1-(2,6-二甲基苯基)-2,5-二甲基吡咯 | 15898-27-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 中文名称: 1-(2,6-二甲基苯基)-2,5-二甲基吡咯
• 英文名称: 1-(2,6-dimethyl-phenyl)-2,5-dimethyl-pyrrole
• 英文别名: 1-(2,6-Dimethyl-phenyl)-2,5-dimethyl-pyrrol；1-(2,6-dimethylphenyl)-2,5-dimethyl-1H-pyrrole；1-(2,6-dimethylphenyl)-2,5-dimethylpyrrole
• CAS: 15898-27-8
• 化学式: C₁₄H₁₇N
• mdl: MFCD03576672
• 分子量: 199.296
• InChiKey: DOUAJIXGFGKACP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  155-157 °C(Press: 18 Torr)
• 密度：
  0.95±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.285
• 拓扑面积：
  4.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2,6-二甲基苯基)-2,5-二甲基吡咯 在 tritium oxide 作用下， 以 盐酸 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Jones, John R.; Hunt, Stephen; Terrier, Francois, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1992, # 2, p. 295 - 298

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,5-己二酮 、 2,6-二甲基苯胺 在 方酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 5.0h， 以40%的产率得到1-(2,6-二甲基苯基)-2,5-二甲基吡咯
  参考文献：
  名称：

  方酸在绿色反应介质中催化简单合成N-取代的吡咯

  摘要：

  摘要在绿色反应介质（水，深共熔溶剂和聚乙二醇）下，通过2,5-二甲氧基四氢呋喃和2,5-己二酮与芳胺的反应，对方酸催化合成N-取代的吡咯进行操作简单有效已经开发了具有良好产率的超声辐射或热条件。 图形概要

  DOI：

  10.1007/s00706-012-0841-2

文献信息

• Squaric acid catalyzed simple synthesis of N-substituted pyrroles in green reaction media
  作者：Najmadin Azizi、Anahita Davoudpour、Farshid Eskandari、Ehlham Batebi

  DOI：10.1007/s00706-012-0841-2

  日期：2013.3

  AbstractAn operationally simple and efficient protocol for squaric acid catalyzed synthesis of N-substituted pyrroles via the reaction of 2,5-dimethoxytetrahydrofuran and 2,5-hexandione with aryl amines in green reaction media (water, deep eutectic solvent, and polyethylene glycol) under ultrasound irradiation or thermal conditions in good to excellent yields has been developed. Graphical abstract

  摘要在绿色反应介质（水，深共熔溶剂和聚乙二醇）下，通过2,5-二甲氧基四氢呋喃和2,5-己二酮与芳胺的反应，对方酸催化合成N-取代的吡咯进行操作简单有效已经开发了具有良好产率的超声辐射或热条件。 图形概要
• Reversion of Paal-Knorr Synthesis: A New Strategy for Ring-Opening and N-Substituent Change in 1<i>H</i>-Pyrroles
  作者：Francisco Hidalgo、Rosario Zamora

  DOI：10.1055/s-2006-941559

  日期：2006.6

  1H-Pyrroles were converted into 1,4-dicarbonyl compounds, and then into 1H-pyrroles with a different N-substituent by heating at 110 °C under nitrogen in 0.3 M sodium citrate buffer, pH 3, and in the presence of alkyl or aryl amines. The new pyrroles were obtained in low to very high yields depending upon the pH, the reaction time, the initial pyrrole and amine involved, and the proportion between both reagents.

  1H-吡咯烷被转化为1,4-二羰基化合物，然后通过在氮气下加热至110°C、在0.3 M柠檬酸钠缓冲液（pH 3）中以及存在烷基或芳基胺的情况下，转化为具有不同N-取代基的1H-吡咯烷。新的吡咯烷的收率从低到非常高不等，取决于pH值、反应时间、初始吡咯烷和胺的种类，以及两种试剂之间的比例。
• Sulfamic acid as efficient and reusable catalytic system for the synthesis of pyrrole, furan, and thiophene derivatives
  作者：Haitang Luo、Yuru Kang、Qi Li、Liming Yang

  DOI：10.1002/hc.20389

  日期：2008.3

  Sulfamic acid has been utilized for the first time as an efficient and reusable catalytic system for the synthesis of heteroaromatics such as pyrrole, furan, and thiophene derivatives from 1,4-diketones. This new procedure offers significant improvements in the reaction rates and yields in a shorter reaction time and a lower reaction temperature contrasted with the reported results. The recovered catalyst

  氨基磺酸首次被用作一种高效且可重复使用的催化体系，用于从 1,4-二酮合成杂芳烃，如吡咯、呋喃和噻吩衍生物。与报道的结果相比，这种新程序在更短的反应时间和更低的反应温度下显着提高了反应速率和产率。回收的催化剂可以在活性逐渐降低的情况下重新用于后续运行。最重要的特点是反应过程是均相的，而分离过程是多相的，这在其他催化剂中是很常见的，因此具有良好的技术应用特性。© 2008 Wiley Periodicals, Inc. 杂原子化学 19:144–148, 2008; 在线发表于 Wiley InterScience (www.interscience.wiley.com)。DOI 10.1002/hc.20389
• An approach to the Paal–Knorr pyrroles synthesis catalyzed by Sc(OTf)3 under solvent-free conditions
  作者：Jiuxi Chen、Huayue Wu、Zhiguo Zheng、Can Jin、Xingxian Zhang、Weike Su

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.05.085

  日期：2006.7

  A facile synthesis of N-substituted pyrroles by the Paal–Knorr condensation has been accomplished using a simple procedure. Among different metal triflates screened, 1 mol % Sc(OTf)3 efficiently promoted the reaction to give excellent yield (89–98%) under mild reaction conditions. Additionally, Sc(OTf)3 could be recovered easily after the reactions and reused without evident loss in activity.

  通过Paal-Knorr缩合反应可以轻松合成N-取代的吡咯，使用简单的方法即可完成。在筛选的不同金属三氟甲磺酸酯中，在温和的反应条件下，1 mol％的Sc（OTf）3有效地促进了反应，从而获得了优异的收率（89-98％）。另外，Sc（OTf）3可以在反应后容易地回收并重复使用而没有明显的活性损失。
• Microwave assisted synthesis of pyrroles
  作者：Timothy N Danks

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)00620-6

  日期：1999.5

  The synthesis of pyrroles by reaction of hexane-2,5-dione with primary amines has been shown to occur in less than 2 minutes under microwave activation.

  已经表明，在微波活化下，在不到2分钟的时间内，通过己烷-2，5-二酮与伯胺的反应合成吡咯。