invention, and its therapeutic uses. The present invention further provides a combination of pharmacologically active agents and a pharmaceutical composition.

  本发明提供了一种化合物I的方法，用于制造本发明的化合物以及其治疗用途。本发明还提供了一种药理活性剂的组合和制药组合物。
• PHTHALAZINONES AND ISOQUINOLINONES AS ROCK INHIBITORS
  申请人：BRISTOL-MYERS SQUIBB COMPANY

  公开号：US20150353505A1

  公开（公告）日：2015-12-10

  The present invention provides compounds of Formula (I) or stereoisomers, tautomers, or pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein all the variables are as defined herein. These compounds are selective ROCK inhibitors. This invention also relates to pharmaceutical compositions comprising these compounds and methods of treating cardiovascular, smooth muscle, oncologic, neuropathologic, autoimmune, fibrotic, and/or inflammatory disorders using the same.

  本发明提供了公式（I）的化合物或其立体异构体，互变异构体或药学上可接受的盐，其中所有变量如此定义。这些化合物是选择性ROCK抑制剂。本发明还涉及包含这些化合物的制药组合物以及使用它们治疗心血管，平滑肌，肿瘤，神经病理，自身免疫，纤维化和/或炎症性疾病的方法。
• An Effective Procedure for the Acylation of Azaindoles at C-3
  作者：Zhongxing Zhang、Zhong Yang、Henry Wong、Juliang Zhu、Nicholas A. Meanwell、John F. Kadow、Tao Wang

  DOI：10.1021/jo020135i

  日期：2002.8.1

  Conditions for attachment of acetyl chloride, benzoyl chloride, and chloromethyl oxalate to the 3-position of 4-, 5-, 6-, or 7-azaindoles were explored. Best results were achieved with an excess of AlCl3 in CH2Cl2 followed by the addition of an acyl chloride at room temperature.
• EP2661433B1
  申请人：——

  公开号：EP2661433B1

  公开（公告）日：2017-08-16