1-(2,5-二甲氧基苯基)乙烷-1,2-二醇 | 56979-67-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-(2,5-二甲氧基苯基)乙烷-1,2-二醇
• 英文名称: 2,5-Dimethoxyphenylglykol
• 英文别名: (2,5-dimethoxyphenyl)ethylene glycol；1,2-Ethanediol, 1-(2,5-dimethoxyphenyl)-；1-(2,5-dimethoxyphenyl)ethane-1,2-diol
• CAS: 56979-67-0
• 化学式: C₁₀H₁₄O₄
• 分子量: 198.219
• InChiKey: VNNWBKGUIXDGLA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  53 °C
• 沸点：
  376.6±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.193±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  58.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2,5-二甲氧基苯基)乙烷-1,2-二醇 、 3-戊酮 在 对甲苯磺酸 、 原甲酸三乙酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以77%的产率得到4-(2,5-dimethoxyphenyl)-2,2-diethyl-1,3-dioxolane
  参考文献：
  名称：

  笼罩羰基化合物作为光不稳定的（2,5-二羟基苯基）乙二醇缩醛

  摘要：

  笼罩在4-（2,5-二羟基苯基）-1,3-二氧戊环中的醛和酮可以有效地（Φ= 0.1-0.2）释放，并在300 nm光照射下具有良好的化学收率。通过用（2，5-二甲氧基苯基）乙二醇缩醛化，然后氧化脱甲基以产生相应的（1，3-二氧戊环-4-基）-1，4-苯醌，来制备笼状的羰基化合物。后者的乙缩醛是光化学惰性的，但是可以通过温和的原位还原将其转化为对光不稳定的氢醌。

  DOI：

  10.1021/jo802612f
• 作为产物：
  描述：

  ethyl hydroxy(2,5-dimethoxyphenyl)acetate 在 sodium hydroxide 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 1-(2,5-二甲氧基苯基)乙烷-1,2-二醇
  参考文献：
  名称：

  2-氨基-N-（β-羟基-2,5-二甲氧基苯乙基）-乙酰胺（midodrin）的潜在代谢物的合成

  摘要：

  2,5-二甲氧基扁桃酸、2,5-二甲氧基苯基乙二醇及其脱甲基衍生物是从相应的苯甲醛开始合成的，因此在合成过程中必须通过苄基化来保护游离的酚羟基。

  DOI：

  10.1002/ardp.19753080505

文献信息

• KAPPE T.; WITASZYNSKYJ T., ARCH. PHARM. <APBD-AJ>, 1975, 308, NO 5, 339-346
  作者：KAPPE T.、 WITASZYNSKYJ T.

  DOI：——

  日期：——
• Caging of Carbonyl Compounds as Photolabile (2,5-Dihydroxyphenyl)ethylene Glycol Acetals
  作者：Alexey P. Kostikov、Natalia Malashikhina、Vladimir V. Popik

  DOI：10.1021/jo802612f

  日期：2009.2.20

  chemical yield upon irradiation with 300 nm light. Caged carbonyl compounds are prepared by their acetalization with (2,5-dimethoxyphenyl)ethylene glycol followed by oxidative demethylation to produce corresponding (1,3-dioxolane-4-yl)-1,4-benzoquinones. The latter acetals are photochemically inert but can be converted into photolabile hydroquinones by mild reduction in situ.

  笼罩在4-（2,5-二羟基苯基）-1,3-二氧戊环中的醛和酮可以有效地（Φ= 0.1-0.2）释放，并在300 nm光照射下具有良好的化学收率。通过用（2，5-二甲氧基苯基）乙二醇缩醛化，然后氧化脱甲基以产生相应的（1，3-二氧戊环-4-基）-1，4-苯醌，来制备笼状的羰基化合物。后者的乙缩醛是光化学惰性的，但是可以通过温和的原位还原将其转化为对光不稳定的氢醌。
• Synthese potentieller Metaboliten des 2-Amino-N-(β-hydroxy-2,5-dimethoxyphenäthyl)-acetamids (Midodrin)
  作者：Th. Kappe、Th. Witoszynskyj

  DOI：10.1002/ardp.19753080505

  日期：——

  5‐Dimethoxymandelsäure, 2,5‐Dimethoxyphenylglykol sowie deren Desmethylderivate werden–ausgehend von entsprechenden Benzaldehyden–synthetisiert, wobei die freien phenolischen Hydroxylgruppen während der Synthese durch Benzylierung geschützt werden müssen.

  2,5-二甲氧基扁桃酸、2,5-二甲氧基苯基乙二醇及其脱甲基衍生物是从相应的苯甲醛开始合成的，因此在合成过程中必须通过苄基化来保护游离的酚羟基。