(Z)-2-(2-ethoxy-2-oxoethylidene)-1,3-diselenole-4-carboxylic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (Z)-2-(2-ethoxy-2-oxoethylidene)-1,3-diselenole-4-carboxylic acid
• 英文别名: (2Z)-2-(2-ethoxy-2-oxoethylidene)-1,3-diselenole-4-carboxylic acid
• 化学式: C₈H₈O₄Se₂
• 分子量: 326.069
• InChiKey: AZDGYUSTADXOKQ-CLTKARDFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.26
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  ethyl (Z)-2-(2-ethoxy-2-oxoethylidene)-1,3-diselenole-4-carboxylate 在 barium hydroxide octahydrate 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以93%的产率得到(Z)-2-(2-ethoxy-2-oxoethylidene)-1,3-diselenole-4-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Ethyl 2-(2-Ethoxy-2-oxoethylidene)-1,3-diselenole-4-carboxylate—an Example of Unconventional Bonding in Organic Selenides

  摘要：

  丙炔酸乙酯与六甲基二硅氮化锂在四氢呋喃中反应，然后加入硒元素，得到 2-(2-乙氧基-2-氧代亚乙基)-1,3-二硒酸乙酯-4-羧酸盐，产率为 75%，是几何异构体 2 和 3 的混合物。X 射线晶体学研究和密度泛函计算显示，氧-硒接触非常紧密，这是非常规键相互作用的结果。

  DOI：

  10.1071/ch03210

文献信息

• Ethyl 2-(2-Ethoxy-2-oxoethylidene)-1,3-diselenole-4-carboxylate—an Example of Unconventional Bonding in Organic Selenides
  作者：Michael W. Carland、Carl H. Schiesser、Jonathan M. White

  DOI：10.1071/ch03210

  日期：——

  Reaction of ethyl propiolate with lithium hexamethyldisilazide in tetrahydrofuran followed by the addition of elemental selenium provides ethyl 2-(2-ethoxy-2-oxoethylidene)-1,3-diselenole-4-carboxylate in 75% yield and as a mixture of geometrical isomers 2, 3. X-Ray crystallographic studies, as well as density functional calculations reveal close oxygen–selenium contacts that are the result of unconventional bonding interactions.

  丙炔酸乙酯与六甲基二硅氮化锂在四氢呋喃中反应，然后加入硒元素，得到 2-(2-乙氧基-2-氧代亚乙基)-1,3-二硒酸乙酯-4-羧酸盐，产率为 75%，是几何异构体 2 和 3 的混合物。X 射线晶体学研究和密度泛函计算显示，氧-硒接触非常紧密，这是非常规键相互作用的结果。