1-(2-氟苯基)-N-(4-甲氧基苯基)甲亚胺 | 42501-87-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-(2-氟苯基)-N-(4-甲氧基苯基)甲亚胺
• 英文名称: 1-(2-fluorophenyl)-N-(4-methoxyphenyl)methanimine
• 英文别名: (E)-1-(2-Fluorophenyl)-N-(4-methoxyphenyl)methanimine
• CAS: 42501-87-1
• 化学式: C₁₄H₁₂FNO
• mdl: MFCD00477043
• 分子量: 229.254
• InChiKey: JUMQFXPGGQRHQF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  355.8±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.07±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  21.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2922299090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-氟苯基)-N-(4-甲氧基苯基)甲亚胺 在 正丁基锂 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 2-甲氧基吖啶
  参考文献：
  名称：

  ZnCl 2促进邻芳基氨基苯基希夫碱分子内环化反应轻松合成A啶衍生物

  摘要：

  开发了一种简便易行的方法，该方法可在方便的条件下，通过容易获得的邻芳基氨基苯基席夫碱化合物的ZnCl 2促进的环化反应，合成各种a啶衍生物和多环氮杂芳族化合物。详细研究了该新方法的反应条件和范围。

  DOI：

  10.1021/ol402732n
• 作为产物：
  描述：

  4-硝基苯甲醚 、 2-氟苄醇 在 potassium phosphate monohydrate 、 十二/十四烷基二甲基氧化胺 、 C₁₈H₂₇FeO₄Si₂ 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 48.0h， 以34%的产率得到1-(2-氟苯基)-N-(4-甲氧基苯基)甲亚胺
  参考文献：
  名称：

  铁催化醇还原硝基芳烃的氢转移反应：亚胺和氮杂杂环的合成

  摘要：

  使用铁催化剂通过氢转移方法有效地开发了用各种醇直接和选择性还原硝基芳烃的方法。该方案专门导致亚胺的产率为30-91％，并具有良好的官能团耐受性。值得注意的是，从邻硝基苯胺衍生物开始，在醇存在下，当与其他氧化剂DDQ进行反应时，苯并咪唑的收率可达64-72％，由28- 96％的产率。这种方法在亚胺的铁中是前所未有的，也为制备喹喔啉和苯并咪唑提供了可持续的替代方法。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c02505

文献信息

• Ir-Catalyzed C−H Amidation of Aldehydes with Stoichiometric/Catalytic Directing Group
  作者：Yun-Fei Zhang、Bin Wu、Zhang-Jie Shi

  DOI：10.1002/chem.201603805

  日期：2016.12.5

  Ir‐catalyzed sp2 C−H amidation of aldehydes with various anilines as stoichiometric or catalytic directing groups was accomplished. A wide range of substrates were selectively amidated in good to excellent yields with broad functional group tolerance. The iridacycle complexes were isolated, characterized, and proved as key intermediates. Kinetic studies and Hammett plots provided detailed understandings

  用各种苯胺作为化学计量或催化方向的基团，对醛进行了Ir催化的sp 2 CH酰胺化反应。以良好的产率和优异的产率选择性选择性地酰胺化各种底物，并具有宽泛的官能团耐受性。分离，表征并证明了iridacycle复合物是关键中间体。动力学研究和Hammett图提供了对这种酰胺化反应的详细了解。根据机理，证明了富电子的ArSO 2 N 3对于分子间sp 3 CH酰胺化有效。
• Proline‐Mediated Enantioselective Construction of Tetrahydropyridines<i>via</i>a Cascade Mannich‐Type/Intramolecular Cyclization Reaction
  作者：Rong‐Gang Han、Yao Wang、Yu‐Ye Li、Peng‐Fei Xu

  DOI：10.1002/adsc.200800253

  日期：2008.7.7

  A highly diastereo- and enantioselective synthesis of 2,3-disubstituted tetrahydropyridines was accomplished via a proline-mediated cascade Mannich-type/intramolecular cyclization reaction from preformed N-PMP (p-methoxyphenyl) aldimines and inexpensive aqueous tetrahydro-2H-pyran-2,6-diol.

  通过脯氨酸介导的级联曼尼希型/分子内环化反应，从预先形成的N -PMP（对甲氧基苯基）醛亚胺和廉价的四氢-2 H-吡喃-水溶液中进行高度非对映和对映选择性的合成2,3-二取代的四氢吡啶2,6-二醇。
• Visible-Light-Induced Radical Acylation of Imines with α-Ketoacids Enabled by Electron-Donor–Acceptor Complexes
  作者：Hong-Hao Zhang、Shouyun Yu

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b01169

  日期：2019.5.17

  radical acylation of imines with α-ketoacids has been achieved, enabled by an electron-donor–acceptor (EDA) complex. This EDA complex-mediated process eradicates the use of a photocatalyst. Visible light is used as the sole promoter for this reaction, and CO2 is the only side product. Substrates with amide, cyanide, ester, ether, halides, and heterocycles were compatible. This radical acylation allows

  通过电子给体-受体（EDA）配合物，实现了可见光诱导的亚胺与α-酮酸的自由基酰化反应。该EDA络合物介导的过程消除了光催化剂的使用。可见光被用作该反应的唯一促进剂，而CO 2是唯一的副产物。具有酰胺，氰化物，酯，醚，卤化物和杂环的底物是相容的。这种自由基酰化作用可以高达90％的分离产率获得结构多样的α-氨基酮（32个实例）。
• Unsymmetrical indazolyl-pyridinyl-triazole ligand-promoted highly active iridium complexes supported on hydrotalcite and its catalytic application in water
  作者：Chenyang Ge、Xinxin Sang、Wei Yao、Liang Zhang、Dawei Wang

  DOI：10.1039/c7gc02892j

  日期：——

  indazolyl-pyridinyl-triazole ligand was synthesized and its iridium complex supported on hydrotalcite was characterized via X-ray power diffraction (XRD), X-ray photoelectron spectroscopy (XPS), energy dispersive X-ray (EDX) spectroscopy and transmission electron microscopy (TEM). This new heterogeneous catalyst bearing the unsymmetrical indazolyl-pyridinyl-triazole ligand exhibits high catalytic activity

  在此，合成了吲唑基-吡啶基-三唑配体，并通过X射线功率衍射（XRD），X射线光电子能谱（XPS），能量色散X射线（EDX）光谱和透射表征了负载在水滑石上的铱配合物。电子显微镜（TEM）。这种带有不对称吲唑基-吡啶基-三唑配体的新型多相催化剂在水中表现出很高的催化活性。通过在清洁条件下转移氢化和脱氢，使苄胺与芳胺进行具有挑战性的选择性反应，从而获得了官能化的胺和亚胺。特别地，观察到该催化剂体系在水中显示出良好的回收性能。机理研究表明，这种转变是通过胺的脱氢，水解和缩合过程。反应中间体的直接捕获为该过程提供了充分的证据。
• Nickel-catalyzed four-component connection of oraganoaluminium (organozinc), isoprene, aldehydes and amines: stereo- and regioselective synthesis of trisubstituted (E)-homoallylamines
  作者：Keisuke Kojima、Masanari Kimura、Yoshinao Tamaru

  DOI：10.1039/b507229h

  日期：——

  Ni(acac)2 catalyzes the four-component connection reaction of trimethylaluminium (or diphenylzinc), isoprene, aromatic aldehydes and p-anisidine in this order and provides (E)-1-aryl-1-(p-methoxyphenyl)amino-3-methyl-3-hexenes (or (E)-1-aryl-1-(p-methoxyphenyl)amino-3-methyl-5-phenyl-3-pentenes) selectively in good yield.

  Ni(acac)2催化三甲基铝（或二苯基锌）、异戊烯、芳香醛和对氨基茴香醚按此顺序的四组分连接反应，并选择性地以良好的产率提供（E）-1-芳基-1-(对甲氧基苯基)氨基-3-甲基-3-己烯（或（E）-1-芳基-1-(对甲氧基苯基)氨基-3-甲基-5-苯基-3-戊烯）。