ethyl hydroxy(2,5-dimethoxyphenyl)acetate | 56979-61-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl hydroxy(2,5-dimethoxyphenyl)acetate
• 英文别名: 2,5-dimethoxymandelic acid ethyl ester；ethyl 2,5-dimethoxymandelate；2,5-dimethoxy-mandelic acid-ethyl ester；2,5-Dimethoxy-mandelsaeure-aethylester；2.5-Dimethoxymandelsaeureethylester；Ethyl 2-(2,5-dimethoxyphenyl)-2-hydroxyacetate
• CAS: 56979-61-4
• 化学式: C₁₂H₁₆O₅
• 分子量: 240.256
• InChiKey: KIRBYWRKBCFXRF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  168-170 °C(Press: 6 Torr)
• 密度：
  1.2241 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  65
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl hydroxy(2,5-dimethoxyphenyl)acetate 在 三溴化磷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以89%的产率得到bromo 2,5-dimethoxyphenylacetic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  2-芳基取代肉桂酸酯的可靠和多功能合成

  摘要：

  2-芳基取代的膦酰基乙酸酯可以通过四步序列从各自的芳烃容易地合成。即使在涉及敏感部分时，成功的 Horner-Wadsworth-Emmons 烯化也可立体选择性地提供 2-芳基肉桂酸酯。

  DOI：

  10.1055/s-2006-942404
• 作为产物：
  描述：

  对苯二甲醚 在 sodium tetrahydroborate 、 三氯化铝 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.25h， 生成 ethyl hydroxy(2,5-dimethoxyphenyl)acetate
  参考文献：
  名称：

  2-芳基取代肉桂酸酯的可靠和多功能合成

  摘要：

  2-芳基取代的膦酰基乙酸酯可以通过四步序列从各自的芳烃容易地合成。即使在涉及敏感部分时，成功的 Horner-Wadsworth-Emmons 烯化也可立体选择性地提供 2-芳基肉桂酸酯。

  DOI：

  10.1055/s-2006-942404

文献信息

• Synthese potentieller Metaboliten des 2-Amino-N-(β-hydroxy-2,5-dimethoxyphenäthyl)-acetamids (Midodrin)
  作者：Th. Kappe、Th. Witoszynskyj

  DOI：10.1002/ardp.19753080505

  日期：——

  5‐Dimethoxymandelsäure, 2,5‐Dimethoxyphenylglykol sowie deren Desmethylderivate werden–ausgehend von entsprechenden Benzaldehyden–synthetisiert, wobei die freien phenolischen Hydroxylgruppen während der Synthese durch Benzylierung geschützt werden müssen.

  2,5-二甲氧基扁桃酸、2,5-二甲氧基苯基乙二醇及其脱甲基衍生物是从相应的苯甲醛开始合成的，因此在合成过程中必须通过苄基化来保护游离的酚羟基。
• Lipophilic versus hydrogen-bonding effect in P3 on potency and selectivity of valine aspartyl ketones as caspase 3 inhibitors
  作者：Christophe Mellon、Reneé Aspiotis、Cameron W. Black、Christopher I. Bayly、Erich L. Grimm、André Giroux、Yongxin Han、Elise Isabel、Daniel J. McKay、Donald W. Nicholson、Dita M. Rasper、Sophie Roy、John Tam、Nancy A. Thornberry、John P. Vaillancourt、Steven Xanthoudakis、Robert Zamboni

  DOI：10.1016/j.bmcl.2005.05.116

  日期：2005.9

  Caspase 3 is a cysteinyl protease that mediates apoptotic cell death. Its inhibition may have an important impact in the treatment of several degenerative diseases. The P, aspartic acid residue is a required element of recognition for this enzyme that was maintained constant along with the adjacent natural valine as the P-2 group. The thiobenzylmethylketone warhead on the aspartate was conveniently handled through solid-phase synthesis allowing modification in the P-3 region that eventually led to simpler derivatives with increased potency against caspase 3. The key to such an effect is the introduction of hydroxyl group alpha to the P3 carbonyl. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Ester enolates from .alpha.-acetoxy esters. Synthesis of arylmalonic and .alpha.-arylalkanoic esters from aryl nucleophiles and .alpha.-keto esters
  作者：Subrata Ghosh、Simon N. Pardo、Robert G. Salomon

  DOI：10.1021/jo00145a017

  日期：1982.11
• Ytterbium(III) Trifluoromethanesulfonate Catalyzed Electrophilic Aromatic Substitution with Glyoxalate and Lipase-Mediated Product Resolution:  A Convenient Route to Optically Active Aromatic α-Hydroxy Esters
  作者：Wei Zhang、Peng George Wang

  DOI：10.1021/jo991916v

  日期：2000.7.1
• Lapkin, Zhurnal Obshchei Khimii, 1953, vol. 23, p. 623,625; engl. Ausg. S. 649
  作者：Lapkin

  DOI：——

  日期：——