1-(2'-呋喃基)-丙-2-烯-1-基乙酸酯 | 87802-72-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 中文名称: 1-(2'-呋喃基)-丙-2-烯-1-基乙酸酯
• 英文名称: 1-(furan-2-yl)allyl acetate
• 英文别名: 1-(furan-2-yl)prop-2-enyl acetate
• CAS: 87802-72-0
• 化学式: C₉H₁₀O₃
• 分子量: 166.177
• InChiKey: SEJBYEKFSVBJOF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  188.9±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.079±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  39.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2'-呋喃基)-丙-2-烯-1-基乙酸酯 在 tricarbonyl-tris(acetonitrile)tungsten(0) 2,2'-联吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Tandem alkylation-cycloadditions. Control by transition-metal templates

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00336a066
• 作为产物：
  描述：

  糠醛 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 1-(2'-呋喃基)-丙-2-烯-1-基乙酸酯
  参考文献：
  名称：

  通过钯催化的烯丙基取代对芳基肼进行 N1 烯丙基化

  摘要：

  已经开发出一种直接有效的方法，通过用芳基肼作为亲核试剂对乙酸烯丙酯进行钯催化的烯丙基取代来构建N，N-二取代肼。该方法在化学选择性和区域选择性方面都具有高度选择性，并且使用 DPPPy 膦配体在露天系统下进行。此外，该反应与多种底物兼容，包括那些带有反应基团（如 Cl、Br 和 I）的底物，可在简单和温和的反应条件下以中等至良好的产率提供各种 N 1 -烯丙基化产物。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c01684

文献信息

• Hydroxymethylation beyond Carbonylation: Enantioselective Iridium-Catalyzed Reductive Coupling of Formaldehyde with Allylic Acetates via Enantiotopic π-Facial Discrimination
  作者：Victoria J. Garza、Michael J. Krische

  DOI：10.1021/jacs.6b01078

  日期：2016.3.23

  2-propanol-mediated reductive coupling of branched allylic acetates 1a-1o with formaldehyde to form primary homoallylic alcohols 2a-2o with excellent control of regio- and enantioselectivity. These processes, which rely on enantiotopic π-facial discrimination of σ-allyliridium intermediates, represent the first examples of enantioselective formaldehyde C-C coupling beyond aldol addition.

  SEGPHOS 修饰的手性铱配合物可催化 2-丙醇介导的支链烯丙乙酸酯 1a-1o 与甲醛的还原偶联，形成高烯丙醇 2a-2o，并具有出色的区域选择性和对映选择性控制。这些过程依赖于 σ-烯丙基铱中间体的对映体 π-面辨别，代表了羟醛加成以外的对映选择性甲醛 CC 偶联的第一个例子。
• Ligand dependence of molybdenum-catalyzed alkylations. Molybdenum-isonitrile complexes as a new class of highly reactive alkylation catalysts
  作者：Barry M. Trost、Craig A. Merlic

  DOI：10.1021/ja00182a018

  日期：1990.12

  generates the most effective molybdenum catalysts known to date. The reactive catalyst proved to be Mo(RNC) 4 (CO) 2 . With this new catalyst, a much broader range of substrates can be employed including many that failed or reacted very poorly by using molybdenum hexacarbonyl. The regioselectivity also differs from that obtained with molybdenum hexacarbonyl. The stereochemistry of the reaction proceeds with

  已经制备了一系列带有-α-二亚胺、N,N'-二亚芳基乙二胺和异腈配体的钼配合物，并评估了它们通过使用乙酸烯丙酯，尤其是烯丙基砜催化烷基化的能力。与bpyMo(CO) 4 相比，(bpy)Mo(CH 3 CN)(CO) 3 被证明是一种非常有效的催化剂。将异腈配体添加到六羰基钼上可产生迄今为止已知的最有效的钼催化剂。反应性催化剂被证明是Mo(RNC) 4 (CO) 2 。使用这种新催化剂，可以使用更广泛的底物，包括许多因使用六羰基钼而失效或反应非常差的底物。区域选择性也不同于使用六羰基钼获得的区域选择性。即使在产生与六羰基钼的非对映异构体混合物的条件下，反应的立体化学也以非常干净的净保留构型进行。提出了一种解释看似不同的催化剂复合物的机械原理
• Catalytic compositions and methods for asymmetric allylic alkylation
  申请人：——

  公开号：US20020198383A1

  公开（公告）日：2002-12-26

  Complexes of a selected class of chiral ligands with molybdenum, tungsten or chromium, preferably molybdenum, are effective as catalysts in highly enantioselective and regioselective alkylation of allylic substrates.

  一种选择性手性配体与钼、钨或铬形成的络合物，优选钼，可作为催化剂，在烯丙基底物的高对映选择性和区域选择性烷基化反应中具有高效性。
• Enantioselective Allylic Alkylation with 4-Alkyl-1,4-dihydro-pyridines Enabled by Photoredox/Palladium Cocatalysis
  作者：Hong-Hao Zhang、Jia-Jia Zhao、Shouyun Yu

  DOI：10.1021/jacs.8b10766

  日期：2018.12.12

  alkylation has been achieved enabled by the merger of photoredox and palladium catalysis. In this dual catalytic process, alkyl radicals generated from 4-alkyl-1,4-dihydropyridines act as the coupling partners of the π-allyl palladium complexes. The generality of this method has been illustrated through the reaction of a variety of allyl esters with 4-alkyl-1,4-dihydropyridines. This mechanistically novel

  通过光氧化还原和钯催化的合并，实现了高度区域和对映选择性的烯丙基烷基化。在这种双重催化过程中，由 4-烷基-1,4-二氢吡啶生成的烷基自由基作为 π-烯丙基钯配合物的偶联伙伴。该方法的通用性已通过各种烯丙基酯与 4-烷基-1,4-二氢吡啶的反应得到说明。这种机械上新颖的策略扩展了传统 Pd 催化的不对称烯丙基烷基化反应的范围，并作为其替代和潜在的补充。
• Enantioselective α-Allylation of Anilines Enabled by a Combined Palladium and Photoredox Catalytic System
  作者：Hong-Hao Zhang、Jia-Jia Zhao、Shouyun Yu

  DOI：10.1021/acscatal.0c00871

  日期：2020.4.17

  branch-regioselective α-allylation of N-methyl anilines under dual palladium/photoredox catalysis is described. Readily available N-methyl anilines are used as formal “hard” alkyl nucleophiles without preactivation. Acetic acid is the only side product, which leads to a high atom economy of this reaction. This protocol shows good functional group tolerance and broad scope. A range of chiral homoallylic amines were

  描述了在钯/光氧化还原双重催化下N-甲基苯胺的对映选择性和支链区域选择性α-烯丙基化。易于获得的N-甲基苯胺不经预活化即可用作正式的“硬”烷基亲核试剂。乙酸是唯一的副产物，其导致该反应的高原子经济性。该协议显示了良好的功能组耐受性和广泛的范围。在温和的反应条件下，以中等至良好的收率（最高76％），极好的区域选择性（在所有情况下B：L> 95：5）和对映体选择性（最高96％ee）制备了一系列手性均胺。