1-(2-吡啶基)-1,2,3,4-四氢-6-异喹啉醇 | 600647-83-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 1-(2-吡啶基)-1,2,3,4-四氢-6-异喹啉醇
• 英文名称: 1-(2-pyridyl)-6-hydroxy-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
• 英文别名: 1-(Pyridin-2-yl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolin-6-ol；1-pyridin-2-yl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolin-6-ol
• CAS: 600647-83-4
• 化学式: C₁₄H₁₄N₂O
• 分子量: 226.278
• InChiKey: WHQICCPCPKXDJU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  45.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  吡啶-2-甲醛 、 间羟基苯乙胺 在 2C₃HF₆O^(1-)*0.125C₄H₈O*Ca⁽²⁺⁾ 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 1-(2-吡啶基)-1,2,3,4-四氢-6-异喹啉醇 、 1-(2-pyridyl)-8-hydroxy-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
  参考文献：
  名称：

  钙催化的Pictet-Spengler反应。

  摘要：

  在催化量的Ca [OCH（CF3）2] 2存在下，间苯胺和醛的Pictet-Spengler反应产生四氢异喹啉。该反应与各种芳基，杂芳基和烷基醛发生，以高产率和高区域选择性产生四氢异喹啉。这种钙促进的Pictet-Spengler反应提供了通常用于这些反应的传统布朗斯台德酸的温和替代品。

  DOI：

  10.1021/ol802173r

文献信息

• Calcium-Catalyzed Pictet−Spengler Reactions
  作者：Matthew J. Vanden Eynden、James P. Stambuli

  DOI：10.1021/ol802173r

  日期：2008.11.20

  Pictet-Spengler reactions of m-tyramine and aldehydes produced tetrahydroisoquinolines in the presence of a catalytic amount of Ca[OCH(CF3)2]2. This reaction occurs with a variety of aryl, heteroaryl, and alkyl aldehydes, producing tetrahydroisoquinolines in high yield and with high regioselectivity. This calcium-promoted Pictet-Spengler reaction provides a mild alternative to the traditional Bronsted

  在催化量的Ca [OCH（CF3）2] 2存在下，间苯胺和醛的Pictet-Spengler反应产生四氢异喹啉。该反应与各种芳基，杂芳基和烷基醛发生，以高产率和高区域选择性产生四氢异喹啉。这种钙促进的Pictet-Spengler反应提供了通常用于这些反应的传统布朗斯台德酸的温和替代品。
• Catalytic Pictet–Spengler reactions using Yb(OTf)3
  作者：Kei Manabe、Daisuke Nobutou、Shū Kobayashi

  DOI：10.1016/j.bmc.2005.05.018

  日期：2005.9

  The catalytic Pictet-Spengler reactions proceeded in high yields with high regioselectivity in the presence of a catalytic amount of Yb(OTf)(3) and a dehydrating agent at room temperature. High regioselectivities were obtained in these reactions, and it is suggested that the reactions proceeded under kinetic control. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Calcium-Promoted Pictet-Spengler Reactions of Ketones and Aldehydes
  作者：Matthew J. Vanden Eynden、Kamala Kunchithapatham、James P. Stambuli

  DOI：10.1021/jo1019283

  日期：2010.12.17

  Calcium bis-1,1,1,3,3,3-hexafluoroisopropoxide is shown to be an effective catalyst for Pictet-Spengler reactions of 3-hydroxyphenethylamine and 3-hydroxy-4-methoxyphenethylamine with various aldehydes and ketones. Previous Lewis acid catalyzed Pictet-Spengler reactions of unactivated ketones typically require two separate reactions (imine formation, cyclization) to obtain the same results. The reactions described within directly provide 1,1'-disubstituted tetrahydroisoquinolines from the corresponding amine and ketone. These rare examples of Pictet-Spengler reactions of unactivated ketones demonstrate the unique nature of calcium as a Lewis acid catalyst.