1-(2,5-二氯嘧啶-4-基)-1H-苯并[d]咪唑 | 882562-56-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 中文名称: 1-(2,5-二氯嘧啶-4-基)-1H-苯并[d]咪唑
• 英文名称: 1-(2,5-dichloropyrimidin-4-yl)-1H-benzo[d]imidazole
• 英文别名: 1-(2,5-dichloropyrimidin-4-yl)-1H-benzimidazole；1-(2,5-Dichloropyrimidin-4-yl)-1H-benzo[d]imidazole；1-(2,5-dichloropyrimidin-4-yl)benzimidazole
• CAS: 882562-56-3
• 化学式: C₁₁H₆Cl₂N₄
• 分子量: 265.101
• InChiKey: IXRXAUUILFDWTP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  507.3±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.58±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  43.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl piperidin-4-ylcarbamate hydrochloride 、 1-(2,5-二氯嘧啶-4-基)-1H-苯并[d]咪唑 在 三乙胺 作用下， 反应 72.0h， 以50%的产率得到tert-butyl 4-{[4-(1H-benzimidazol-1-yl)-5-chloropyrimidin-2-yl]amino}piperidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  [EN] AMINOPYRIMIDINE DERIVATIVES AS JNK INHIBITORS
  [FR] DERIVES D'AMINOPYRIMIDINE EN TANT QU'INHIBITEURS DE LA JNK

  摘要：

  式（I）的化合物或其药学上可接受的盐、溶剂或N-氧化物：其中A代表吡咯、吡唑、咪唑或三唑环；B代表苯、吡啶或嘧啶环；M代表氮杂环丙烷、吡咯丙烷或哌啶环的残基；E代表共价键或含有1至4个碳原子的可选取代的直链或支链烷基链；Z代表氢、-CORa、-C02Rb、-CONKcRd、-CONRcORb、-COCO2Rb、-COCONRcRd、-COCH2NRcRd、-COCH2NRcCONKcRd、COCH2NRcCO2Rb、-NRcCORa、-NRcCO2Rb、-NRcCONRcRd、-S02Re、-SO2NRcRd或-SO2NRcC02Rb；或Z代表可选取代的苯基、杂环芳基或C3-7杂环烷基基团；R1和R2独立地代表氢、卤素、氰基、硝基、C1-6烷基、三氟甲基、羟基、C1-6烷氧基、二氟甲氧基、三氟甲氧基、C1-6烷基磺酰基、氨基、C1-6烷基氨基、二(C1-6)烷基氨基、氨基甲酰基或C2-6烷氧羰基；R3代表氢、C1-6烷基、-CH2CONRcRd或-SO2Re；R4代表氢、C1-6烷氧基、氧代、-CO2Rb或-CONKcRd。本发明的化合物是JNK的有效抑制剂。

  公开号：

  WO2006038001A1
• 作为产物：
  描述：

  苯并咪唑 、 2,4,5-三氯嘧啶 在 potassium phosphate 、 TPGS-750-M 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 5.0h， 以80%的产率得到1-(2,5-二氯嘧啶-4-基)-1H-苯并[d]咪唑
  参考文献：
  名称：

  助溶剂对胶束催化条件下反应进行的影响

  摘要：

  已经研究了添加到反应中的有机溶剂百分比变化的影响，该反应在水性纳米胶束中作为反应介质进行。讨论了诸如反应速率，转化率和收率之类的问题，以及各种实际问题（例如，对搅拌的影响等），从而提出了一种操作简单的方法，可以广泛地广泛改进潜在有问题的系统。反应类型的范围，特别是对于大规模进行的反应。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b03468

文献信息

• SUBSTITUTED AROMATIC N-HETEROCYCLIC COMPOUNDS AS INHIBITORS OF MITOGEN-ACTIVATED PROTEIN KINASE INTERACTING KINASE 1 (MNK1) AND 2 (MNK2)
  申请人：Northwestern University

  公开号：EP3564235A1

  公开（公告）日：2019-11-06

  Disclosed are substituted aromatic N-heterocyclic compounds. The disclosed compounds typically exhibit kinase inhibition activity, for example, and inhibit Mnk1 kinase and/or Mnk2 kinase. The disclosed compounds may be used in pharmaceutical compositions and methods for treating diseases or disorders associated with Mnk1 kinase activity and/or Mnk2 kinase activity, such as cancers, diabetes, autism, and fragile X syndrome.

  所公开的是取代芳香族 N-杂环化合物。所公开的化合物通常具有激酶抑制活性，例如，可抑制 Mnk1 激酶和/或 Mnk2 激酶。所公开的化合物可用于治疗与 Mnk1 激酶活性和/或 Mnk2 激酶活性相关的疾病或紊乱的药物组合物和方法，如癌症、糖尿病、自闭症和脆性 X 综合征。
• Substituted aromatic n-heterocyclic compounds as inhibitors of mitogen-activated protein kinase interacting kinase 1 (MNK1) and 2 (MNK2)
  申请人：Northwestern University

  公开号：US10851082B2

  公开（公告）日：2020-12-01

  Disclosed are substituted aromatic N-heterocyclic compounds. The disclosed compounds typically exhibit kinase inhibition activity, for example, and inhibit Mnk1 kinase and/or Mnk2 kinase. The disclosed compounds may be used in pharmaceutical compositions and methods for treating diseases or disorders associated with Mnk1 kinase activity and/or Mnk2 kinase activity, such as cancers, diabetes, autism, and fragile X syndrome.

  所公开的是取代芳香族 N-杂环化合物。所公开的化合物通常具有激酶抑制活性，例如，可抑制 Mnk1 激酶和/或 Mnk2 激酶。所公开的化合物可用于治疗与 Mnk1 激酶活性和/或 Mnk2 激酶活性相关的疾病或紊乱的药物组合物和方法，如癌症、糖尿病、自闭症和脆性 X 综合征。
• [EN] 2-AMINOPYRIMIDINE COMPOUND AND APPLICATION THEREFOR<br/>[FR] COMPOSÉ DE 2-AMINOPYRIMIDINE ET SON UTILISATION<br/>[ZH] 2-氨基嘧啶类化合物及其应用
  申请人：UNIV JINAN

  公开号：WO2020119739A1

  公开（公告）日：2020-06-18

  本发明涉及一种2-氨基嘧啶类化合物及其应用。该2-氨基嘧啶类化合物的结构如I所示，该类化合物可以有效抑制EGFR蛋白激酶耐药突变体（如EGFRT790M和EGFRT790M/C797S）的活性，并可以克服现有第三代选择性EGFRT790M小分子抑制剂Osimertinib（AZD9291），Olmutinib（HM6171），Rociletinib（CO-1686）等诱发的非小细胞肺癌等肿瘤病人的临床耐药。
• [EN] AMINOPYRIMIDINE DERIVATIVES AS JNK INHIBITORS<br/>[FR] DERIVES D'AMINOPYRIMIDINE EN TANT QU'INHIBITEURS DE LA JNK
  申请人：CELLTECH R&D LTD

  公开号：WO2006038001A1

  公开（公告）日：2006-04-13

  A compound of formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt, solvate or N-­oxide thereof: wherein A represents a pyrrole, pyrazole, imidazole or triazole ring; B represents a benzene, pyridine or pyrimidine ring; M represents the residue of an azetidine, pyrrolidine or piperidine ring; E represents a covalent bond or an optionally substituted straight or branched alkylene chain containing from 1 to 4 carbon atoms; Z represents hydrogen, -CORa, -C02Rb, -CONKc Rd, -CONRcORb, -COCO2Rb, - COCONRcRd, -COCH2NRcRd, -COCH2NRcCONKcRd, COCH2NRcCO2Rb, -NRcCORa, - NRcCO2Rb, -NRcCONRcRd, -S02Re, -SO2NRcRd or -SO2NRcC02Rb; or Z represents an optionally substituted phenyl, heteroaryl or C3-7 heterocycloalkyl group; R1 and R2 independently represent hydrogen, halogen, cyano, nitro, C1-6 alkyl, trifluoromethyl, hydroxy, C1-6 alkoxy, difluoromethoxy, trifluoromethoxy, C1-6 alkylsulphonyl, amino, C1-6 alkylamino, di(C1-6)alkylamino, aminocarbonyl or C2-6 alkoxycarbonyl; R3 represents hydrogen, C1-6 alkyl, -CH2CONRcRd or -SO2Re; R4 represents hydrogen, C1-6 alkoxy, oxo, -CO2Rb or -CONKcRd. The compounds of the present invention are potent inhibitors of JNK.

  式（I）的化合物或其药学上可接受的盐、溶剂或N-氧化物：其中A代表吡咯、吡唑、咪唑或三唑环；B代表苯、吡啶或嘧啶环；M代表氮杂环丙烷、吡咯丙烷或哌啶环的残基；E代表共价键或含有1至4个碳原子的可选取代的直链或支链烷基链；Z代表氢、-CORa、-C02Rb、-CONKcRd、-CONRcORb、-COCO2Rb、-COCONRcRd、-COCH2NRcRd、-COCH2NRcCONKcRd、COCH2NRcCO2Rb、-NRcCORa、-NRcCO2Rb、-NRcCONRcRd、-S02Re、-SO2NRcRd或-SO2NRcC02Rb；或Z代表可选取代的苯基、杂环芳基或C3-7杂环烷基基团；R1和R2独立地代表氢、卤素、氰基、硝基、C1-6烷基、三氟甲基、羟基、C1-6烷氧基、二氟甲氧基、三氟甲氧基、C1-6烷基磺酰基、氨基、C1-6烷基氨基、二(C1-6)烷基氨基、氨基甲酰基或C2-6烷氧羰基；R3代表氢、C1-6烷基、-CH2CONRcRd或-SO2Re；R4代表氢、C1-6烷氧基、氧代、-CO2Rb或-CONKcRd。本发明的化合物是JNK的有效抑制剂。
• Effects of Co-solvents on Reactions Run under Micellar Catalysis Conditions
  作者：Christopher M. Gabriel、Nicholas R. Lee、Florence Bigorne、Piyatida Klumphu、Michael Parmentier、Fabrice Gallou、Bruce H. Lipshutz

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b03468

  日期：2017.1.6

  solvent added to reactions run in aqueous nanomicelles as the reaction medium has been investigated. Issues such as rates of reaction, percent conversion, and yield, as well as various practical aspects (e.g., effect on stirring, etc.), are discussed, leading to an operationally simple method for the general improvement of potentially problematic systems across a broad range of reaction types, in particular

  已经研究了添加到反应中的有机溶剂百分比变化的影响，该反应在水性纳米胶束中作为反应介质进行。讨论了诸如反应速率，转化率和收率之类的问题，以及各种实际问题（例如，对搅拌的影响等），从而提出了一种操作简单的方法，可以广泛地广泛改进潜在有问题的系统。反应类型的范围，特别是对于大规模进行的反应。