曲地卡胺 | 132787-19-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 曲地卡胺
• 英文名称: Tradecamide
• 英文别名: 13-hydroxy-N,N-dimethyltridecanamide
• CAS: 132787-19-0
• 化学式: C₁₅H₃₁NO₂
• 分子量: 257.41
• InChiKey: YWPSCECSGOKQRM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸酐 、 曲地卡胺 生成 [13-(Dimethylamino)-13-oxotridecyl] acetate
  参考文献：
  名称：

  EARNSHAW, CHRISTOPHER;KIRSCH, GERALD;RACH, PETRA;THIEROFF-EKERDT, RUTH;TO+

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  Methyl 13-(dimethylamino)-13-oxotridecanoate 生成 曲地卡胺
  参考文献：
  名称：

  EARNSHAW, CHRISTOPHER;KIRSCH, GERALD;RACH, PETRA;THIEROFF-EKERDT, RUTH;TO+

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Hydroxyalkancarbonsäure-Derivate, deren Herstellung und Verwendung
  申请人：SCHERING AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：EP0571062A1

  公开（公告）日：1993-11-24

  Die Verwendung von Hydroxyalkancarbonsäure-Derivaten der allgemeinen Formel I    worin ndie Ziffern 7 bis 18 bedeutet, R₁ein Wasserstoffatom oder eine Acylgruppe mit maximal 16 Kohlenstoffatomen darstellt und eine gegebenenfalls durch ein Sauerstoffatom oder ein Stickstoffatom unterbrochene Alkylengruppe mit 4 bis 8 Kohlenstoffatomen bedeutet, zur Herstellung eines Arzneimittels für die lokale Behandlung von Erkrankungen der Haut und Schleimhaut wird beschrieben.

  使用通式 I 的羟基烷烃羧酸衍生物 其中 n 代表数字 7 至 18、 R₁ 代表氢原子或最多 16 个碳原子的酰基，以及 代表具有 4 至 8 个碳原子的烯基，可选择被氧原子或氮原子打断，用于制备局部治疗皮肤和粘膜疾病的药物。
• Hydroxyalkancarbonsäure-Derivate
  申请人：SCHERING AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：EP0612719A1

  公开（公告）日：1994-08-31

  Die Erfindung betrifft Hydroxycarbonsäure-Derivate der allgemeinen Formel I worin R₁ein Wasserstoffatom oder eine Acylgruppe mit maximal 16 Kohlenstoffatomen darstellt R₂ und R₃jeweils Alkylgruppen mit maximal 8 Kohlenstoffatomen oder gemeinsam eine gegebenenfalls durch ein Sauerstoffatom oder ein Stickstoffatom unterbrochene Alkylengruppe mit 4 bis 8 Kohlenstoffatomen bedeutet und ndie Ziffern 7 bis 18 symbolisiert, mit der Maßgabe, daß es nicht die Ziffer 10 bedeutet, wann R₂ und R₃ jeweils eine Ethylgruppe oder jeweils eine n-Butylgruppe darstellt und daß es nicht die Ziffer 15 bedeutet, wenn R₂ und R₃ jeweils eine Methylgruppe darstellt.

  本发明涉及通式 I 的羟基羧酸衍生物 其中 R₁ 代表氢原子或最多具有 16 个碳原子的酰基 R₂ 和 R₃ 各自代表具有最多 8 个碳原子的烷基，或共同代表具有 4 至 8 个碳原子的亚烷基，可选择被氧原子或氮原子打断，以及 nsymbolizes the digits 7 to 18, with the proviso that it does not mean the digit 10 when R₂ and R₃ each represents an ethyl group or each represents an n-butyl group and that it does not mean the digit 15 when R₂ and R₃ each represents a methyl group.
• [EN] HYDROXYALKANE CARBOXYLIC ACID DERIVATES, THEIR MANUFACTURE AND USE
  申请人：SCHERING AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：WO1990009373A1

  公开（公告）日：1990-08-23

  (DE) Die Verwendung von Hydroxyalkancarbonsäure-Derivaten der allgemeinen Formel (I), worin n die Ziffern 7 bis 18 bedeutet, R1 ein Wasserstoffatom oder eine Acylgruppe mit maximal 16 Kohlenstoffatomen darstellt und R2 und R3 jeweils Alkylgruppen mit maximal 8 Kohlenstoffatomen oder gemeinsam eine gegebenenfalls durch ein Sauerstoffatom oder ein Stickstoffatom unterbrochene Alkylengruppe mit 4 bis 8 Kohlenstoffatomen bedeutet, zur Herstellung eines Arzneimittels für die lokale Behandlung von Erkrankungen der Haut und Schleimhaut wird beschrieben.(EN) Use of hydroxyalkane carboxylic acid derivatives of formula general (I), where n stands for a number from 7 to 18, R1 is a hydrogen atom or an acyl group with not more than 16 carbon atoms and R2 and R3 each stand for alkyl groups with not more than 8 carbon atoms or together stand for an alkylene group with 4 to 8 carbon atoms possibly interrupted by an oxygen atom or a nitrogen atom, to manufacture a drug for topical treatment of diseases of the skin and mucous membranes.(FR) Emploi de dérivés d'acide carboxylique d'hydroxyalkane de formule générale (I), où n représente un nombre compris entre 7 et 18, R1 est un atome d'hydrogène ou un groupe acyle avec 16 atomes de carbone au maximum et R2 et R3 représentent chacun des groupes alkyle avec 8 atomes de carbone au maximum ou ensemble représentent un groupe alkylène avec 4 à 8 atomes de carbone, éventuellement interrompu par un atome d'oxygène ou un atome d'azote, pour fabriquer un médicament destiné au traitement topique de maladies de la peau et des muqueuses.

  使用羟基-烷酸衍生物的通式(I)，其中n表示7至18之间的数，R1表示一个氢原子或一个最多含16个碳原子的羰基团，而R2和R3各自表示最多含8个碳原子的烷基团或分别为含4至8个碳原子的链烷基团，其中可能中断的链烷基团可能会被氧原子或氮原子分开，为一种用于 tooltips治疗皮肤和黏膜疾病的药物的生产方法描述。
• [DE] VERFAHREN ZUR HERSTELLUNG VON HYDROXYALKANCARBONSÄUREAMIDEN<br/>[EN] PROCESS FOR PRODUCING HYDROXYALKANE CARBOXYLIC ACID AMIDES<br/>[FR] PROCEDE DE FABRICATION D'AMIDES D'ACIDE HYDROXY-ALCANE-CARBOXYLIQUE
  申请人：SCHERING AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：WO1993022278A1

  公开（公告）日：1993-11-11

  (DE) Es wird ein Verfahren zur Herstellung von Hydroxyalkancarbonsäureamiden der allgemeinen Formel (I), worin n eine ganze Zahl von 1 bis 20 darstellt und R1 und R2 jeweils Alkylgruppen mit maximal 8 Kohlenstoffatomen oder gemeinsam eine gegebenenfalls durch ein Sauerstoffatom oder ein Stickstoffatom unterbrochene Alkylengruppe mit 4 bis 8 Kohlenstoffatomen bedeuten aus Hydroxyalkancarbonsäuren der allgemeinen Formel (II): HO-CnH2n-COOH, worin n die obengenannte Bedeutung besitzt und Aminen der Allgemeinen Formel (III), worin R1 und R2 die obengenannte Bedeutung besitzen, beschrieben, welches dadurch gekennzeichnet ist, daß man in einer Eintsopfreaktion die Hydroxyalkancarbonsäure mit 10 bis 30 Mol Acetylchlorid je Mol Säure unter Rückfluß erhitzt, das überschüssige Acetylchlorid nach erfolgter Acetylierung abdestilliert, den Rückstand mit 1,5 bis 5 Mol Thionylchlorid pro Mol Säure unter Rückfluß erhitzt, das Thionylchlorid nach erfolgter Säurechlorid-Bildung durch Destillation entfernt, den Rückstand in einem Dialkylether mit 4 bis 8 Kohlenstoffatomen löst, die erhaltene Lösung in eine auf 0 °C bis 10 °C gekühlte wässrige Lösung des Amins anteilig einträgt und nach erfolgter Amidbildung die Acetalgruppe durch Behandeln mit wässriger Natriumhydroxid-Lösung bei einer Reaktionstemperatur von 10 °C bis 30 °C abspaltet.(EN) The description relates to a process for producing hydroxyalkane carboxylic acid amides of the general formula (I), in which n is a whole number from 1 to 20 and R1 and R2 are alkyl groups with a maximum of 8 carbon atoms or together represent an alkylene group with 4 to 8 carbon atoms, possibly interrupted by an oxygen or a nitrogen atom, from hydroxyalkane carboxylic acids of the general formula (II): HO-CnH2n-COOH, in which n has the significance given above and amines of the general formula (III), in which R1 and R2 have the significance given above, characterized in that the hydroxylalkane carboxylic acid is heated with reflux in a one-pot reaction with 10 to 30 mol acetyl chloride per mol acid, the superfluous acetyl chloride is distilled off after acetylisation, the residue is heated with reflux with 1.5 to 5 mol thionyl chloride per mol acid, after the formation of acid chloride the thionyl chloride is distilled off, the residue is dissolved in a dialkyl ether with 4 to 8 carbon atoms, the solution obtained is added proportionately to an aqueous solution of the amine cooled to 0 to 10 °C and, after amide formation, the acetal group is separated off by treatment with aqueous sodium hydroxide solution at a reaction temperature of 10 to 30 °C.(FR) Il est décrit un procédé de fabrication d'amides d'acide hydroxy-alcane-carboxylique, de formule générale (I), dans laquelle n désigne un nombre entier de 1 à 20, R1 et R2 désignent respectivement des groupes alkyle ayant au maximum 8 atomes de carbone ou représentent ensemble un groupe alkylène ayant 4 à 8 atomes de carbone, interrompu, le cas échéant, par un atome d'oxygène ou un atome d'azote, provenant d'acides hydroxy-alcane-carboxyliques de formule générale (II): HO-CnH2n-COOH où n a la signification précitée, et d'amines de formule générale (III), où R1 et R2 ont la signification précitée, caractérisé en ce qu'on chauffe à reflux en faisant réagir dans un seul pot l'acide hydroxy-alcane-carboxylique avec 10 à 30 moles de chlorure d'acétyle par mole d'acide, ou sépare par distillation, après acétylation, le chlorure d'acétyle en excès, on chauffe à reflux le résidu avec 1,5 à 5 moles de chlorure de thionyle par mole d'acide, on élimine par distillation le chlorure de thionyle une fois le chlorure d'acide formé, on dissout le résidu dans du dialkyléther ayant 4 à 8 atomes de carbone, on introduit proportionnellement la solution obtenue dans une solution aqueuse de l'amine refroidie à une température comprise entre 0 °C et 10 °C, et une fois l'amide formé, on sépare le groupe acétal par traitement par une solution aqueuse d'hydroxyde de sodium, à une température de réaction de 10 °C à 30 °C.

  此描述涉及一种生产水溶性羟基烷基羧酸酰胺的方法。该方法产生一种一般式为(I)的化合物，在该式中，n表示1到20之间的整数，R1和R2代表最大含8个碳原子的烷基，或与氧或氮至少部分碳连接的含4到8个碳原子的烯基。羟基烷基羧酸的一般式为(II) HO-CnH2n-COOH，其中n表示上述所述的意义，亦为一般式为(III)的胺的R1和R2具有上述的含义。此方法其特征在于将一种水溶性羟基烷基羧酸与10到30摩尔甲酰氯(以酸的摩尔数计算)在回流条件下一锅反应，超量的甲酰氯蒸馏除去。反应完毕后烧瓶中的残余物加热并回流，加1.5到5摩尔的二甲基硫酸者(以酸的摩尔数计算)。生成酸酐后，二硫化硫蒸气除掉。所获得的残留物溶解于4到8个碳原子的二烷醚中，所得溶液按比例加入冷却到0到10℃的水中溶解物，一部分胺，反应后即生成酰胺并用氢氧化钠的水溶液中和，反应温度为10到30℃。
• HYDROXYALKANCARBONSÄURE-DERIVATE, DEREN HERSTELLUNG UND VERWENDUNG
  申请人：SCHERING AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：EP0413006A1

  公开（公告）日：1991-02-20