1-(2-吗啉-4-基-乙基)-2-氨基苯并咪唑 | 26840-48-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 中文名称: 1-(2-吗啉-4-基-乙基)-2-氨基苯并咪唑
• 中文别名: 1-[2-(4- 吗啉)乙基]-1H-苯并咪唑-2-基胺
• 英文名称: 1-[2-(4-morpholinyl)ethyl]-1H-benzimidazol-2-amine
• 英文别名: 1-(2-morpholin-4-ylethyl)-1H-benzimidazol-2-ylamine；2-Amino-1-(ss-morpholinoethyl)benzimidazol；1-(2-morpholin-4-yl-ethyl)-2-aminobenzimidazole；2-amino-1-(2-morpholinoethyl)benzimidazole；1-(2-morpholin-4-yl-ethyl)-1H-benzoimidazol-2-ylamine；1-(2-Morpholin-4-yl-ethyl)-1h-benzoimidazol-2-ylamine；1-(2-morpholin-4-ylethyl)benzimidazol-2-amine
• CAS: 26840-48-2
• 化学式: C₁₃H₁₈N₄O
• mdl: MFCD00181090
• 分子量: 246.312
• InChiKey: YIJDTMJFCSHGHV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.461
• 拓扑面积：
  56.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-吗啉-4-基-乙基)-2-氨基苯并咪唑 在 sodium ethanolate 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 10-(2-Morpholin-4-ylethyl)-2-piperazin-1-ylpyrimido[1,2-a]benzimidazol-4-one
  参考文献：
  名称：

  通过分子建模发现 TAAR1 激动的新型化学类型

  摘要：

  由于与 TAAR1 靶向相关的广泛药理学应用，寻找新型有效 TAAR1 配体继续引起高度关注。在此，对已知的以恶唑啉核心为特征的 TAAR1 配体进行了分子对接研究，以确定新的有前途的化学类型，以发现更具活性的 TAAR1 激动剂。特别是，基于恶唑啉的化合物S18616已被用作计算研究的参考化合物，从而导致了相当平坦且构象锁定的配体的开发。建议选择“Y 形”构象来设计 TAAR1 配体，与 ASP103 和芳香族残基（例如 PHE186、PHE195、PHE268 和 PHE267）界定的蛋白质空腔相互作用。获得的结果使我们能够初步筛选一系列内部嘧啶酮-苯并咪唑 (1a-10a) 作为靶向 TAAR1 的新型支架。基于配体 (LBCM) 和基于结构 (SBCM) 的组合计算方法建议对化合物 1a–10a 进行生物学评估，从而鉴定出衍生物 1a–3a (hTAAR1 EC50 = 526.3–657

  DOI：

  10.3390/molecules29081739
• 作为产物：
  描述：

  1-(2-morpholinoethyl)benzimidazole 在 sodium amide 作用下， 生成 1-(2-吗啉-4-基-乙基)-2-氨基苯并咪唑
  参考文献：
  名称：

  Imidazole derivatives bearing potentially labile groups on the n-atom

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00957380

文献信息

• [EN] HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING AN INDOLE CORE<br/>[FR] COMPOSÉS HÉTÉROCYCLIQUES CONTENANT UN COEUR INDOLE
  申请人：BOEHRINGER INGELHEIM INT

  公开号：WO2011071716A1

  公开（公告）日：2011-06-16

  Disclosed are novel compounds which inhibit RSK, methods of making such compounds and pharmaceutical compositions comprising such compounds. Also disclosed are methods of treating RSK2 regulated disorders using compounds of the invention.

  公开了抑制RSK的新颖化合物，制造此类化合物的方法以及包含此类化合物的药物组合物。还公开了使用本发明的化合物治疗RSK2调控失调的方法。
• Synthesis and Pharmacological Activity of Trifluoromethyl-Containing Imidazo[1,2-A]Benzimidazoles
  作者：O. N. Zhukovskaya、A. A. Spasov、T. A. Kuz’menko、A. S. Morkovnik、A. F. Kucheryavenko、V. A. Anisimova、O. A. Salaznikova、K. A. Gaidukova、V. A. Kuznetsova、D. A. Babkov、O. Yu. Grechko、N. V. Eliseeva、A. I. Rashchenko

  DOI：10.1007/s11094-018-1826-1

  日期：2018.8

  2-trifluoromethyl-9-dialkylaminoalkylimidazo[1,2-a]benzimidazoles were synthesized for the first time by reacting 2-amino-1-dialkylaminoalkylbenzimidazoles and 2-bromo-1-[(4-trifluoromethyl)phenyl]ethanone or 1-bromo-3,3,3-trifluoroacetone and were tested for analgesic and antiplatelet activity, glycogen phosphorylase and dipeptidyl peptidase-4 inhibitory activity, and in vitro glycation of bovine serum

  2-氨基-1-二烷基氨基烷基苯并咪唑与2-溴-1-[1,2-a]苯并咪唑反应首次合成了一系列2-(4-三氟甲基苯基)-和2-三氟甲基-9-二烷基氨基烷基咪唑并[1,2-a]苯并咪唑。 (4-三氟甲基)苯基]乙酮或1-溴-3,3,3-三氟丙酮，并测试了镇痛和抗血小板活性、糖原磷酸化酶和二肽基肽酶-4抑制活性，以及​​牛血清白蛋白的体外糖化作用。
• Benzimidazole derivatives
  申请人：Tularik, Inc

  公开号：US20030144286A1

  公开（公告）日：2003-07-31

  Compounds, pharmaceutical compositions and methods are provided that are useful in the treatment of inflammatory and immune-related conditions or disorders. In particular, the invention provides compounds which modulate the expression and/or function of proteins involved in inflammation, immune response regulation and cell proliferation. The subject compounds are 2-amino-imidazole derivatives.

  提供了在治疗炎症和免疫相关疾病或疾病中有用的化合物、药物组合物和方法。具体来说，该发明提供了调节参与炎症、免疫反应调节和细胞增殖的蛋白质的表达和/或功能的化合物。这些化合物是2-氨基咪唑衍生物。
• [EN] INHIBITORS OF HIV-1 NEF FOR THE TREATMENT OF HIV DISEASE<br/>[FR] INHIBITEURS DE HIV-1 NEF POUR LE TRAITEMENT D'UNE INFECTION PAR LE VIH
  申请人：UNIV PITTSBURGH COMMONWEALTH SYS HIGHER EDUCATION

  公开号：WO2020081856A1

  公开（公告）日：2020-04-23

  A compound of formula I, or a stereoisomer, tautomer, or pharmaceutically acceptable salt thereof: Formula I wherein X1 is benzimidazolyl, substituted benzimidazolyl, azabenzimidazolyl, substituted azabenzimidazolyl, pyrazolyl, or substituted pyrazolyl; X2 is aryl, substituted aryl, arylalkyl, substituted arylalkyl, heteroaryl, substituted heteroaryl, heteroarylalkyl, substituted heteroarylalkyl, cycloalkyl, substituted cycloalkyl, (cycloalkyl)alkyl, substituted (cycloalkyl)alkyl, heterocycloalkyl, substituted heterocycloalkyl, (heterocycloalkyl)alkyl, substituted (heterocycloalkyl)alkyl, alkyl, substituted alkyl, alkoxycarbonyl, substituted alkoxycarbonyl, dialkylaminocarbonyl, substituted dialkylaminocarbonyl, (heterocycloalkyl)carbonyl, or substituted (heterocycloalkyl)carbonyl; X3 is alkyl, substituted alkyl, alkenyl, substituted alkenyl, heterocycloalkyl, substituted heterocycloalkyl, (heterocycloalkyl)alkyl, substituted (heterocycloalkyl)alkyl, aryl, substituted aryl, arylalkyl, substituted arylalkyl, heteroaryl, substituted heteroaryl, heteroarylalkyl, substituted heteroarylalkyl, cycloalkyl, substituted cycloalkyl, (cycloalkyl)alkyl, or substituted (cycloalkyl)alkyl; and X4 is hydroxy, amino, alkyl, or hydrogen.

  化合物的化学式I，或其立体异构体、互变异构体或药用可接受的盐：化学式I中X1为苯并咪唑基、取代的苯并咪唑基、氮代苯并咪唑基、取代的氮代苯并咪唑基、吡唑基或取代的吡唑基；X2为芳基、取代的芳基、芳基烷基、取代的芳基烷基、杂芳基、取代的杂芳基、杂芳基烷基、取代的杂芳基烷基、环烷基、取代的环烷基、(环烷基)烷基、取代的(环烷基)烷基、杂环烷基、取代的杂环烷基、(杂环烷基)烷基、取代的(杂环烷基)烷基、烷基、取代的烷基、烷氧羰基、取代的烷氧羰基、二烷基氨羰基、取代的二烷基氨羰基、(杂环烷基)羰基或取代的(杂环烷基)羰基；X3为烷基、取代的烷基、烯烃基、取代的烯烃基、杂环烷基、取代的杂环烷基、(杂环烷基)烷基、取代的(杂环烷基)烷基、芳基、取代的芳基、芳基烷基、取代的芳基烷基、杂芳基、取代的杂芳基、杂芳基烷基、取代的杂芳基烷基、环烷基、取代的环烷基、(环烷基)烷基或取代的(环烷基)烷基；X4为羟基、氨基、烷基或氢。
• Synthesis and pharmacological activity of 2-(biphenyl-4-yl)imidazo[1,2-a]benzimidazoles
  作者：A. A. Spasov、O. N. Zhukovskaya、A. A. Brigadirova、H. S. A. Abbas、V. A. Anisimova、V. A. Sysoeva、A. I. Rashchenko、R. A. Litvinov、O. Yu. Mayka、D. A. Babkov、A. S. Morkovnik

  DOI：10.1007/s11172-017-1965-7

  日期：2017.10

  An efficient method for the synthesis of novel 9H-imidazo[1,2-a]benzimidazole derivatives containing a biphenyl substituent at position 2 was developed. These compounds, belonging to the privileged substructures, have been tested for a wide range of pharmacological activities in the in vitro test panel. It was shown that the synthesized derivatives demonstrated high antioxidant activity, some of them

  开发了一种合成新型 9H-咪唑并 [1,2-a] 苯并咪唑衍生物的有效方法，该衍生物在 2 位含有联苯取代基。这些属于特权子结构的化合物已在体外测试组中进行了广泛的药理活性测试。结果表明，合成的衍生物显示出高抗氧化活性，其中一些抑制 1B 型蛋白酪氨酸磷酸酶，激活 AMP 活化蛋白激酶，具有抗血小板特性，以及一种罕见且非常有趣的活性，能够打破交联糖化蛋白质。可以建议最活跃的化合物进行进一步优化。