1-(2'-去氧基-alpha-D-呋喃核糖基)-5-三甲基硅烷基尿嘧啶 | 70523-31-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 中文名称: 1-(2'-去氧基-alpha-D-呋喃核糖基)-5-三甲基硅烷基尿嘧啶
• 中文别名: 1-(乙氧基碳氧基甲基)-5-氟尿苷
• 英文名称: 5-Trimethylsilyl-2'-deoxy-β-uridine
• 英文别名: 2'-deoxy-5-(trimethylsilyl)uridine；5-(trimethylsilyl)-2'-deoxyuridine；2'-deoxy-5-trimethylsilyluridine；5-trimethylsilyl-2'-deoxyuridine；5-trimethylsilanyl-2'-deoxy-uridine；5-Trimethylsilyl-2'-deoxyuridin；1-[(2R,4S,5R)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-5-trimethylsilylpyrimidine-2,4-dione
• CAS: 70523-31-8
• 化学式: C₁₂H₂₀N₂O₅Si
• 分子量: 300.387
• InChiKey: DZEOQTVJWBLBOT-QXFUBDJGSA-N

物化性质

• 密度：
  1.30±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.28
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  99.1
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2'-去氧基-alpha-D-呋喃核糖基)-5-三甲基硅烷基尿嘧啶 在 水 作用下， 生成 2-脱氧尿苷
  参考文献：
  名称：

  Study of the hydrolytic stability of 5-trimethylsilyl-2'-deoxy-α-d-uridine, possessing antiviral activity

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf01145549
• 作为产物：
  描述：

  溴脲苷 在 盐酸 、 正丁基锂 、 TEA 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 1-(2'-去氧基-alpha-D-呋喃核糖基)-5-三甲基硅烷基尿嘧啶
  参考文献：
  名称：

  Selective alkylation of pyrimidyl dianions II: synthesis, characterization, and comparative reactivity of 3′, 5′-o-bis- tetrahydropyranyl, trimethylsilyl and tert-butyldimethylsilyl derivatives of 5-bromo-2′-deoxyuridine

  摘要：

  Three compounds which can be used as precursors for thymidine synthesis via methylation at the 5 position, including 3', 5'-o-bis(tetrahydropyranyl)-5-bromo-2'-deoxyuridine 1a, 3', 5'-o-bis-(trimethylsily)-5-bromo-2'-deoxyuridine 1b, and 3', 5'-o-bis-(t-butyldimethylsilyl)-5-bromo-2'-deoxyuridine 1c, were prepared isolated and characterized by spectroscopic methods. Alkylation with methyl iodide using an organo-lithium reagent at low temperature produced 72%, 41% and 74% of thymidine 6, respectively. Tetrahydropyranyl and t-butyldimethylsilyl ethers are found to be better precursors for introduction of a methyl group at the 5 position.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80845-0

文献信息

• Synthesis and antiviral properties of some 2'-deoxy-5-(fluoroalkenyl)uridines
  作者：Paul L. Coe、Michael R. Harnden、A. Stanley Jones、Stewart A. Noble、Richard T. Walker

  DOI：10.1021/jm00353a011

  日期：1982.11

  5-(perfluoropropen-1-yl), 5-(perfluorocyclohexen-1-yl), and 5-(perfluorocyclopenten-1-yl). In these reactions, 2'-deoxy-5-(trimethylsilyl)uridine and 2'-deoxyuridine were also formed. The 5-substituted 2'-deoxyuridines were tested for activity against herpes simplex virus type 1. Compound 12 and the mixture of 15 and 16 had an ID50 of 20-26 micrograms/mL in Vero cells. The activity of the mixture resided

  合成了以下5-取代的2,4-二甲氧基嘧啶：5-（2,2,2-三氯-1-羟乙基），5-（2,2,2-三氯-1-氟乙基），5-（2， 2-二氯-1-氟乙烯基）（5）和5-（全氟丙烯-1-基）（E和Z异构体的混合物6和7）。5的脱甲基得到5-（2，2-二氯-1-氟乙烯基）尿嘧啶，而6和7的混合物脱甲基得到一些纯的（E）-5-（全氟丙烯-1-基）尿嘧啶。通过标准程序将化合物5转化为其2'-脱氧核糖核苷（12）及其α-端基异构体。2'-Deoxy-3,5-dilithio-3'，5'-O-bis（trimethylsilyl）uridine与适当的氟代烯烃反应，以较低的收率（6-24％）得到以下5-取代的2'-deoxyuridines ：5-（2-氯-1,2-二氟乙烯基）（E和Z异构体15和16的混合物，小规模分离），5-（全氟丙烯-1-基），5-（全氟环己烯-1-基）和5-（全氟环戊烯-1-基）
• Ektova, L.V.; Yartseva, I.V.; Khorosheva, E.V., Russian Journal of Bioorganic Chemistry, 1995, vol. 21, # 8, p. 540 - 546
  作者：Ektova, L.V.、Yartseva, I.V.、Khorosheva, E.V.、Ivanova, T.P.、Yavorskaya, N.P.、Melnik, S.Ya.

  DOI：——

  日期：——
• Bakhmedova, A. A.; Yartseva, I. V.; Mel'nik, S. Ya., Russian Journal of Bioorganic Chemistry, 1995, vol. 21, # 1, p. 38 - 41
  作者：Bakhmedova, A. A.、Yartseva, I. V.、Mel'nik, S. Ya.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of 5-(dihydroxyboryl)-2'-deoxyuridine and related boron-containing pyrimidines
  作者：Raymond F. Schinazi、William H. Prusoff

  DOI：10.1021/jo00206a024

  日期：1985.3
• PREOBRAZHENSKAYA, M. N.;MELNIK, S. YA.;BAXMEDOVA, A. A.;MEZHEVICH, Z. I.;+
  作者：PREOBRAZHENSKAYA, M. N.、MELNIK, S. YA.、BAXMEDOVA, A. A.、MEZHEVICH, Z. I.、+

  DOI：——

  日期：——