1,2,3,4,5-pentafluoro-6-propenyl-benzene | 15948-70-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,2,3,4,5-pentafluoro-6-propenyl-benzene
• 英文别名: 1-(Pentafluorophenyl)prop-1-ene；1,2,3,4,5-pentafluoro-6-prop-1-enylbenzene
• CAS: 15948-70-6
• 化学式: C₉H₅F₅
• 分子量: 208.131
• InChiKey: ARAOLTCZMIFYMK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  154-162 °C
• 密度：
  1.374±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  烯丙基五氟苯	1-allyl-2,3,4,5,6-pentafluorobenzene	1736-60-3	C9H5F5	208.131

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2,3,4,5-pentafluoro-6-propenyl-benzene 在 二氯硼 作用下， 以81%的产率得到1-(2,3,4,5,6-五氟苯基)-1-丙醇
  参考文献：
  名称：

  An Exceptional Hydroboration of Substituted Fluoroolefins Providing Tertiary Alcohols

  摘要：

  [GRAPHICS]A rare hydroboration-oxidation providing 3 degrees -alcohols has been achieved in the case of 1,1,2-perfluoroalkyl(MI)ethylenes. The hydroboration of substituted perfluoroalkyl(aryl)ethylenes with dichloroborane reveals that the regioselectivity does not entirely depend on the electronics of the fluoroolefins.

  DOI：

  10.1021/ol016779e
• 作为产物：
  描述：

  烯丙基五氟苯 在 [Pd₃(C₆H₄(NHCH₂C₆H₄CH₂NHC₆H₄NHCH₂)2C₆H₄)Cl₆] 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 1,2,3,4,5-pentafluoro-6-propenyl-benzene
  参考文献：
  名称：

  多孔晶体中的优先光反应，金属-大环框架 (MMF)：PdII 介导的烯烃迁移超过 [2+2] 环加成

  摘要：

  具有明确功能表面的纳米级密闭空间在控制催化反应的效率和选择性方面具有巨大潜力。在本文中，我们报告了通常在光照射下形成分子内 [2+2] 环加合物的 1,6-二烯，优先在多孔晶体、金属-大环骨架 (MMF) 和 [2+2 ] 环加成在密闭空间中被完全抑制。基于紫外-可见漫反射光谱、单晶 XRD 和 MS-CASPT2 计算，提出了由 Pd-Cl 键的光致离解引发的烯烃迁移的合理反应机制。还使用取代的烯丙基苯衍生物检查了 MMF 中光致烯烃迁移的底物范围。

  DOI：

  10.1021/jacs.8b08534

文献信息

• Efficient Allyl to Propenyl Isomerization in Functionally Diverse Compounds with a Thermally Modified Grubbs Second-Generation Catalyst
  作者：Stephen Hanessian、Simon Giroux、Andreas Larsson

  DOI：10.1021/ol062167o

  日期：2006.11.1

  Heating compounds containing C-allylic appendages in MeOH in the presence of 10 mol % of Grubbs second-generation catalyst at 0.075 M substrate concentration leads to the corresponding 2-propenyl derivatives without further conjugation in the cases of ketones, esters, and lactams. The reaction is applicable to a large variety of functionally relevant terminal olefins, including O- and N-allyl ethers

  在10摩尔％的Grubbs第二代催化剂存在下，在0.075 M底物浓度下，在MeOH中加热包含C-烯丙​​基附件的化合物，在酮，酯和内酰胺的情况下，无需进一步偶联即可得到相应的2-丙烯基衍生物。该反应适用于多种功能相关的末端烯烃，包括O-和N-烯丙基醚。[反应：请参见文字]。
• Preferential Photoreaction in a Porous Crystal, Metal–Macrocycle Framework: Pd^II-Mediated Olefin Migration over [2+2] Cycloaddition
  作者：Hirotaka Yonezawa、Shohei Tashiro、Takafumi Shiraogawa、Masahiro Ehara、Rintaro Shimada、Takeaki Ozawa、Mitsuhiko Shionoya

  DOI：10.1021/jacs.8b08534

  日期：2018.12.5

  A nanosized confined space with well-defined functional surfaces has great potential to control the efficiency and selectivity of catalytic reactions. Herein we report that a 1,6-diene, which normally forms an intramolecular [2+2] cycloadduct under photoirradiation, preferentially undergoes a photoinduced olefin migration in a porous crystal, metal-macrocycle framework (MMF), and alternatively [2+2]

  具有明确功能表面的纳米级密闭空间在控制催化反应的效率和选择性方面具有巨大潜力。在本文中，我们报告了通常在光照射下形成分子内 [2+2] 环加合物的 1,6-二烯，优先在多孔晶体、金属-大环骨架 (MMF) 和 [2+2 ] 环加成在密闭空间中被完全抑制。基于紫外-可见漫反射光谱、单晶 XRD 和 MS-CASPT2 计算，提出了由 Pd-Cl 键的光致离解引发的烯烃迁移的合理反应机制。还使用取代的烯丙基苯衍生物检查了 MMF 中光致烯烃迁移的底物范围。
• An Exceptional Hydroboration of Substituted Fluoroolefins Providing Tertiary Alcohols
  作者：P. Veeraraghavan Ramachandran、Michael P. Jennings

  DOI：10.1021/ol016779e

  日期：2001.11.1

  [GRAPHICS]A rare hydroboration-oxidation providing 3 degrees -alcohols has been achieved in the case of 1,1,2-perfluoroalkyl(MI)ethylenes. The hydroboration of substituted perfluoroalkyl(aryl)ethylenes with dichloroborane reveals that the regioselectivity does not entirely depend on the electronics of the fluoroolefins.