1-(1H-咪唑-1-基)-4-(4-甲氧基苯基)丁-2-酮 | 763881-08-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-(1H-咪唑-1-基)-4-(4-甲氧基苯基)丁-2-酮
• 英文名称: 1-(1H-imidazol-1-yl)-4-(4-methoxyphenyl)butan-2-one
• 英文别名: 1-[4-(4-methoxyphenyl)butan-2-on-1-yl]imidazole；1-imidazol-1-yl-4-(4-methoxyphenyl)butan-2-one
• CAS: 763881-08-9
• 化学式: C₁₄H₁₆N₂O₂
• 分子量: 244.293
• InChiKey: MQWZJAHNKWSUQQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  435.0±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.11±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  44.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(1H-咪唑-1-基)-4-(4-甲氧基苯基)丁-2-酮 在 sodium tetrahydroborate 、 三溴化硼 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.05h， 生成
  参考文献：
  名称：

  用于血红素加氧酶 1 成像的咪唑基醇衍生物的初步研究

  摘要：

  血红素加氧酶-1 (HO-1) 已参与阿尔茨海默病 (AD) 的发病机制，因此构成了 AD 药物开发的有希望的靶点。正电子发射断层扫描 (PET) 是一种完全平移的成像技术，它将帮助我们了解 HO-1 在 AD 进展中的作用，有助于在临床试验中验证有前景的 HO-1 抑制剂。据我们所知，目前还没有关于在动物和人类中靶向 HO-1 的 PET 成像探针的报道。我们在此报告了用于大脑中 HO-1 成像的11 C 标记的基于咪唑的醇衍生物 ([ 11 C]QC-33)的合成和表征。所需产品 [ 11C]QC-33 的放射化学产率为 16 ± 9%（n = 3，衰减校正）。放射化学纯度大于99%，摩尔放射性大于185 GBq/μmol。体外放射自显影研究表明 [ 11 C]QC-33 在 HO-1 富集区域特异性结合，分别显示小脑、脑干和中脑的放射性结合降低 75%、75% 和 69%。C57BL/6

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2022.128674
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基苯丙酰氯 在 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 1-(1H-咪唑-1-基)-4-(4-甲氧基苯基)丁-2-酮
  参考文献：
  名称：

  用于血红素加氧酶 1 成像的咪唑基醇衍生物的初步研究

  摘要：

  血红素加氧酶-1 (HO-1) 已参与阿尔茨海默病 (AD) 的发病机制，因此构成了 AD 药物开发的有希望的靶点。正电子发射断层扫描 (PET) 是一种完全平移的成像技术，它将帮助我们了解 HO-1 在 AD 进展中的作用，有助于在临床试验中验证有前景的 HO-1 抑制剂。据我们所知，目前还没有关于在动物和人类中靶向 HO-1 的 PET 成像探针的报道。我们在此报告了用于大脑中 HO-1 成像的11 C 标记的基于咪唑的醇衍生物 ([ 11 C]QC-33)的合成和表征。所需产品 [ 11C]QC-33 的放射化学产率为 16 ± 9%（n = 3，衰减校正）。放射化学纯度大于99%，摩尔放射性大于185 GBq/μmol。体外放射自显影研究表明 [ 11 C]QC-33 在 HO-1 富集区域特异性结合，分别显示小脑、脑干和中脑的放射性结合降低 75%、75% 和 69%。C57BL/6

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2022.128674

文献信息

• Compounds and Methods for Treating Cancer and Diseases of the Central Nervous System
  申请人：Gupta Ajay

  公开号：US20110319459A1

  公开（公告）日：2011-12-29

  Disclosed are compounds of the general formula (I): TC n D  (I), compositions comprising an effective amount of said compounds either alone or in combination with other chemotherapeutic agents, and methods useful for treating or preventing cancer and for inhibiting tumour tissue growth. These compounds attenuate the oxidative damage associated with increased heme-oxygenase activity and can reduce cell proliferation in transformed cells. In addition, the described compounds and compositions are useful as neuroprotectants and for treating or preventing neurodegenerative disorders and other diseases of the central nervous system.

  本发明涉及一般式（I）的化合物：TCnD（I），包括单独使用或与其他化疗药物联合使用的有效量的该化合物的组合物，以及用于治疗或预防癌症和抑制肿瘤组织生长的有用方法。这些化合物减弱了与增加血红素氧合酶活性相关的氧化损伤，并可以减少转化细胞中的细胞增殖。此外，所述化合物和组合物可用作神经保护剂，并用于治疗或预防中枢神经系统的神经退行性疾病和其他疾病。
• Derivatives of substituted N-alkylimidazoles, their preparation and pharmaceutical compositions containing them
  申请人：SYNTEX (U.S.A.) INC.

  公开号：EP0049565A2

  公开（公告）日：1982-04-14

  Compounds useful as anticonvulsant agents, antifungals and antibacterials are represented by the formula wherein R1 is phenyl optionally substituted by one or more substituents selected from the group consisting of halo, lower alkyl of one to four carbon atoms, lower alkoxy of one to four carbon atoms and trifluoromethyl; Z is ethylene or propylene optionally substituted by one or more lower alkyl groups of one to four carbon atoms; m is 1, 2, 3 or 4 and n is 0, 1, 2, or 3 with the proviso that the sum of m and n is 2, 3 or 4; and the pharmaceutically acceptable acid addition salts thereof. The ketone intermediates useful in preparing compounds of formula (I) also have anticonvulsant activity.

  可用作抗惊厥剂、抗真菌剂和抗菌剂的化合物由以下式子表示 其中 R1 是苯基，可任选被一个或多个取代基取代，这些取代基可从卤代、一至四个碳原子的低级烷基、一至四个碳原子的低级烷氧基和三氟甲基组成的组中选出；Z 是乙烯或丙烯，可任选被一个或多个一至四个碳原子的低级烷基取代；m 是 1、2、3 或 4，n 是 0、1、2 或 3，但 m 和 n 之和必须是 2、3 或 4；及其药学上可接受的酸加成盐。 用于制备式（I）化合物的酮中间体也具有抗惊厥活性。
• 1,3-Dioxolane derivatives as cholesterol-lowering agents
  申请人：SYNTEX (U.S.A.) INC.

  公开号：EP0492474B1

  公开（公告）日：1997-03-05
• US4375474A
  申请人：——

  公开号：US4375474A

  公开（公告）日：1983-03-01
• US5158949A
  申请人：——

  公开号：US5158949A

  公开（公告）日：1992-10-27