1-(2,4,6-三溴苯基)-1H-吡咯-2,5-二酮 | 59789-51-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯啉
• 中文名称: 1-(2,4,6-三溴苯基)-1H-吡咯-2,5-二酮
• 英文名称: N-(2,4,6-tribromophenyl)maleimide
• 英文别名: N-(2,4,6-Tribromphenyl)-maleinimid；1H-Pyrrole-2,5-dione, 1-(2,4,6-tribromophenyl)-；1-(2,4,6-tribromophenyl)pyrrole-2,5-dione
• CAS: 59789-51-4
• 化学式: C₁₀H₄Br₃NO₂
• mdl: MFCD11195680
• 分子量: 409.859
• InChiKey: ONEIBTGSNPDDSB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2,4,6-三溴苯基)-1H-吡咯-2,5-二酮 生成 3,4-dibromo-1-(2,4,6-tribromophenyl)pyrrole-2,5-dione
  参考文献：
  名称：

  TKACHENKO, S. N.;DOROFEEV, V. T.;GAEVSKIJ, B. D., SOVERSH. TEXNOL. PROTSESSOV JODOBROM. PROM-STI, M.,(1990) S. 91-94

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  马来酸酐 、 2,4,6-三溴苯胺 在 zinc(II) chloride 作用下， 反应 1.25h， 生成 1-(2,4,6-三溴苯基)-1H-吡咯-2,5-二酮
  参考文献：
  名称：

  1 H，13 C和19 F NMR研究N-（聚卤代苯基）马来酰亚胺的苯环酮加成物：马来酰胺酸中动态NMR的证据：优化结构的从头算

  摘要：

  NMR方法，包括1 H，13 C和19 F的一维和二维技术（在7.05 T），已被用于研究一些拥挤的苯环酮的Diels-Alder加合物的旋转受阻和磁各向异性（1）。在N-芳基环上带有多个卤素的对称取代的N-芳基马来酰亚胺（2）被用作亲二烯体以形成目标加合物（3）。马来酰亚胺包括：N-（4-溴-2,6-二氟苯基）马来酰亚胺（2a）；和 N-（2,3,5,6-四氟苯基）马来酰亚胺（2b）; ñ-（4-溴-2,3,5,6-四氟苯基）马来酰亚胺（2c）; N-（2,3,4,5,6-五氯苯基）马来酰亚胺（2d）; 和Ñ - （2,4,6-三溴苯基）马来酰亚胺（2E）。马来酰亚胺（2a - 2c）是由前体N-芳基马来酰胺酸（5a - 5c）制备的。这些马来酰胺酸在d 6-丙酮中的环境温度氟19 NMR显示出与中间交换速率过程相一致的明显的异常峰展宽，这可能与N-芳基旋转过程相对应。马来酰亚胺（2d）和（2e一步法分别由五氯苯胺或2

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2004.07.002

文献信息

• Synthesis of N-halogenated phenyl maleimide compounds with tin
  申请人：Atlantic Richfield Company

  公开号：US04705866A1

  公开（公告）日：1987-11-10

  A process for the preparation of N-brominated or N-chlorinated phenylmaleimide by reacting maleic anhydride and a brominated or chlorinated aniline compound at temperatures of from about 100.degree. C. to about 210.degree. C. in the presence of tin containing catalyst compound and optionally an inert solvent.

  通过在存在含锡催化剂化合物和可选的惰性溶剂的情况下，在温度约为100摄氏度至210摄氏度下，通过将马来酸酐和溴化或氯化苯胺化合物反应制备N-溴化或N-氯化苯马来酰亚胺的方法。
• Enantioselective Intermolecular Rauhut-Currier Reaction of Electron-Deficient Allenes with Maleimides
  作者：Qian-Yi Zhao、Cheng-Kui Pei、Xiao-Yang Guan、Min Shi

  DOI：10.1002/adsc.201100434

  日期：2011.8

  4-diazabicyclic[2.2.2]octane (DABCO)-catalyzed intermolecular Rauhut–Currier reaction of maleimides with electron-deficient allenes has been investigated, affording the corresponding products in good to high yields under mild conditions. The first example of a β-isocupreidine (β-ICD)-catalyzed highly enantioselective intermolecular Rauhut–Currier reaction of maleimides with allenoates and penta-3,4-dien-2-one

  研究了1,4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷（DABCO）催化的马来酰亚胺与电子缺陷型烯丙基的分子间Rauhut-Currier反应，在温和条件下可提供高产至高产的相应产物。还开发了第一个由β-异cupreidine（β-ICD）催化的马来酰亚胺与脲基酸酯和5-3,4-dien-2-one的高对映选择性分子间Rauhut-Currier反应的实例，可以合成功能化的旋光活性物质。丙二烯衍生物，具有良好至高收率以及良好至优异的对映选择性。
• Asymmetric [3+2] annulation of allenes with maleimides catalyzed by dipeptide-derived phosphines: facile creation of functionalized bicyclic cyclopentenes containing two tertiary stereogenic centers
  作者：Qianyi Zhao、Xiaoyu Han、Yin Wei、Min Shi、Yixin Lu

  DOI：10.1039/c2cc16904e

  日期：——

  D-Threonine-L-tert-leucine-derived bifunctional phosphine, Cat. 11, catalyzed highly enantioselective [3+2] annulation of maleimides with allenes has been disclosed, allowing the synthesis of optically active functionalized bicyclic cyclopentenes containing two tertiary stereogenic centers in good to high yields along with good to high enantioselectivities.

  D-苏氨酸-L-叔亮氨酸衍生的双功能膦，目录号。参见图11，已经公开了马来酰亚胺与丙二烯的催化的高对映选择性[3 + 2]环合，其允许以良好至高收率以及良好至高对映选择性合成包含两个叔立体中心的光学活性官能化双环环戊烯。
• Mono-functional monomers and methods for use thereof
  申请人：Dershem Stephen M.

  公开号：US20070155869A1

  公开（公告）日：2007-07-05

  The invention is based on the discovery that adhesive compositions containing certain low-viscosity, mono-ethylenically unsaturated monomers have surprisingly good cure parameters, resulting in very little weight loss upon cure. Many of these monofunctional monomers used alone or in combination with other monofunctional monomers described herein have high glass transition temperatures when cured. Moreover, since these monomers are monofunctional the crosslink density of the adhesive composition does not increase (relative to multi-functional monomers), which in turns results in lower stress, lower modulus adhesive compositions. As such, these monomers are useful in a variety of thermoset adhesive compositions, such as for example, die attach adhesive compositions.

  该发明是基于发现，含有某些低黏度、单乙烯不饱和单体的粘合剂组合物具有惊人的固化参数，固化后重量损失非常小。其中许多单官能单体单独使用或与本文所述其他单官能单体组合使用时，在固化后具有较高的玻璃转移温度。此外，由于这些单体是单官能的，粘合剂组合物的交联密度不会增加（相对于多官能单体），这反过来将导致较低的应力、较低的模量粘合剂组合物。因此，这些单体在各种热固性粘合剂组合物中非常有用，例如，封装粘合剂组合物。
• THERMOSETTING ADHESIVE COMPOSITIONS
  申请人：Designer Molecules, Inc.

  公开号：US20130187095A1

  公开（公告）日：2013-07-25

  The invention is based on the discovery that adhesive compositions containing certain low-viscosity, mono-ethylenically unsaturated monomers have surprisingly good cure parameters, resulting in very little weight loss upon cure. Many of these monofunctional monomers used alone or in combination with other monofunctional monomers described herein have high glass transition temperatures when cured. Moreover, since these monomers are monofunctional the crosslink density of the adhesive composition does not increase (relative to multi-functional monomers), which in turns results in lower stress, lower modulus adhesive compositions. As such, these monomers are useful in a variety of thermoset adhesive compositions, such as for example, die attach adhesive compositions.

  该发明基于发现，含有某些低粘度、单乙烯不饱和单体的粘合剂组合物具有出人意料的良好固化参数，固化后重量损失非常小。这些单官能单体中的许多单体，单独或与本文所述的其他单官能单体组合使用时，固化后具有较高的玻璃化转变温度。此外，由于这些单体是单官能的，粘合剂组合物的交联密度不会增加（相对于多官能单体），这反过来导致应力更低、模量更低的粘合剂组合物。因此，这些单体在各种热固性粘合剂组合物中都很有用，例如，铸模粘合剂组合物。