1-(2-乙氧基-丙基)-4-甲氧基-苯 | 83048-42-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-(2-乙氧基-丙基)-4-甲氧基-苯
• 英文名称: 1-(2-ethoxy-propyl)-4-methoxy-benzene
• 英文别名: 1-(2-Aethoxy-propyl)-4-methoxy-benzol；1-(2-Ethoxypropyl)-4-methoxybenzene
• CAS: 83048-42-4
• 化学式: C₁₂H₁₈O₂
• 分子量: 194.274
• InChiKey: TWDGAQXEDBXXHT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  255.8±15.0 °C(predicted)
• 密度：
  0.959±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  乙醇 、 茴香脑 在 2,6-二甲氧基吡啶 、 9-mesityl-10-methylacridinium tetrafluoroborate 、 苯硫酚 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 36.0h， 以98%的产率得到1-(2-乙氧基-丙基)-4-甲氧基-苯
  参考文献：
  名称：

  探索有机光氧化还原催化的烯烃反马尔可夫尼科夫氢官能化的自由能景观

  摘要：

  实验性13 C 动力学同位素效应 (KIE) 为有机光氧化还原催化实现的三种分子间反马尔可夫尼科夫烯烃加氢官能化反应——加氢酯化、加氢胺化和加氢醚化提供了前所未有的机理洞察力。发现所有三个反应都是通过模型烯烃的初始氧化形成自由基阳离子中间体，然后进行连续的亲核攻击和氢原子转移以提供加氢官能化产物。经历亲核攻击的烯烃碳上的正常13 C KIE 为所有三个反应中的限速亲核攻击提供了定性证据。与预测13的比较从该步骤的密度泛函理论 (DFT) 计算获得的 C KIE 值表明，烯烃氧化在加氢酯化和加氢胺化中具有部分限速影响，而亲核攻击仅在加氢醚化反应中限速。碱性添加剂（2,6-二甲基吡啶）通过去质子化激活亲核试剂，并且是对自由基阳离子进行亲核攻击的过渡态的组成部分，为开发这些反应的不对称版本提供了重要的设计原则。更富电子的吡啶碱基（2,6-二甲氧基吡啶）在分子间和分子内氢化反应中表现出相当大的速率增强。

  DOI：

  10.1021/jacs.2c07807

文献信息

• The Photocycloaddition of 6-Substituted Phenanthridines to Electron-rich Olefins
  作者：Shigeru Futamura、Hiroyuki Ohta、Yoshio Kamiya

  DOI：10.1246/bcsj.55.2190

  日期：1982.7

  The photocycloaddition reaction of 6-substituted phenanthridines and electron-rich olefins, such as trans-anethole and phenyl vinyl ether, is described. This reaction proceeds from the 1(π,π*) states of 6-substituted phenanthridines via the exciplex to give azocine and/or azetidine derivatives in ethanol.

  描述了 6-取代菲啶和富电子烯烃（如反式茴香脑和苯基乙烯基醚）的光环加成反应。该反应从 6-取代菲啶的 1(π,π*) 状态通过激基复合物进行，以在乙醇中生成氮杂辛和/或氮杂环丁烷衍生物。
• [EN] CATALYTIC ASYMMETRIC REDUCTION OF TRISUBSTITUTED OLEFINS AND ENAMINES<br/>[FR] REDUCTION ASYMETRIQUE CATALYTIQUE D'OLEFINES TRISUBSTITUEES ET D'ENAMINES
  申请人：MASSACHUSETTS INSTITUTE OF TECHNOLOGY

  公开号：WO1995002567A1

  公开（公告）日：1995-01-26

  (EN) A catalytic asymmetric reduction process, which, by hydrogenating trisubstituted olefins, yields a corresponding organic compound having a high level of enantiomeric purity is disclosed. The process is also effective for the catalytic asymmetric reduction of certain enamines and related compounds to yield a corresponding amine or related compound, respectively, having a high level of enantiomeric purity. The reduction process utilizes a chiral metal catalyst that includes a metal or metal complex that is selected from groups 3, 4, 5, or 6, lanthanides and actinides. Moreover, the process uses hydrogen as the stoichiometric reducing agent and may be carried out at pressures ranging from about 0.5 to 200 atmospheres. The reaction can aslo be carried out using an acidic compound as a rate enhancing additive.(FR) Procédé de réduction asymétrique catalytique qui, par l'hydrogénation d'oléfines trisubstituées, produit un composé organique correspondant présentant un degré élevé de pureté énantiomère. Ledit procédé est également efficace pour la réduction asymétrique catalytique de certaines énamines et de composés apparentés et permet d'obtenir respectivement une amine ou un composé apparenté correspondants, présentant un degré élevé de pureté énantiomère. Ledit procédé de réduction implique l'utilisation d'un catalyseur métallique chiral comprenant un métal ou complexe métallique sélectionnés dans des groupes constitués de 3, 4, 5, ou 6 lanthanides et actinides. De plus, ledit procédé utilise de l'hydrogène en tant qu'agent de réduction stoechiométrique et peut être appliqué à des pressions allant d'environ 0,5 à 200 atmosphères. La réaction peut également être effectuée avec un composé acide en tant qu'additif d'accélération.

  一种催化不对称还原过程，通过氢化三元组烯烃，制备高反 Nap纯度的有机化合物。该过程还有效地用于催化不对称 N达明和相关化合物的还原，制备相应的一胺或相关化合物，同样具有高反 Nap 纯度。还原过程使用含有一种选择自3、4、5或6族、镧系和锕系金属或其复合物的 chiral metal catalyst。此外，过程使用氢作为量度还原剂，并且可以在压力约为0.5至200个大气压下运行。此反应还可以用酸性化合物作为加速增强剂进行操作。
• Probing the Free Energy Landscape of Organophotoredox-Catalyzed Anti-Markovnikov Hydrofunctionalization of Alkenes
  作者：Sharath Chandra Mallojjala、Victor O. Nyagilo、Stephanie A. Corio、Alafate Adili、Anuradha Dagar、Kimberly A. Loyer、Daniel Seidel、Jennifer S. Hirschi

  DOI：10.1021/jacs.2c07807

  日期：2022.9.28

  anti-Markovnikov alkene hydrofunctionalization reactions─hydroesterification, hydroamination, and hydroetherification─enabled by organophotoredox catalysis. All three reactions are found to proceed via initial oxidation of the model alkenes to form a radical cation intermediate, followed by sequential nucleophilic attack and hydrogen-atom transfer to deliver the hydrofunctionalized product. A normal

  实验性13 C 动力学同位素效应 (KIE) 为有机光氧化还原催化实现的三种分子间反马尔可夫尼科夫烯烃加氢官能化反应——加氢酯化、加氢胺化和加氢醚化提供了前所未有的机理洞察力。发现所有三个反应都是通过模型烯烃的初始氧化形成自由基阳离子中间体，然后进行连续的亲核攻击和氢原子转移以提供加氢官能化产物。经历亲核攻击的烯烃碳上的正常13 C KIE 为所有三个反应中的限速亲核攻击提供了定性证据。与预测13的比较从该步骤的密度泛函理论 (DFT) 计算获得的 C KIE 值表明，烯烃氧化在加氢酯化和加氢胺化中具有部分限速影响，而亲核攻击仅在加氢醚化反应中限速。碱性添加剂（2,6-二甲基吡啶）通过去质子化激活亲核试剂，并且是对自由基阳离子进行亲核攻击的过渡态的组成部分，为开发这些反应的不对称版本提供了重要的设计原则。更富电子的吡啶碱基（2,6-二甲氧基吡啶）在分子间和分子内氢化反应中表现出相当大的速率增强。