1-(2,2-二乙氧基乙基)苯并咪唑 | 138942-44-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 中文名称: 1-(2,2-二乙氧基乙基)苯并咪唑
• 英文名称: 1-(2,2-diethoxyethyl)benzimidazole
• 英文别名: 1H-Benzimidazole, 1-(2,2-diethoxyethyl)-
• CAS: 138942-44-6
• 化学式: C₁₃H₁₈N₂O₂
• mdl: MFCD02999860
• 分子量: 234.298
• InChiKey: QZCDTRTYNPVMPL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  355.7±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.10±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.461
• 拓扑面积：
  36.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2,2-二乙氧基乙基)苯并咪唑 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 52.0h， 生成 trans‐dichloro[1‐(2,2‐diethoxyethyl)‐3‐(4‐methoxybenzyl)benzimidazole‐2‐ylidene]‐(pyridine)‐palladium(II)
  参考文献：
  名称：

  定义明确的以PEPPSI为主题的钯-NHC复合物：杂芳烃直接芳基化的合成和催化应用

  摘要：

  在这项研究中，合成了一系列苯并咪唑鎓盐作为不对称的N杂环卡宾（NHC）前体。苯并咪唑盐用于合成以PEPPSI（吡啶增强的前催化剂制剂的稳定和引发作用）为主题的六种新型Pd配合物，其通式为[PdX 2（NHC）（吡啶）]。所有化合物的结构均通过各种光谱技术进行了表征，例如1 H NMR，13C NMR和FT‐IR 通过单晶X射线衍射研究确定了四种配合物的更详细的结构表征。在负载量为1 mol％的情况下，在2-乙酰基呋喃和2-乙酰基噻吩与芳基溴的直接芳基化反应中，评估了所有Pd络合物的催化活性。

  DOI：

  10.1002/aoc.5387
• 作为产物：
  描述：

  苯并咪唑 、 2-溴-1,1-二乙氧基乙烷 在 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 6.0h， 以85%的产率得到1-(2,2-二乙氧基乙基)苯并咪唑
  参考文献：
  名称：

  定义明确的以PEPPSI为主题的钯-NHC复合物：杂芳烃直接芳基化的合成和催化应用

  摘要：

  在这项研究中，合成了一系列苯并咪唑鎓盐作为不对称的N杂环卡宾（NHC）前体。苯并咪唑盐用于合成以PEPPSI（吡啶增强的前催化剂制剂的稳定和引发作用）为主题的六种新型Pd配合物，其通式为[PdX 2（NHC）（吡啶）]。所有化合物的结构均通过各种光谱技术进行了表征，例如1 H NMR，13C NMR和FT‐IR 通过单晶X射线衍射研究确定了四种配合物的更详细的结构表征。在负载量为1 mol％的情况下，在2-乙酰基呋喃和2-乙酰基噻吩与芳基溴的直接芳基化反应中，评估了所有Pd络合物的催化活性。

  DOI：

  10.1002/aoc.5387

文献信息

• Benzimidazolium sulfonate ligand precursors and application in ruthenium-catalyzed aromatic amine alkylation with alcohols
  作者：Nazan Kaloglu、Ismail Özdemir、Nevin Gürbüz、Mathieu Achard、Christian Bruneau

  DOI：10.1016/j.catcom.2015.10.028

  日期：2016.1

  New benzimidazolium sulfonate salts have been prepared and fully characterized. They have been associated in situ with [RuCl2(p-cymene)]2 to generate efficient catalytic systems operating at 120 °C under neat conditions in the presence of potassium tert-butylate for selective N-alkylation of primary aromatic amines into secondary amines.

  已经制备并充分表征了新的苯并咪唑磺酸盐。它们已与[RuCl 2（p- cymene）] 2原位缔合，以产生有效的催化体系，在叔丁酸钾存在下于纯条件下在120°C的条件下运行，用于将伯芳族胺选择性N-烷基化为仲胺。 。
• Synthesis of Quinoxaline-Linked Bis(Benzimidazolium) Salts and Their Catalytic Application in Palladium-Catalyzed Direct Arylation of Heteroarenes
  作者：Murat Kaloğlu、Mehmet Hanifi Şahan、Serpil Demir Düşünceli、İsmail Özdemir

  DOI：10.1007/s10562-021-03787-2

  日期：2022.7

  synthesized as bis-N-heterocyclic carbene (NHC) precursors. These bis(NHC) precursors were used as multidentate ligands for the construction of bi(hetero)aryls by palladium-catalyzed direct C-H activation process. The in situ prepared palladium complexes by mixtures of the Pd(OAc)2 and the bis(NHC) precursors were used as the catalyst for direct C-H activation of heteroarenes. These catalytic system exhibited

  摘要 在这项研究中，喹喔啉连接的双（苯并咪唑）盐被合成为双-N-杂环卡宾 (NHC) 前体。这些双 (NHC) 前体被用作多齿配体，用于通过钯催化的直接 CH 活化过程构建双 (杂) 芳基。通过Pd(OAc) 2和双(NHC)前体的混合物原位制备的钯配合物用作杂芳烃直接CH活化的催化剂。这些催化体系在具有多种（杂）芳基溴化物的五元杂芳烃的直接 CH 活化中表现出适度的催化活性。 图形摘要
• Silver(I) N-heterocyclic carbene complexes: Synthesis, characterization and cytotoxic properties
  作者：Nevin Gürbüz、Nazan Kaloğlu、Ümran Kızrak、İlknur Özdemir、Neşe Başak Türkmen、Osman Çiftçi、İsmail Özdemir、L. Mansour、Hamdi Naceur

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2020.121434

  日期：2020.9

  functionalized N-heterocyclic carbene ligand precursors were obtained from the compounds 1-alkylbenzimidazole, 1,3-propane sultone, and 1,4-butane sultone. These NHC ligand precursors were metallated with Ag2O on moderate conditions to give novel silver-NHC complexes. All new compounds were characterized by by 1H NMR, 13C NMR, FT-IR and elemental analysis techniques. The cytotoxic properties of the silver(I) complexes

  在这项研究中，磺酸盐官能化的N-杂环卡宾配体前体是从化合物1-烷基苯并咪唑，1,3-丙烷磺酸内酯和1,4-丁烷磺酸内酯获得的。将这些NHC配体前体在中等条件下用Ag 2 O金属化，得到新颖的银-NHC络合物。所有新化合物均通过1 H NMR，13 C NMR，FT-IR和元素分析技术表征。已经在包括顺铂敏感和耐药细胞在内的各种人类癌症细胞系中评估了银（I）配合物的细胞毒性。这四种复合物的IC 50值是通过基于MTT的测定法在三种人类细胞系大脑（SHSY5Y）和肝脏（HEP3B）上测定的。这些银N杂环卡宾配合物已成为具有独特结构和功能的基于金属的癌症治疗剂。这些策略为发现新型金属药物提供了令人兴奋的机会。
• Synthesis of palladium complexes containing benzimidazole core and their catalytic activities in direct arylation of heteroaromatic species
  作者：Sema Şeker、Öznur Doğan Ulu、Nevın Gürbüz、Namık Özdemır、İsmaıl Özdemır、Hakan Bülbül

  DOI：10.1080/00958972.2024.2335629

  日期：——

  Herein, we report the synthesis of four new palladium complexes containing a benzimidazole core and examine their catalytic activities in the direct arylation of heteroaromatic species with aryl br...

  在此，我们报告了四种含有苯并咪唑核心的新型钯配合物的合成，并检查了它们在杂芳族物质与芳基溴的直接芳基化中的催化活性。
• Ohta, Shunsaku; Yuasa, Teruyuki; Narita, Yoshihiro, Heterocycles, 1991, vol. 32, # 10, p. 1923 - 1931
  作者：Ohta, Shunsaku、Yuasa, Teruyuki、Narita, Yoshihiro、Kawasaki, Ikuo、Minamii, Eiji、Yamashita, Masayuki

  DOI：——

  日期：——