1-(2-溴-2-氟乙烯基)-2-硝基苯 | 729613-13-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-(2-溴-2-氟乙烯基)-2-硝基苯
• 英文名称: 1-((E)-2-Bromo-2-fluoro-vinyl)-2-nitro-benzene
• 英文别名: 1-(2-Bromo-2-fluoroethenyl)-2-nitrobenzene；1-(2-bromo-2-fluoroethenyl)-2-nitrobenzene
• CAS: 729613-13-2
• 化学式: C₈H₅BrFNO₂
• 分子量: 246.036
• InChiKey: AOXLXCVZBKPQGU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  44-46 °C
• 沸点：
  309.2±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.706±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-溴-2-氟乙烯基)-2-硝基苯 在 Iron(III) nitrate nonahydrate 、 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 以86%的产率得到1-[(Z)-2-fluoro-2-nitroethenyl]-2-nitrobenzene
  参考文献：
  名称：

  自由基硝化-溴化α-溴-α-氟代烯烃的立体选择路线，以形成芳香族α-氟代硝基烯烃-有机合成的功能化氟化结构单元

  摘要：

  描述了一种合成2-氟-2-硝基苯乙烯的新型高效方法。容易获得的2-溴-2-氟苯乙烯与Fe（NO 3）3 ·9H 2 O的自由基硝化导致形成相应的α-氟-硝基烯烃，分离产率高达92％。反应以硝化-脱溴顺序进行，以高度立体选择性地仅以Z-异构体形式得到α-氟-硝基烯烃。证明了该方法的广泛范围。所制备的单氟化烯烃被证明是用于合成各种氟化产物的通用结构单元。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b00578
• 作为产物：
  描述：

  氟三溴甲烷 、 2-nitro-benzaldehyde hydrazone 在 乙二胺 、 copper(l) chloride 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 1-(2-溴-2-氟乙烯基)-2-硝基苯
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Diels–Alder reactions of α-fluoro- and α-trifluoromethylacrylonitriles

  摘要：

  A novel synthetic method for the preparation of alpha-fluoro- and the still unknown alpha-trifluoromethylacrylonitriles is elaborated. The reaction of alpha-fluorovinylbromides and alpha-trifluoromethylvinylbromides with CuCN leads to the title compounds in good to high yields. While the alpha-fluoroacrylonitriles were isolated as mixture of Z/E-isomers, the alpha-trifluoromethylacrylonitriles were obtained as pure Z-isomers. The alpha-trifluoromethylacrylonitriles are shown to be excellent dienophiles for Diels-Alder reactions. (c) 2007 Elsevier B.V. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2007.02.014

文献信息

• Stereoselective synthesis of 1-bromo-1-fluorostyrenes
  作者：Aleksey V. Shastin、Vasiliy M. Muzalevsky、Elizabeth S. Balenkova、Valentine G. Nenajdenko

  DOI：10.1070/mc2006v016n03abeh002282

  日期：2006.1

  The effective and stereoselective one-pot synthesis of 1-bromo-1-fluorostyrenes from aromatic aldehydes based on a catalytic olefination reaction was elaborated.