1-(2-氯苯基)-3-丁烯-1-醇 | 24165-66-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-(2-氯苯基)-3-丁烯-1-醇
• 英文名称: 1-(2-chlorophenyl)but-3-en-1-ol
• 英文别名: 1-(2-chlorophenyl)-3-buten-1-ol
• CAS: 24165-66-0
• 化学式: C₁₀H₁₁ClO
• 分子量: 182.65
• InChiKey: BFIIUQFVPDIOLQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  31-35 °C (lit.)
• 沸点：
  68 °C(Press: 0.27 Torr)
• 密度：
  1.137±0.06 g/cm3(Predicted)
• 闪点：
  >230 °F
• 稳定性/保质期：

  如果按照规格正确使用和储存，则不会分解，未有已知危险发生。

  应避免与强氧化剂接触。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2906299090
• 储存条件：
  请将药品存放在密闭、阴凉干燥处，并确保良好通风。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-氯苯基)-3-丁烯-1-醇 在 chromium(VI) oxide 、 palladium dichloride 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 生成 4-(2-氯苯基)-4-羟基丁烷-2-酮
  参考文献：
  名称：

  痕量OH导向的Wacker氧化消除反应，替代Wittig烯烃/醇醛缩合反应：由均烯丙基醇一锅法合成α，β-不饱和和非共轭酮

  摘要：

  用于一锅合成的新方法β-取代和β，β -二取代的α，β通过顺序的PdCl不饱和的甲基酮从高烯丙基醇2 / CRO 3促进的瓦克法然后酸介导的脱水反应已经开发。值得注意的是，内部均烯丙基醇在相同的方案下可选择性地引入区域选择性的非共轭不饱和羰基化合物。证明了一种新的基于原料的α，β-不饱和和非共轭甲基酮的合成方法。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b01899
• 作为产物：
  描述：

  邻氯苄醇 在 iron(III) chloride 、 indium 、 chloroamine-T 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 1-(2-氯苯基)-3-丁烯-1-醇
  参考文献：
  名称：

  Lewis酸催化的氧化烯丙基化：一种直接从醇中合成均烯丙基醇和胺的新方法

  摘要：

  报道了一种分别通过单锅顺序氧化-Barbier反应和氧化-缩合-Barbier反应直接从醇合成均丙醇和胺的新方法。该方案涉及用氯胺T将一锅氯化铁催化氧化为相应的醛类，然后用铟介导的烯丙基溴与铟进行的Barbier烯丙基化反应，以提供70-90％的总烯丙基醇收率。氯化铁催化的醛缩合和氧化副产物p甲苯磺酰胺，然后用铟介导的Bardier型烯丙基溴与烯丙基溴进行烯丙基化，可在同一反应容器中以60-80％的总收率得到均烯丙基胺。本工作展示了一种直接从醇类直接合成均丙醇和胺的单罐方法。

  DOI：

  10.1002/adsc.201000713

文献信息

• An electrochemical tandem reaction: one-pot synthesis of homoallylic alcohols from alcohols in aqueous media
  作者：Li Zhang、Zhenggen Zha、Zhenlei Zhang、Yunfeng Li、Zhiyong Wang

  DOI：10.1039/c0cc01964j

  日期：——

  A tandem electrosynthesis of homoallylic alcohols from alcohols in one-pot was realized. In virtue of this one-pot electrosynthesis, the traditional reaction substrates of allylation were broadened from carbonyl compounds to alcohols.

  实现了一锅法从醇类串联合成均烯丙基醇。通过这种一锅电合成，将烯丙基化的传统反应底物从羰基化合物扩展为醇。
• SnCl 2 /PdCl 2 -mediated aldehyde allylation in fully aqueous media
  作者：Xiang-Hui Tan、Yong-Quan Hou、Bo Shen、Lei Liu、Qing-Xiang Guo

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.05.066

  日期：2004.7

  Catalyzed by PdCl2, SnCl2 can efficiently mediate the allylation of various aldehydes with allyl chloride or bromide, but not with allyl alcohol, in fully aqueous media. The yield of the reaction is very high (90–100%), and the reaction is operationally simple, environmental benign and easy to scale up.

  在完全水性介质中，PdCl 2催化，SnCl 2可以有效地介导各种醛与烯丙基氯或溴化物的烯丙基化反应，而不能与烯丙醇的烯丙基化反应。该反应的收率很高（90-100％），并且该反应操作简单，对环境无害且易于扩大规模。
• A Mild and Simple Zinc-Promoted Barbier-Type Allylation of Aldehydes in Liquid Ammonia
  作者：Mieczyslaw Mαkosza、Karol Grela

  DOI：10.1080/00397919608005230

  日期：1996.8

  Abstract The Barbier reaction of allylic bromides and carbonyl compounds can be carried out in liquid ammonia using commercial zinc powder.

  摘要 烯丙基溴与羰基化合物的巴比耶反应可在液氨中使用市售锌粉进行。
• Rapid and Solvent-Free Synthesis of Homoallyl or Homopropargyl Alcohols Mediated by Zinc Powder
  作者：Jin-xian Wang、Xuefeng Jia、Tuanjie Meng、Li Xin

  DOI：10.1055/s-2005-872178

  日期：——

  A rapid and efficient procedure for the solvent-free synthesis of homoallylic and homopropargyl alcohols has been achieved by zinc-mediated Barbier-type reaction of carbonyl compounds at room temperature.

  室温下，锌介导的Barbier型反应实现了醛酮化合物无溶剂合成同烯丙醇和同炔丙醇的高效快速方法。
• Allylation of aldehydes by dual photoredox and nickel catalysis
  作者：Andrea Gualandi、Giacomo Rodeghiero、Adriana Faraone、Filippo Patuzzo、Marianna Marchini、Francesco Calogero、Rossana Perciaccante、Thomas Paul Jansen、Paola Ceroni、Pier Giorgio Cozzi

  DOI：10.1039/c9cc03344k

  日期：——

  Here we report the application of dual nickel/photoredox catalysis to the allylation of aliphatic, aromatic and heteroaromatic aldehydes by using commercially available reagents. The process utilizes the combination of a Ni(II) complex, [Ru(bpy)3]2+ as a photoredox catalyst, and allylacetate under blue LED irradiation, and allows the synthesis of a large variety of homoallylic alcohols.

  在这里，我们报道了通过使用可商购的试剂，镍/光氧化还原双重催化在脂肪族，芳香族和杂芳香族醛的烯丙基化中的应用。该方法利用了Ni（II）配合物，[Ru（bpy）3 ] 2+作为光氧化还原催化剂和乙酸烯丙酯在蓝色LED照射下的组合，可以合成多种均烯丙基醇。