1-(2,5-二甲氧基苯基)-3-丁烯-1-醇 | 859505-16-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-(2,5-二甲氧基苯基)-3-丁烯-1-醇
• 英文名称: 1-(2,5-dimethoxyphenyl)-3-buten-1-ol
• 英文别名: 4-(2,5-Dimethoxyphenyl)-1-buten-4-ol；1-(2,5-dimethoxyphenyl)but-3-en-1-ol
• CAS: 859505-16-1
• 化学式: C₁₂H₁₆O₃
• 分子量: 208.257
• InChiKey: AGAXPAIIUSYUCN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2,5-二甲氧基苯基)-3-丁烯-1-醇 在 盐酸羟胺 、 sodium acetate 、 magnesium sulfate 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 生成 1-(2,5-Dimethoxy-phenyl)-but-3-en-1-one oxime
  参考文献：
  名称：

  Δ 2从β-Isoxazolines，γ不饱和肟

  摘要：

  3,5-二取代的Δ 2 -isoxazolines可使用β，γ不饱和肟的钯介导nucleometalation /甲氧基羰基来制备。这种通往这类化合物的新颖途径可耐受起始材料中的多种官能团，并提供了快速途径来制备高度官能化的异恶唑啉。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570430303
• 作为产物：
  描述：

  2,5-二甲氧基苯甲醛 、 3-溴丙烯 在 锌 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 1-(2,5-二甲氧基苯基)-3-丁烯-1-醇
  参考文献：
  名称：

  MnO2 在高烯丙醇和末端烯烃的 Wacker 氧化中作为末端氧化剂。

  摘要：

  通过使用 Pd( II ) 催化剂和 MnO 2作为助氧化剂，已经开发了用于将较少探索的高烯丙醇的末端烯烃氧化成 β-羟基甲基酮的高效温和的反应条件。该方法反应条件温和，官能团相容性好，区域选择性和化学选择性高。而我们早期的 PdCl 2 /CrO 3系统/HCl由高烯丙醇产生α，β-不饱和酮，本方法正交提供β-羟基-甲基酮。没有观察到苄基和/或β-羟基的过度氧化或消除。该方法也可以扩展到简单末端烯烃的氧化，以及甲基酮的氧化，显示出其多功能性。展示了姜酚在区域选择性合成中的应用。

  DOI：

  10.1039/d0ob01344g

文献信息

• Traceless OH-Directed Wacker Oxidation-Elimination, an Alternative to Wittig Olefination/Aldol Condensation: One-Pot Synthesis of <i>α</i>,<i>β</i>-Unsaturated and Nonconjugated Ketones from Homoallyl Alcohols
  作者：Venkati Bethi、Rodney A. Fernandes

  DOI：10.1021/acs.joc.6b01899

  日期：2016.9.16

  A new method for one-pot synthesis of β-substituted and β,β-disubstituted α,β-unsaturated methyl ketones from homoallyl alcohols by sequential PdCl2/CrO3-promoted Wacker process followed by an acid-mediated dehydration reaction has been developed. Remarkably, internal homoallyl alcohols delivered regioselectively nonconjugated unsaturated carbonyl compounds under the same protocol. A new starting material-based

  用于一锅合成的新方法β-取代和β，β -二取代的α，β通过顺序的PdCl不饱和的甲基酮从高烯丙基醇2 / CRO 3促进的瓦克法然后酸介导的脱水反应已经开发。值得注意的是，内部均烯丙基醇在相同的方案下可选择性地引入区域选择性的非共轭不饱和羰基化合物。证明了一种新的基于原料的α，β-不饱和和非共轭甲基酮的合成方法。
• ZnCl₂: Simple and Efficient Catalyst for the Allylation of Aldehydes With Allyltributylstannane
  作者：K. Surendra、N. Srilakshmi Krishnaveni、R. Sridhar、B. Srinivas、V. Pavan Kumar、Y. V. D. Nageswar、K. Rama Rao

  DOI：10.1080/00397910500328092

  日期：2006.2

  Abstract A simple and efficient procedure for the allylation of aldehydes with allyltributylstannane promoted by zinc chloride under mild conditions to give the corresponding homoallylic alcohols is reported in excellent yields. IICT Communication No. 050702.

  摘要报道了一种简单有效的方法，用于在温和条件下氯化锌促进醛与烯丙基三丁基锡烷的烯丙基化，得到相应的高烯丙醇，收率很高。IICT 通讯第 050702 号。
• β-Cyclodextrin promoted allylation of aldehydes with allyltributyltin under supramolecular catalysis in water
  作者：N. Srilakshmi Krishnaveni、K. Surendra、V. Pavan Kumar、B. Srinivas、C. Suresh Reddy、K. Rama Rao

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.04.098

  日期：2005.6

  A novel and highly efficient allylation of aldehydes using allyltributyltin has been developed in aqueous medium catalyzed by β-cyclodextrin in the presence of HCl without any metal catalysts to afford the corresponding homoallylic alcohols in good yields. The β-cyclodextrin can be recovered and reused for a number of runs without significant loss of activity.

  在没有任何金属催化剂的情况下，在HCl的存在下，在β-环糊精催化的水性介质中，开发了使用烯丙基三丁基锡的醛的新型高效烯丙基化，以高收率得到相应的均烯丙基醇。可以回收β-环糊精并将其重复使用多次，而不会显着降低活性。
• Synthesis of Aromatic Retinoids and Curcuminoids and Evaluation of their Antiproliferative, Antiradical, and Anti-inflammatory Activities
  作者：Jacek W. Morzycki、Lucie Rárová、Jiři Grúz、Tomasz Sawczuk、Urszula Kiełczewska、Leszek Siergiejczyk、Agnieszka Wojtkielewicz

  DOI：10.1002/open.201600027

  日期：2016.8

  work, a convenient synthesis of aromatic retinoids and curcuminoids from vinyl or allyl ketones, and the corresponding alcohols, using olefin metathesis as a key reaction, was elaborated. The best yields and diastereoselectivities were obtained from allylic or homoallylic alcohols by employing the two‐step cross‐metathesis/oxidation procedure. The synthesized analogues were tested for their antiproliferative

  天然类维生素A和姜黄素类以其广泛的生物学特性而著称，例如抗氧化剂，抗炎药，抗肿瘤药等。在这项工作中，阐述了使用乙烯基复分解为关键反应，从乙烯基或烯丙基酮以及相应的醇方便地合成芳香族类维生素A和姜黄素类化合物的方法。通过采用两步交叉复分解/氧化方法，从烯丙基或均烯丙基醇中获得最佳收率和非对映选择性。测试了合成的类似物对各种来源的人类癌细胞系（白血病CEM，腺癌MCF7，宫颈癌HeLa）的抗增殖活性，以及​​体外的抗氧化和抗炎活性。所有检查的衍生物在体外均表现出强大的抗炎活性，且不影响细胞活力。它们还显示出对白血病细胞系CEM的强细胞毒性，除了18和35。被测化合物的抗氧化活性相当弱。
• Nickel-catalyzed arylative substitution of homoallylic alcohols
  作者：Hai N. Tran、Chau M. Nguyen、Mason T. Koeritz、Dustin D. Youmans、Levi M. Stanley

  DOI：10.1039/d2sc01716d

  日期：——

  Direct coupling of unactivated alcohols remains a challenge in synthetic chemistry. Current approaches to cross-coupling of alcohol-derived electrophiles often involve activated alcohols such as tosylates or carbonates. We report the direct arylative substitution of homoallylic alcohols catalyzed by a nickel-bisphosphine complex as a facile method to generate allylic arenes. These reactions proceed

  未活化醇的直接偶联仍然是合成化学中的一个挑战。目前醇衍生亲电子试剂交叉偶联的方法通常涉及活化醇，例如甲苯磺酸盐或碳酸盐。我们报道了由镍-双膦配合物催化的高烯丙醇的直接芳基化取代，作为生成烯丙芳烃的简便方法。这些反应通过形成烯丙醇中间体进行。随后用芳基环硼氧烷亲核试剂进行烯丙基取代，能够形成多种烯丙基芳烃。对甲氧基苯基硼酸的存在对于活化烯丙醇以实现高产物收率至关重要。