1-(1,1-Dimethylethyl)-2-(phenylimino)-3,3,4-pyrrolidinetricarboxylic acid, 3,3-diethyl 4-methyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1-(1,1-Dimethylethyl)-2-(phenylimino)-3,3,4-pyrrolidinetricarboxylic acid, 3,3-diethyl 4-methyl ester
• 英文别名: 3-O,3-O'-diethyl 4-O-methyl 1-tert-butyl-2-phenyliminopyrrolidine-3,3,4-tricarboxylate
• 化学式: C₂₂H₃₀N₂O₆
• 分子量: 418.49
• InChiKey: IBVYEIVVVWCNJF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  94.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (phenylimino-methylene)-malonic acid diethyl ester 、 methyl 1-tert-butylaziridine-2-carboxylate 在 lithium perchlorate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 18.0h， 以65%的产率得到1-(1,1-Dimethylethyl)-2-(phenylimino)-3,3,4-pyrrolidinetricarboxylic acid, 3,3-diethyl 4-methyl ester
  参考文献：
  名称：

  氮丙啶的开环环加成至酮戊二烯。

  摘要：

  路易斯酸催化的氮丙啶向酮亚胺的添加以47-87％的产率得到取代的吡咯烷亚胺。事实证明，硬路易斯酸LiClO（4）优于软[[PhCN）（2）PdCl（2）]，在较温和的条件下可提供较高的收率。该反应是区域选择性的，使用[[PhCN]（2）PdCl（2）]具有完全的立体选择性，并且在LiClO（4）的情况下具有少量的消旋作用。

  DOI：

  10.1021/jo970562+

文献信息

• Ring-Opening Cycloaddition of Aziridines to Ketenimines
  作者：Heiko Maas、Corinne Bensimon、Howard Alper

  DOI：10.1021/jo970562+

  日期：1998.1.1

  The Lewis acid-catalyzed addition of aziridines to ketenimines gave substituted pyrrolidonimines in 47-87% yields. The hard Lewis acid LiClO(4) proved to be superior to the soft [(PhCN)(2)PdCl(2)], affording higher yields under milder conditions. The reaction is regioselective and occurs with complete stereoselectivity using [(PhCN)(2)PdCl(2)] and with a small amount of racemization in the case of

  路易斯酸催化的氮丙啶向酮亚胺的添加以47-87％的产率得到取代的吡咯烷亚胺。事实证明，硬路易斯酸LiClO（4）优于软[[PhCN）（2）PdCl（2）]，在较温和的条件下可提供较高的收率。该反应是区域选择性的，使用[[PhCN]（2）PdCl（2）]具有完全的立体选择性，并且在LiClO（4）的情况下具有少量的消旋作用。