1-(2-吡啶偶氮)-2-萘酚 | 85-85-8

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 多环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 1-(2-吡啶偶氮)-2-萘酚
• 中文别名: 2-吡啶偶氮-2-萘酚；Α-吡啶偶氮-Β-萘酚；1-(吡啶偶氮)-2-萘酚；A-吡啶偶氮-B-萘酚；1-(2-联氮吡啶)-2-萘酚；1-(2-吡啶偶氮)-2-萘酚(PAN)；1-(2-吡啶基偶氮)-2-萘酚；PAN；过氧硝酸己盐酯
• 英文名称: 1-(2-pyridylazo)-2-naphthol
• 英文别名: 1-(pyridin-2-yldiazenyl)naphthalen-2-ol
• CAS: 85-85-8
• 化学式: C₁₅H₁₁N₃O
• mdl: MFCD00004071
• 分子量: 249.272
• InChiKey: LLYOXZQVOKALCD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  138-141 °C (lit.)
• 沸点：
  392.37°C (rough estimate)
• 密度：
  1.1469 (rough estimate)
• 稳定性/保质期：
  在一定pH值的溶液中，多数金属离子会形成红色或其他颜色的配合物，且这些配合物不易溶解于水。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  57.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26,S36,S37/39
• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  29333999
• 危险品运输编号：
  NONH for all modes of transport
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319
• 储存条件：
  密封保存。

SDS

PAN[=1-(2-吡啶偶氮)-2-萘酚][过渡金属用金属指示剂和分 修改号码：5
光光度试剂]

---

模块 1. 化学品
产品名称： PAN [=1-(2-Pyridylazo)-2-naphthol] [Metal indicator and spectrophotometric
reagent for transition metals]
修改号码： 5

---

模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害 未分类
健康危害
皮肤腐蚀/刺激 第2级
严重损伤/刺激眼睛 2A类
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志
信号词 警告
危险描述 造成皮肤刺激
造成严重眼刺激
防范说明
[预防] 处理后要彻底清洗双手。
穿戴防护手套/护目镜/防护面具。
[急救措施] 眼睛接触：用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续冲洗。
眼睛接触：求医/就诊
皮肤接触：用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激：求医/就诊。
脱掉被污染的衣物，清洗后方可重新使用。

---

模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： PAN[=1-(2-吡啶偶氮)-2-萘酚][过渡金属用金属指示剂和分光光度试剂]
百分比： >98.0%(LC)(T)
CAS编码： 85-85-8
修改号码：5
示剂和分光光度试剂]

---

模块 3. 成分/组成信息
俗名： 1-(2-Pyridylazo)-2-naphthol
分子式： C15H11N3O

---

模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适请求医/就诊。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 若感不适，求医/就诊。漱口。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

---

模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
特殊危险性： 小心，燃烧或高温下可能分解产生毒烟。
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

---

模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。
紧急措施： 泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 清扫收集粉尘，封入密闭容器。注意切勿分散。附着物或收集物应该立即根据合适的
法律法规处置。

---

模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止粉尘扩散。处理后彻底清洗双手
和脸。
注意事项： 如果粉尘或浮质产生，使用局部排气。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗处。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
包装材料： 依据法律。

---

模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统，操作人员切勿直接接触。同时安装淋浴器和洗
眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 防尘面具。依据当地和政府法规。
手部防护： 防护手套。
眼睛防护： 安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。
修改号码：5
示剂和分光光度试剂]

---

模块 9. 理化特性
固体
外形（20°C）：
外观： 晶体-粉末
颜色： 黄色-深黄红色
气味： 无资料
pH: 无数据资料
熔点： 142°C
沸点/沸程 无资料
闪点： 无资料
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 无资料
溶解度：
[水] 极微溶于
[其他溶剂]
溶于： 醚, 酒精, 氯仿, 许多有机溶剂

---

模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 未报道特殊反应性。
须避免接触的物质 氧化剂, 强酸
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳, 氮氧化物 (NOx)

---

模块 11. 毒理学信息
急性毒性： 无资料
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料

---

模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constant(PaM3/mol):

---

模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在可燃溶剂中溶解混合，在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中
焚烧。废弃处置时请遵守国家、地区和当地的所有法规。
修改号码：5
示剂和分光光度试剂]

---

模块 14. 运输信息
联合国分类： 与联合国分类标准不一致
UN编号： 未列明

---

模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。

---

模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

用途

1-(2-吡啶偶氮)-2-萘酚是一种过渡金属指示剂。它不仅用于络合滴定法中，还作为萃取和分光光度法测定多种过渡金属的试剂。此外，该物质也是一种染料和代谢物。

化学性质

1-(2-吡啶偶氮)-2-萘酚为橙红色无定形粉末，熔点为141℃。它溶于甲醇、乙醇、苯、醚、氯仿以及热稀碱液中，但不溶于水。其溶液在pH值超过12时呈粉红色，在弱酸性条件下则显橙红色，而在浓硫酸中会呈现紫色。与金属形成的络合物则呈现粉红色或红色。

用途

该品主要用作络合指示剂。

生产方法

1-(2-吡啶偶氮)-2-萘酚的制备过程如下：首先由2-氨基吡啶经重氮化处理后，与2-萘酚进行偶联反应。具体步骤为将无水乙醇与金属钠作用生成乙醇钠，再加入2-氨基吡啶的乙醇溶液，并通入亚硝酸乙酯蒸汽，在45至50℃条件下反应。反应结束后保温8小时，然后过滤出重氮盐并用乙醚洗涤。接着将此重氮盐加入到2-萘酚的乙醇溶液中，在同一温度下进行偶合反应6小时后过滤得到结晶体。最后，使用蒸馏水洗涤，并在乙醇中进行重结晶干燥即可获得成品。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-吡啶偶氮)-2-萘酚 在 oxovanadium(IV) sulfate 、 calcium perchlorate tetrahydrate 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以75%的产率得到8,9-Diaza-2-azoniatetracyclo[8.8.0.02,7.011,16]octadeca-1(10),2,4,6,8,11,13,15,17-nonaene;perchlorate
  参考文献：
  名称：

  Planar triazinium cations from VO2+-assisted ring cyclizations: a remarkably efficient thiazole species for nuclear staining, PDT and anaerobic photocleavage of DNA

  摘要：

  来自 VO2+ 辅助环化 1-(2-thiazolylazo)-2-naphthol 的平面三嗪鎓阳离子物种，在 HeLa 和 MCF-7 癌细胞中显示出有效的 DNA 嵌入结合、可见光诱导的厌氧质粒 DNA 光裂解活性和光细胞毒性。细胞核染色和共聚焦成像证明了化合物在细胞核中选择性定位的凋亡途径。

  DOI：

  10.1039/c0cc05386d
• 作为产物：
  描述：

  sodium 2-pyridyldiazotate 、 2-萘酚 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 210.0h， 以54.6%的产率得到1-(2-吡啶偶氮)-2-萘酚
  参考文献：
  名称：

  Wiejak, Stanislaw; Pasternak, Ewaryst E.; Tomasik, Piotr, Polish Journal of Chemistry, 1984, vol. 58, # 7-8-9, p. 895 - 897

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Mass spectra of some bivalent transition-metal ion chelates with pyridylazo phenols and naphthols
  作者：D. Betteridge、D. John

  DOI：10.1016/0039-9140(68)80046-3

  日期：1968.11

  2- and 4-(2-pyridylazo)phenol, 2-(2-pyridylazo)-1- and 1-(2-pyridylazo)-2-naphthol and several chelates of these compounds with manganese(II), cobalt(II), nickel(II), copper(II) and zinc(II) are discussed. Comparisons are made with the results of solution studies of complex formation of the same chelates.

  2-和4-（2-吡啶基偶氮）苯酚，2-（2-吡啶基偶氮）-1-和1-（2-吡啶基偶氮）-2-萘酚的质谱图以及这些化合物与锰（II）的几种螯合物，讨论了钴（II​​），镍（II），铜（II）和锌（II）。将相同螯合物的复杂形成的溶液研究结果进行比较。
• Formation of the<i>N</i>,<i>N</i>-Bidentate Chelates of 2-(2-Pyridylazo)phenolic Ligands with Nickel(II) in Nonaqueous Solvents
  作者：Yoshihiro Kudo、Noboru Yoshida、Masatoshi Fujimoto

  DOI：10.1246/bcsj.59.795

  日期：1986.3

  N,N-bidentate 1:2 complexes of nickel(II) with various N,N,O-terdentate 2-(2-pyridylazo)phenolic ligands was detected spectrophotometrically in ethyl acetate and was examined with respect to the influences of Bronsted bases, the counter anions in the nickel(II) salts employed, solvent basicity, and the steric requirements around the donor nitrogen atoms in the ligand in the 1:2 complex. It is concluded

  在乙酸乙酯中通过分光光度法检测镍 (II) 与各种 N,N,O-三齿 2-(2-吡啶偶氮) 酚配体的 N,N-二齿 1:2 配合物的形成，并检查了布朗斯台德碱、所用镍 (II) 盐中的抗衡阴离子、溶剂碱度以及 1:2 配合物中配体中供体氮原子周围的空间要求。得出的结论是，溶液中 N,N-二齿复合物的稳定性主要取决于 NiX2 和溶剂中抗衡阴离子 X 的碱度。在1-(2-吡啶偶氮)-2-萘酚的情况下，由于萘环的空间位阻高，即使在二恶烷等低碱度的溶剂中也未观察到N,N-二齿络合物的形成.
• Spectroscopic and theoretical studies of charge-transfer interaction of 1-(2-pyridylazo)-2-napthol with nitroaromatics
  作者：Animesh Karmakar、Bula Singh

  DOI：10.1016/j.saa.2017.01.047

  日期：2017.5

  complex gives an opportunity to improve the physico-chemical properties of different donors. So the complex of 1Q with 4-nitrophenol (4-NP), 2,4-dinitrophenol (2,4-DNP), picric acid (PA), and 3,5-dinitrosalicylic acid (3,5-DNSA) was described in this work in methanol medium. The ground and excited state binding constants and other spectroscopic data have been determined using UV–vis and fluorescence spectroscopic

  1-（2-吡啶基偶氮）-2-萘（以下称为1Q）被广泛用作螯合配体，用于金属离子的螯合，分光光度分析。从文献调查看来，没有报道硝基芳香族化合物具有1Q包合物。电荷转移复合物的形成为改善不同供体的物理化学性质提供了机会。所以1Q的复杂这项工作描述了在甲醇中使用4-硝基苯酚（4-NP），2,4-二硝基苯酚（2,4-DNP），苦味酸（PA）和3,5-二硝基水杨酸（3,5-DNSA）中。基态和激发态结合常数以及其他光谱数据已使用UV-vis和荧光光谱研究确定。使用FT-IR，1 H NMR和元素分析对所有配合物进行合成和表征。光谱数据表明，1Q加入由A N + ħ ö -型氢键与硝基芳香族化合物。Job的吸光度连续变化图表明CT复合物的化学计量比为1：1。合成的配合物的热稳定性已通过TGA-DTA分析确定。能量最小化DFT计算进一步支持了H键电荷转移加合物的形成。
• Catalytic behavior of 1-(2-pyridylazo)-2-naphthol transition metal complexes encapsulated in Y zeolite
  作者：I. Kuźniarska-Biernacka、K. Biernacki、A.L. Magalhães、A.M. Fonseca、I.C. Neves

  DOI：10.1016/j.jcat.2010.11.022

  日期：2011.2.14

  conditions. The metals in zeolite (M–Y) were prepared by the ion exchange method. The in situ encapsulation of selected transition metal complexes as a guest, namely cobalt(II), nickel(II), copper(II), and zinc(II), with 1-(2-pyridylazo)-2-naphthol (PAN) ligand in supercages of Y zeolite (host) was accomplished by the flexible ligand method. The coordination geometry of neat and Y-encapsulated metal complexes

  这项研究的目的是制备新的非均相催化剂，用于在温和条件下氧化有机分子。沸石（MY）中的金属是通过离子交换法制备的。该原位选择过渡金属配合物的封装作为客体，即钴（II），镍（II），铜（II）和锌（II）中，用1-（2-吡啶基偶氮）-2-萘酚（PAN） Y型沸石（主体）超笼中的配体是通过柔性配体方法完成的。通过分子模拟确定了纯的和Y包封的金属配合物的配位几何。所得催化剂通过不同技术（FTIR，SEM和化学分析）进行了充分表征，结果表明，络合物被包裹在Y型沸石的超笼中。通过分别在40和60°C下使用叔丁基氢过氧化物作为氧化剂在液相中进行环己烯和环己醇氧化的催化研究。所有制备的催化剂均显示出对氧化反应的催化活性。
• Planar triazinium cations from vanadyl-mediated ring cyclizations: the thiazole species for efficient nuclear staining and photocytotoxicity
  作者：Puja Prasad、Imran Khan、Pijus K. Sasmal、Debasis Koley、Paturu Kondaiah、Akhil R. Chakravarty

  DOI：10.1039/c2dt32810k

  日期：——

  Planar triazinium cationic species from vanadyl-assisted cyclization of 1-(2-thiazolylazo)-2-naphthol (H-TAN, 1), 1-(2-pyridylazo)-2-naphthol (H-PAN, 2), 2-(2′-thiazolylazo)-p-cresol (H-TAC, 3) and 6-(2′-thiazolylazo)-resorcinol (H-TAR, 5) were prepared and characterized. A dioxovanadium(V) species [VO2(TAR)] (4) was also isolated. Compounds 1, 2 and 4 were structurally characterized. Both 1 and 2 have planar structures. Complex 4 has VVO3N2 coordination geometry. The cyclised triazinium compound forms a radical species within −0.06 to −0.29 V vs. SCE in DMF–0.1 M tetrabutylammonium perchlorate with a second response due to formation of an anionic species. A confocal microscopic study showed higher nuclear uptake for 1 having a fused thiazole moiety than 2 with a fused pyridine ring. The compounds showed a partial intercalative mode of binding to calf thymus DNA. Compound 1 showed plasmid DNA photo-cleavage activity under argon and photocytotoxicity in HeLa and MCF-7 cells with IC50 values of 15.1 and 3.4 μM respectively in visible light of 400–700 nm, while being essentially non-toxic in the dark with IC50 values of 90.4 and 21.9 μM. A TDDFT study was done to rationalize the experimental data.

  通过1-(2-噻唑偶氮)-2-萘酚（H-TAN，1）、1-(2-吡啶偶氮)-2-萘酚（H-PAN，2）、2-(2'-噻唑偶氮)-对甲酚（H-TAC，3）和6-(2'-噻唑偶氮)-间苯二酚（H-TAR，5）的钒辅助环化反应，制备并表征了平面三嗪阳离子物种。还分离得到了一种二氧钒(V)物种[VO2(TAR)]（4）。化合物1、2和4进行了结构表征。1和2均具有平面结构，复合物4具有VVO3N2配位几何结构。环化的三嗪化合物在DMF-0.1 M四丁基高氯酸铵中形成自由基物种，电位范围为-0.06至-0.29 V vs. SCE，并由于阴离子物种的形成而产生第二个响应。共聚焦显微镜研究表明，与具有 fused 吡啶环的2相比，具有 fused 噻唑基团的1具有更高的细胞核摄取。这些化合物显示出与小牛胸腺DNA的部分嵌插结合模式。在氩气气氛下，化合物1在波长400-700 nm的可见光下表现出质粒DNA光裂解活性，对HeLa和MCF-7细胞分别具有15.1和3.4 μM的IC50值，而在暗处基本无毒，IC50值分别为90.4和21.9 μM。通过TDDFT研究合理化了实验数据。

表征谱图