1-(2-氯苯基)-2-咪唑啉酮 | 14088-97-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 中文名称: 1-(2-氯苯基)-2-咪唑啉酮
• 英文名称: 1-(2-chlorophenyl)imidazolidin-2-one
• 英文别名: 1-(2-chlorophenyl)-2-imidazolidinone
• CAS: 14088-97-2
• 化学式: C₉H₉ClN₂O
• 分子量: 196.636
• InChiKey: YCNBIBMMYCVFDJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.324±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-氯苯基)-2-咪唑啉酮 在 (1,5-cyclooctadiene)(methoxy)iridium(I) dimer 、 sodium hydride 、 1-benzhydryl-3-(2-(4-methyl-[2,2'-bipyridin]-5-yl)phenyl)urea 作用下， 以 四氢呋喃 、 对二甲苯 、 mineral oil 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 1-(2-chloro-5-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl)-3-methylimidazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  计算设计的配体使芳烃中远程 C-H 键的可调谐硼化成为可能

  摘要：

  合成多取代芳烃的理想方法是在具有任何取代基的芳环的任何位置上选择性安装任何基团。然而，间-和对-C-H键的反应物控制的选择性功能化基本上是不可能的，因为它们本质上是矛盾的电子和空间需求。在这里，我们报告了催化剂的第一个例子，这些催化剂可以指导各种芳烃的可调硼化，并在间位或对位进行精确控制。位点通过配体的计算设计。范围广泛的氢键受体可以作为导向基团，包括 Weinreb 酰胺、膦酸盐和硼酸盐，它们可以很容易地转化为许多不同类型的官能团。这项工作还展示了过渡态计算在远程 C-H 活化催化剂设计中的关键作用。

  DOI：

  10.1016/j.chempr.2022.04.025
• 作为产物：
  描述：

  2-咪唑烷酮 、 1-氯-2-碘苯 在 copper(l) iodide 、 potassium carbonate 、 N,N'-二甲基乙二胺 作用下， 以 正丁醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以510 mg的产率得到1-(2-氯苯基)-2-咪唑啉酮
  参考文献：
  名称：

  计算设计的配体使芳烃中远程 C-H 键的可调谐硼化成为可能

  摘要：

  合成多取代芳烃的理想方法是在具有任何取代基的芳环的任何位置上选择性安装任何基团。然而，间-和对-C-H键的反应物控制的选择性功能化基本上是不可能的，因为它们本质上是矛盾的电子和空间需求。在这里，我们报告了催化剂的第一个例子，这些催化剂可以指导各种芳烃的可调硼化，并在间位或对位进行精确控制。位点通过配体的计算设计。范围广泛的氢键受体可以作为导向基团，包括 Weinreb 酰胺、膦酸盐和硼酸盐，它们可以很容易地转化为许多不同类型的官能团。这项工作还展示了过渡态计算在远程 C-H 活化催化剂设计中的关键作用。

  DOI：

  10.1016/j.chempr.2022.04.025

文献信息

• Phenylimidazolidin-2-one Derivatives as Selective 5-HT₃ Receptor Antagonists and Refinement of the Pharmacophore Model for 5-HT₃ Receptor Binding
  作者：Franco Heidempergher、Antonio Pillan、Vittorio Pinciroli、Fabrizio Vaghi、Claudio Arrigoni、Giorgio Bolis、Carla Caccia、Luciano Dho、Robert McArthur、Mario Varasi

  DOI：10.1021/jm970060o

  日期：1997.10.1

  metoclopramide, a D2 receptor antagonist with weak 5-HT3 receptor antagonist properties, and zetidoline, a D2 receptor antagonist. Starting from this premise, a series of phenylimidazolidin-2-one derivatives bearing a basic azabicycloalkyl or an imidazolylalkyl moiety were synthesized and evaluated for 5-HT3 receptor radioligand binding affinity ([3H]-GR 43,694). In vitro 5-HT3 receptor antagonist activity was

  根据甲氧氯普胺（一种具有弱的5-HT3受体拮抗剂特性的D2受体拮抗剂）与zeetidoline的相似性，提出了苯甲酰胺基与苯基咪唑啉酮-2-酮部分之间可能存在的生物等排体， D2受体拮抗剂。从这个前提出发，合成了一系列带有碱性氮杂双环烷基或咪唑基烷基部分的苯基咪唑啉二-2-酮衍生物，并评估了其与5-HT3受体放射性配体的结合亲和力（[3H] -GR 43,694）。在豚鼠回肠分析（GPI）中测试了体外5-HT3受体拮抗剂的活性。通过抑制麻醉大鼠的Bezold-Jarisch反射确定了许多高亲和力配体是体内有效的5-HT3受体拮抗剂。一般来说，发现咪唑基烷基衍生物比氮杂双环烷基更具活性。1-（3,5-二氯苯基）-3-[（5-甲基-1H-咪唑-4-基）甲基]咪唑啉丁-2-酮（58）特别显示出对5-HT3的极高亲和力在GPI分析中，其Kb为5.62 nM（Ki为0.038 nM），比测试的参比化
• Mild, convenient and versatile Cu-mediated synthesis of N-aryl-2-imidazolidinones
  作者：Paolo Stabile、Alessandro Lamonica、Arianna Ribecai、Damiano Castoldi、Giuseppe Guercio、Ornella Curcuruto

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.04.064

  日期：2010.6

  A mild, general, convenient and practical methodology for the selective copper-mediated mono N-arylation of unprotected 2-imidazolidinone was developed. Strong electron-donating groups and free hydroxy and amino groups on the aryl iodide substrates were well tolerated. The use of n-butanol as the solvent for the copper-catalysed mono-arylation of 2-imidazolidinone is unprecedented. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Computationally designed ligands enable tunable borylation of remote C–H bonds in arenes
  作者：Wenju Chang、Yu Chen、Shuo Lu、Hongyun Jiao、Yajun Wang、Tianyu Zheng、Zhuangzhi Shi、Yingbin Han、Yi Lu、Yi Wang、Yi Pan、Jin-Quan Yu、Kendall N. Houk、Fang Liu、Yong Liang

  DOI：10.1016/j.chempr.2022.04.025

  日期：2022.6

  installation of any group on any position of aromatic rings with any substituent. However, reactant-controlled selective functionalization of both meta- and para-C–H bonds is essentially impossible because of their intrinsically contradictory electronic and steric demands. Here, we report the first examples of catalysts that can direct the tunable borylation of a variety of arenes with precise control

  合成多取代芳烃的理想方法是在具有任何取代基的芳环的任何位置上选择性安装任何基团。然而，间-和对-C-H键的反应物控制的选择性功能化基本上是不可能的，因为它们本质上是矛盾的电子和空间需求。在这里，我们报告了催化剂的第一个例子，这些催化剂可以指导各种芳烃的可调硼化，并在间位或对位进行精确控制。位点通过配体的计算设计。范围广泛的氢键受体可以作为导向基团，包括 Weinreb 酰胺、膦酸盐和硼酸盐，它们可以很容易地转化为许多不同类型的官能团。这项工作还展示了过渡态计算在远程 C-H 活化催化剂设计中的关键作用。