1-(2-吡啶基)-2-丙炔-1-醇 | 276884-47-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 1-(2-吡啶基)-2-丙炔-1-醇
• 英文名称: 1-(pyridin-2-yl)prop-2-yn-1-ol
• 英文别名: 3-hydroxy-3-(2-pyridinyl)-1-propyne；1-pyridin-2-ylprop-2-yn-1-ol
• CAS: 276884-47-0
• 化学式: C₈H₇NO
• mdl: MFCD18207399
• 分子量: 133.15
• InChiKey: NVIBNTUUTHBRCQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  224.3±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.167±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.125
• 拓扑面积：
  33.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-吡啶基)-2-丙炔-1-醇 在 manganese(IV) oxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 以48%的产率得到1-(2-pyridinyl)-2-propyn-1-one
  参考文献：
  名称：

  钌-吲哚嗪酮配合物作为一类新的金属化杂环化合物：对非常规炔烃活化途径的了解，意想不到的电子特性的揭示和医学应用的探索†

  摘要：

  通过Ru介导的吡啶系链炔烃的环化反应制备的钌-吲哚嗪酮复合物的两个系列代表了金属化的吲哚嗪酮复合物的第一个实例。联合的实验理论研究表明，一种非常规的5 -endo-dig环化途径是其形成机理。它们还表现出对几种人类癌细胞系的中等细胞毒性。

  DOI：

  10.1039/c8dt02408a
• 作为产物：
  描述：

  吡啶-2-甲醛 、 乙炔基溴化镁 以 四氢呋喃 为溶剂， 以86%的产率得到1-(2-吡啶基)-2-丙炔-1-醇
  参考文献：
  名称：

  金催化的硅、锡和锗的 1,2-迁移到 C-2 取代的含稠合吡咯的杂环

  摘要：

  已开发出一种在 Au 催化剂存在下从各种炔丙基取代的杂环合成稠合吡咯杂环的有效方法。级联转化通过炔烃-亚乙烯基异构化进行，伴随着氢、甲硅烷基和甲硅烷基的 1,2-位移。值得注意的是，还表明，在这些反应条件下，炔-亚乙烯基重排发生了以前未知的锗烷基的 1,2-迁移。这种方法可以温和有效地合成各种 C-2 取代的含 N 杂环。

  DOI：

  10.1021/ja063278l

文献信息

• [EN] SMALL MOLECULE INHIBITORS OF NF-kB INDUCING KINASE<br/>[FR] INHIBITEURS À PETITE MOLÉCULE DE KINASE INDUISANT NF-KB
  申请人：JANSSEN PHARMACEUTICA NV

  公开号：WO2020239999A1

  公开（公告）日：2020-12-03

  The present invention relates to compounds that inhibit NIK and pharmaceutical compositions comprising such compounds and methods of using the same. These compounds and pharmaceutical compositions are envisaged to be useful for preventing or treating diseases such as cancer (such as B-cell malignancies including leukemias, lymphomas and myeloma), inflammatory disorders, autoimmune disorders, immunodermatologic disorders such as palmoplantar pustulosis and hidradenitis suppurativa, and metabolic disorders such as obesity and diabetes.

  本发明涉及抑制NIK的化合物，以及包含这些化合物的药物组合物和使用方法。这些化合物和药物组合物预期能用于预防或治疗癌症（如包括白血病、淋巴瘤和多发性骨髓瘤的B细胞恶性肿瘤）、炎症性疾病、自身免疫疾病、免疫皮肤病学疾病（如掌跖脓疱病和化脓性汗腺炎）以及代谢紊乱疾病（如肥胖和糖尿病）。
• [EN] RET INHIBITORS, PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS AND USES THEREOF<br/>[FR] INHIBITEURS DE RET, COMPOSITIONS PHARMACEUTIQUES ET UTILISATIONS ASSOCIÉES
  申请人：SUNSHINE LAKE PHARMA CO LTD

  公开号：WO2020114494A1

  公开（公告）日：2020-06-11

  Provided herein are a RET inhibitor, a pharmaceutical composition thereof and uses thereof. In particular, provided is a compound having Formula (I) or a stereoisomer, a geometric isomer, a tautomer, an N-oxide, a solvate, a metabolite, a pharmaceutically acceptable salt or a prodrug thereof. Provided is a pharmaceutical composition comprising the compound, and uses of the compound and pharmaceutical composition thereof for the preparation of a medicament, in particular for treatment and prevention of RET-related diseases and conditions, including cancer, irritable bowel syndrome, and/or pain associated with irritable bowel syndrome.

  本文提供了一种RET抑制剂，其药物组合物及用途。具体而言，提供了具有化学式（I）或其立体异构体、几何异构体、互变异构体、N-氧化物、溶剂合物、代谢物、药用可接受的盐或其前药的化合物。提供了包含该化合物的药物组合物，并提供了该化合物及其药物组合物的用途，用于制备药物，特别是用于治疗和预防与RET相关的疾病和症状，包括癌症、肠易激综合征以及与肠易激综合征相关的疼痛。
• Coupling‐Isomerization‐Cycloisomerization Reaction (CICIR) – An Unexpected and Efficient Domino Approach to Luminescent 2‐(Hydroxymethylene)indenones
  作者：Helya Janatian Ghazvini、Mahsa Armaghan、Christoph Janiak、Saeed Balalaie、Thomas J. J. Müller

  DOI：10.1002/ejoc.201901413

  日期：2019.11.14

  A Pd/Cu‐catalyzed, base mediated domino coupling‐isomerization‐cycloisomerization reaction (CICIR) unexpectedly furnishes tunable emission‐solvatochromic 2‐(hydroxymethylene)indenones in good to excellent yields.

  Pd / Cu催化的碱介导的多米诺偶联-异构化-环异构化反应（CICIR）出人意料地提供了可调谐发射-溶剂变色2-（羟基亚甲基）茚满，其收率非常好。
• Gold-Catalyzed 1,2-Migration of Silicon, Tin, and Germanium en Route to C-2 Substituted Fused Pyrrole-Containing Heterocycles
  作者：Ilya V. Seregin、Vladimir Gevorgyan

  DOI：10.1021/ja063278l

  日期：2006.9.1

  in the presence of Au-catalyst has been developed. The cascade transformation proceeds via alkyne-vinylidene isomerization with concomitant 1,2-shift of hydrogen, silyl, and stannyl groups. Remarkably, it was also shown that previously unknown 1,2-migration of a germyl group upon alkyne-vinylidene rearrangement occurs under these reaction conditions. This method allows for mild and efficient synthesis

  已开发出一种在 Au 催化剂存在下从各种炔丙基取代的杂环合成稠合吡咯杂环的有效方法。级联转化通过炔烃-亚乙烯基异构化进行，伴随着氢、甲硅烷基和甲硅烷基的 1,2-位移。值得注意的是，还表明，在这些反应条件下，炔-亚乙烯基重排发生了以前未知的锗烷基的 1,2-迁移。这种方法可以温和有效地合成各种 C-2 取代的含 N 杂环。
• Multisubstituted N-fused heterocycles via transition metal-catalyzed cycloisomerization protocols
  作者：Ilya V. Seregin、Alex W. Schammel、Vladimir Gevorgyan

  DOI：10.1016/j.tet.2008.04.023

  日期：2008.7

  multisubstituted N-fused heterocycles have been developed. It was demonstrated that 1,3-disubstituted N-fused heterocycles, including indolizines, pyrroloquinoxalines, and pyrrolothiazoles can easily be synthesized via an exceptionally mild and efficient method involving a novel silver-catalyzed cycloizomerization of propargyl-containing heterocycles. Alternatively, 1,2-disubstituted heterocycles can be accessed

  已经开发了两种用于组装多取代 N-稠合杂环的互补方案。结果表明，1,3-二取代的 N-稠合杂环，包括中氮茚、吡咯并喹喔啉和吡咯并噻唑，可以通过一种极其温和且有效的方法轻松合成，该方法涉及新型银催化含炔丙基杂环的环化聚合。或者，可以通过涉及炔烃-亚乙烯基异构化以及伴随的氢、甲硅烷基、甲锡烷基或甲锗烷基基团的1,2-位移的新型级联转化来获得1,2-二取代的杂环。这种温和而简单的方法可以选择性且高效地合成中氮茚、吡咯并异喹啉、吡咯并喹喔啉、吡咯并吡嗪和吡咯并噻唑。