1-(2-氯-4-甲基苯基)-4-甲氧基-1,2,5,6-四氢吡啶 | 105123-91-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-(2-氯-4-甲基苯基)-4-甲氧基-1,2,5,6-四氢吡啶
• 英文名称: 1-(2-Chloro-4-methylphenyl)-4-methoxy-1,2,5,6-tetrahydropyridine
• 英文别名: 1-N-[(2-chloro-4-methyl)phenyl]-4-methoxy-1,2,5,6-tetrahydropyridine；1-(2-chloro-4-methylphenyl)-4-methoxy-3,6-dihydro-2H-pyridine
• CAS: 105123-91-9
• 化学式: C₁₃H₁₆ClNO
• 分子量: 237.729
• InChiKey: UVYPRKILWVAUMV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  380.0±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.17±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-氯-4-甲基苯基)-4-甲氧基-1,2,5,6-四氢吡啶 在 氨 、 三氟乙酸 作用下， 反应 2.0h， 生成 1-[(2R,3R,4R,5R)-3-[1-(2-Chloro-4-methyl-phenyl)-4-methoxy-piperidin-4-yloxy]-4-hydroxy-5-(9-phenyl-9H-xanthen-9-yloxymethyl)-tetrahydro-furan-2-yl]-1H-pyrimidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  适用于快速寡核糖核苷酸合成中保护2'-羟基功能的缩醛基

  摘要：

  1-[（2-氯-4-甲基）苯基] -4-甲氧基哌啶-4-基[Ctmp，如（）]具有与4-甲氧基四氢吡喃-4-基（Mthp）相似的酸稳定性。温和水解条件[pH 2-3]下的保护基；但是，在完全除去9-苯基黄嘌呤-9-基（Px）基团所需的相对较苛刻的条件下，Ctmp保护基团实际上保持完整。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)84511-6
• 作为产物：
  描述：

  1-(4-甲基苯)哌啶-4-酮 在 N-氯代丁二酰亚胺 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 1-(2-氯-4-甲基苯基)-4-甲氧基-1,2,5,6-四氢吡啶
  参考文献：
  名称：

  适用于快速寡核糖核苷酸合成中保护2'-羟基功能的缩醛基

  摘要：

  1-[（2-氯-4-甲基）苯基] -4-甲氧基哌啶-4-基[Ctmp，如（）]具有与4-甲氧基四氢吡喃-4-基（Mthp）相似的酸稳定性。温和水解条件[pH 2-3]下的保护基；但是，在完全除去9-苯基黄嘌呤-9-基（Px）基团所需的相对较苛刻的条件下，Ctmp保护基团实际上保持完整。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)84511-6

文献信息

• Some observations relating to the use of 1-aryl-4-alkoxypiperidin-4-yl groups for the protection of the 2′-hydroxy functions in the chemical synthesis of oligoribonucleotides
  作者：Wayne Lloyd、Colin B. Reese、Quanlai Song、Anthony M. Vandersteen、Cristina Visintin、Pei-Zhou Zhang

  DOI：10.1039/a908149f

  日期：——

  The comparative rates of acid-catalysed removal of ten 1-aryl-4-methoxypiperidin-4-yl 8 (R = Me) [including the previously reported Ctmp 5 and Fpmp 6] protecting groups for the 2′-hydroxy functions in oligoribonucleotide synthesis are discussed. These studies have led to the development of the 1-(4-chlorophenyl)-4-ethoxypiperidin-4-yl (Cpep) protecting group 8 (R = Et, R1 = R2 = H, R3 = Cl) which is both more stable than the Ctmp and Fpmp groups at pH 0.5 and more labile at pH 3.75. The influence of the ribonucleoside aglycone on the stability of the 2′-O-Fpmp and 2′-O-Ctmp protecting groups both at low and high pH is examined.

  讨论了在寡核苷酸合成中，十个1-芳基-4-甲氧基哌啶-4-基（R = Me，包括先前报道的Ctmp 5和Fpmp 6）保护基对2'-羟基功能的酸催化去除的相对速率。这些研究导致开发了1-(4-氯苯基)-4-乙氧基哌啶-4-基（Cpep）保护基8（R = Et，R1 = R2 = H，R3 = Cl），其在pH 0.5下比Ctmp和Fpmp群更加稳定，而在pH 3.75下更加不稳定。研究了核苷酸基在低pH和高pH下对2'-O-Fpmp和2'-O-Ctmp保护基稳定性的影响。
• Facile preparation of acetals and enol ethers derived from 1-arylpiperidin-4-ones
  作者：Montserrat Faja、Colin B. Reese、Quanlai Song、Pei-Zhuo Zhang

  DOI：10.1039/a606191e

  日期：——

  When primary aromatic amines 6 are heated under reflux with slight excesses each of crude 1,5-dichloropentan-3-one 4 and toluene-4-sulfonic acid monohydrate in dry methanol solution, and an excess of trimethyl orthoformate is then added to the reactants, the corresponding 1-arylpiperidin-4-one dimethyl acetals 9 are obtained in good (74–81%) overall yields. The dimethyl acetals 9 undergo hydrolysis in formic acid–water (9∶1 v/v) at room temperature to give the parent 1-arylpiperidin-4-ones 8 in virtually quantitative yields. When the dimethyl acetals 9 are allowed to react with an excess each of N,N-diisopropylethylamine and boron trifluoride–diethyl ether complex in dichloromethane solution at 0 °C they are converted in good yields into the corresponding enol ethers 10, which are required as reagents in the solid phase synthesis of oligoribonucleotides.

  将芳香族伯胺 6 与粗 1,5-二氯戊烷-3-酮 4 和甲苯-4-磺酸一水合物在干燥的甲醇溶液中各自略微过量后在回流下加热，然后向反应物中加入过量的原甲酸三甲酯，即可得到相应的 1-芳基哌啶-4-酮二甲基乙缩醛 9，总产率为 74-81%。二甲基乙缩醛 9 在室温下于甲酸-水（9∶1 v/v）中水解，得到母体 1-芳基哌啶-4-酮 8，产率几乎为定量。当二甲基乙醛 9 与过量的 N,N-二异丙基乙胺和三氟化硼二乙基醚络合物在 0 °C 的二氯甲烷溶液中反应时，它们会以良好的收率转化为相应的烯醇醚 10，这些烯醇醚是固相合成寡核苷酸所需的试剂。
• Protection of hydroxy function with 1-N-aryl-4-alkoxy-piperidin-4-yl
  申请人：Kings College London

  公开号：US05436331A1

  公开（公告）日：1995-07-25

  A process for protecting the 2'-hydroxyl of a nucleoside, which can then be used in the chemical synthesis of polyribonucleotides, comprising the reacting of a protected nucleoside of formula I ##STR1## wherein B is a nucleoside heterocyclic base and R' is a hydroxyl-protecting group, with 1-N-aryl-4-alkoxy-1,2,5,6-tetrahydropiperidine of formula II ##STR2## wherein Ar is an aryl group possessing an electron-withdrawing substituent which renders said protecting group acid labile and R is C.sub.1 -C.sub.4 alkyl, in the presence of an acid catalyst and a solvent to yield the compound of formula II below: ##STR3##

  一种保护核苷2'-羟基的过程，然后可用于聚核糖核苷酸的化学合成，包括将具有以下式I的受保护核苷（其中B为核苷杂环碱基，R'为羟基保护基团）与具有以下式II的1-N-芳基-4-烷氧基-1,2,5,6-四氢哌啶（其中Ar为具有使所述保护基具有酸性易裂性的电子提取取代基的芳基，R为C.sub.1-C.sub.4烷基），在酸催化剂和溶剂存在下反应，得到以下式II的化合物：
• Solid phase synthesis of the 3′-terminal nonadecaribonucleoside octadecaphosphate sequence of yeast alanine transfer ribonucleic acid
  作者：T.Sudhakar Rao、Colin B. Reese、Halina T. Serafinowska、Hiroshi Takaku、Giovanni Zappia

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)96655-3

  日期：1987.1

  The rapid synthesis of the 3′-terminal decaribonucleoside nonaphosphate and nonadecaribonucleoside octadecaphosphate sequences of yeast tRNAAla by the phosphoramidite approach on controlled pore glass is described; the synthetic products were found to be identical to the authentic oligoribonucleotides, prepared by the phosphotriester approach in solution.

  描述了通过亚磷酰胺方法在可控孔玻璃上快速合成酵母tRNA Ala的3'-末端十碳核苷九磷酸和九碳核苷十八磷酸序列；发现合成产物与通过溶液中的磷酸三酯方法制备的真正的寡核糖核苷酸相同。
• PROTECTING GROUPS FOR ORGANIC SYNTHESIS
  申请人：KING'S COLLEGE LONDON

  公开号：EP0298982B1

  公开（公告）日：1991-08-28