1-(2-(4-硝基苯氧基)乙基)吡咯烷 | 85002-96-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-(2-(4-硝基苯氧基)乙基)吡咯烷
• 中文别名: 1-(2-(4-硝基苯氧基)乙基)吡咯啉
• 英文名称: 1-(2-(4-nitrophenoxy)ethyl)pyrrolidine hydrochloride
• 英文别名: 1-[2-(4-nitro-phenoxy)-ethyl]-pyrrolidine; hydrochloride；1-[2-(4-Nitro-phenoxy)-aethyl]-pyrrolidin; Hydrochlorid；1-[2-(4-nitro-phenoxy)-ethyl]-pyrrolidine hydrochloride；1-[2-(4-Nitrophenoxy)ethyl]pyrrolidine;hydrochloride
• CAS: 85002-96-6
• 化学式: C₁₂H₁₆N₂O₃*ClH
• 分子量: 272.732
• InChiKey: KXEREWNWVKAEMJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.49
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  58.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-(4-硝基苯氧基)乙基)吡咯烷 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 4-[2-(吡咯烷-1-基)乙氧基]苯胺
  参考文献：
  名称：

  Studies on antidiabetic agents. II. Synthesis of 5-(4-(1-methylcyclohexylmethoxy)-benzyl)thiazolidine-2,4-dione (ADD-3878) and its derivatives.

  摘要：

  合成了100多种5-取代的噻唑烷-2,4-二酮类化合物，并通过遗传性肥胖和糖尿病小鼠（KK黄色小鼠）评估了它们的降血糖和降血脂活性。结构-活性关系研究表明，5-(4-羟基苄基)部分对于显著活性是必要的。在这些化合物中，5-(4-环己基甲氧基)苄基噻唑烷-2,4-二酮（47）、5-[4-(1-甲基环己基甲氧基)苄基]-噻唑烷-2,4-二酮（49，ADD-3878）和5-{4-[2-(3-吡啶基)乙氧基]苄基}噻唑烷-2,4-二酮（59）在活性和毒性方面表现出最佳特性。

  DOI：

  10.1248/cpb.30.3580
• 作为产物：
  描述：

  N-(2-羟乙基)-吡咯烷 、 对硝基氯苯 在 sodium hydride 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 0.5h， 以53.3%的产率得到1-(2-(4-硝基苯氧基)乙基)吡咯烷
  参考文献：
  名称：

  Studies on antidiabetic agents. II. Synthesis of 5-(4-(1-methylcyclohexylmethoxy)-benzyl)thiazolidine-2,4-dione (ADD-3878) and its derivatives.

  摘要：

  合成了100多种5-取代的噻唑烷-2,4-二酮类化合物，并通过遗传性肥胖和糖尿病小鼠（KK黄色小鼠）评估了它们的降血糖和降血脂活性。结构-活性关系研究表明，5-(4-羟基苄基)部分对于显著活性是必要的。在这些化合物中，5-(4-环己基甲氧基)苄基噻唑烷-2,4-二酮（47）、5-[4-(1-甲基环己基甲氧基)苄基]-噻唑烷-2,4-二酮（49，ADD-3878）和5-{4-[2-(3-吡啶基)乙氧基]苄基}噻唑烷-2,4-二酮（59）在活性和毒性方面表现出最佳特性。

  DOI：

  10.1248/cpb.30.3580

文献信息

• [EN] PYRROLOTRIAZINES AS ALK AND JAK2 INHIBITORS<br/>[FR] PYRROLOTRIAZINES EN TANT QU'INHIBITEURS D'ALK ET DE JAK2
  申请人：CEPHALON INC

  公开号：WO2010071885A1

  公开（公告）日：2010-06-24

  The present invention provides a compound of formula (I) or a salt form thereof, wherein Q1, Q2, Q3, and Q4 are as defined herein. The compound of formula (I) has ALK and/or JAK2 inhibitory activity, and may be used to treat proliferative disorders.

  本发明提供了一种式（I）的化合物或其盐形式，其中Q1、Q2、Q3和Q4如本文所定义。式（I）的化合物具有ALK和/或JAK2抑制活性，并可用于治疗增殖性疾病。
• Design, synthesis, and biological evaluation of novel water-soluble N-mustards as potential anticancer agents
  作者：Naval Kapuriya、Rajesh Kakadiya、Huajin Dong、Amit Kumar、Pei-Chih Lee、Xiuguo Zhang、Ting-Chao Chou、Te-Chang Lee、Ching-Huang Chen、King Lam、Bhavin Marvania、Anamik Shah、Tsann-Long Su

  DOI：10.1016/j.bmc.2010.11.005

  日期：2011.1

  ether linkage. The preliminary antitumor studies revealed that these agents exhibited potent cytotoxicity in vitro and therapeutic efficacy against human tumor xenografts in vivo. Remarkably, complete tumor remission in nude mice bearing human breast carcinoma MX-1 xenograft and significant suppression against prostate adenocarcinoma PC3 xenograft were achieved by treating with compound 9aa′ at the maximum

  合成了一系列带有脲连接基的新型水溶性N-芥子气-苯共轭物。苯部分含有各种亲水性侧链，它们通过羧酰胺或醚键与尿素连接基的间位或对位连接。初步的抗肿瘤研究表明，这些药物在体外表现出有效的细胞毒性，并且在体内对人肿瘤异种移植物具有治疗功效。值得注意的是，通过用化合物9aa处理，可在携带人乳腺癌MX-1异种移植物的裸鼠中完全缓解肿瘤，并显着抑制前列腺癌PC3异种移植物。在最大可耐受剂量下具有相对较低的毒性。我们还证明了新合成的化合物能够通过碱性琼脂糖凝胶位移试验诱导DNA交联。还研究了代表性9aa ′在大鼠中的药代动力学特征。目前的研究表明，这种药物是临床前研究的有希望的候选者。
• SOHDA, TAKASHI;MIZUNO, KATSUTOSHI;IMAMIYA, EIKO;SUGIYAMA, YASUO;FUJITATAK+, CHEM. AND PHARM. BULL., 1982, 30, N 10, 3580-3600
  作者：SOHDA, TAKASHI、MIZUNO, KATSUTOSHI、IMAMIYA, EIKO、SUGIYAMA, YASUO、FUJITATAK+

  DOI：——

  日期：——
• Studies on antidiabetic agents. II. Synthesis of 5-(4-(1-methylcyclohexylmethoxy)-benzyl)thiazolidine-2,4-dione (ADD-3878) and its derivatives.
  作者：TAKASHI SOHDA、KATSUTOSHI MIZUNO、EIKO IMAMIYA、YASUO SUGIYAMA、TAKESHI FUJITA、YUTAKA KAWAMATSU

  DOI：10.1248/cpb.30.3580

  日期：——

  More than 100 5-substituted thiazolidine-2, 4-diones were prepared and their hypoglycemic and hypolipidemic activities were evaluated with genetically obese and diabetic mice, yellow KK. The structure-activity relationship study showed that the 5-(4-oxybenzyl) moiety is essential for substantial activity. Among these compounds, 5-(4-cyclohexylmethoxy) benzylthiazolidine-2, 4-dione (47), 5-[4-(1-methylcyclohexylmethoxy) benzyl]-thiazolidine-2, 4-dione (49, ADD-3878) and 5-4-[2-(3-pyridyl) ethoxy] benzyl} thiazolidine-2, 4-dione (59) exhibited the most favorable properties in terms of activity and toxicity.

  合成了100多种5-取代的噻唑烷-2,4-二酮类化合物，并通过遗传性肥胖和糖尿病小鼠（KK黄色小鼠）评估了它们的降血糖和降血脂活性。结构-活性关系研究表明，5-(4-羟基苄基)部分对于显著活性是必要的。在这些化合物中，5-(4-环己基甲氧基)苄基噻唑烷-2,4-二酮（47）、5-[4-(1-甲基环己基甲氧基)苄基]-噻唑烷-2,4-二酮（49，ADD-3878）和5-4-[2-(3-吡啶基)乙氧基]苄基}噻唑烷-2,4-二酮（59）在活性和毒性方面表现出最佳特性。