1-(2-溴-6-氟苯基)-N,N-二甲基甲胺 | 1355247-17-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-(2-溴-6-氟苯基)-N,N-二甲基甲胺
• 英文名称: 1-(2-bromo-6-fluorophenyl)-N,N-dimethylmethanamine
• 英文别名: N,N-Dimethyl 2-bromo-6-fluorobenzylamine
• CAS: 1355247-17-4
• 化学式: C₉H₁₁BrFN
• 分子量: 232.095
• InChiKey: AVDFQNYYGAIMAO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-溴-6-氟苯基)-N,N-二甲基甲胺 在 2,2,2-三氯-1,1-二甲基乙基氯甲酸酯 、 四苯硼钠 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 7.33h， 生成 2-(2-cyclohexyl-6-fluorobenzyl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane
  参考文献：
  名称：

  通过1,2-金属重排/ 1,3-硼亲和移位序列对位取代的苄基硼酸酯的对映体合成

  摘要：

  已经研究了苄胺和硼酸酯之间的偶联反应。邻-Lithiated苄胺与硼酸酯反应，并且一个Ñ -activator，得到邻位与正规1,1'-亚苄基取代的插入苄硼酸酯到C-B键。该反应通过S N 2'的消除和N活化的硼酸酯络合物的1,2-金属化物重排而得到脱芳香化的中间体，该中间体经过路易斯酸催化的1,3-硼向转变以得到硼酸酯产物。高收率和优异的对映体特异性。使用富含对映体的α-取代的苄胺得到相应的具有高ee的仲硼酸酯。

  DOI：

  10.1021/jacs.7b05880
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-6-氟苯甲醛 、 盐酸二甲胺 在 三乙胺 、 三乙酰氧基硼氢化钠 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 22.0h， 以74%的产率得到1-(2-溴-6-氟苯基)-N,N-二甲基甲胺
  参考文献：
  名称：

  通过1,2-金属重排/ 1,3-硼亲和移位序列对位取代的苄基硼酸酯的对映体合成

  摘要：

  已经研究了苄胺和硼酸酯之间的偶联反应。邻-Lithiated苄胺与硼酸酯反应，并且一个Ñ -activator，得到邻位与正规1,1'-亚苄基取代的插入苄硼酸酯到C-B键。该反应通过S N 2'的消除和N活化的硼酸酯络合物的1,2-金属化物重排而得到脱芳香化的中间体，该中间体经过路易斯酸催化的1,3-硼向转变以得到硼酸酯产物。高收率和优异的对映体特异性。使用富含对映体的α-取代的苄胺得到相应的具有高ee的仲硼酸酯。

  DOI：

  10.1021/jacs.7b05880

文献信息

• Enantiospecific Synthesis of <i>ortho</i>-Substituted Benzylic Boronic Esters by a 1,2-Metalate Rearrangement/1,3-Borotropic Shift Sequence
  作者：Stefan Aichhorn、Raphael Bigler、Eddie L. Myers、Varinder K. Aggarwal

  DOI：10.1021/jacs.7b05880

  日期：2017.7.19

  ortho-substituted benzylic boronic esters with formal 1,1′-benzylidene insertion into the C–B bond. The reaction occurs by a SN2′ elimination and 1,2-metalate rearrangement of the N-activated boronate complex to afford a dearomatized intermediate, which undergoes a Lewis-acid catalyzed 1,3-borotropic shift to afford the boronic ester products in high yield and with excellent enantiospecificity. The use of

  已经研究了苄胺和硼酸酯之间的偶联反应。邻-Lithiated苄胺与硼酸酯反应，并且一个Ñ -activator，得到邻位与正规1,1'-亚苄基取代的插入苄硼酸酯到C-B键。该反应通过S N 2'的消除和N活化的硼酸酯络合物的1,2-金属化物重排而得到脱芳香化的中间体，该中间体经过路易斯酸催化的1,3-硼向转变以得到硼酸酯产物。高收率和优异的对映体特异性。使用富含对映体的α-取代的苄胺得到相应的具有高ee的仲硼酸酯。
• Complex Boron-Containing Molecules through a 1,2-Metalate Rearrangement/anti-S N 2′ Elimination/Cycloaddition Reaction Sequence
  作者：Chloe Tillin、Raphael Bigler、Renata Calo-Lapido、Beatrice Collins、Adam Noble、Varinder Aggarwal

  DOI：10.1055/s-0037-1610389

  日期：2019.3

  5(4H)-dione (PTAD) is reported. The boronate complex formed from an ortho-lithiated benzylamine and a boronic ester undergoes a stereospecific 1,2-metalate rearrangement/anti-S N 2′ elimination in the presence of an N-activator to provide a dearomatized tertiary boronic ester. Interception of this dearomatized intermediate with a dienophile leads to stereopredictable cycloaddition reactions to generate highly

  报道了苄胺、硼酸酯和 4-苯基-3H-1,2,4-三唑-3,5(4H)-二酮 (PTAD) 的三组分偶联。由邻位锂化苄胺和硼酸酯形成的硼酸酯络合物在 N-活化剂存在下经历立体定向 1,2-金属酸酯重排/抗 S N 2' 消除，以提供脱芳构化叔硼酸酯。用亲二烯体拦截这种脱芳构化中间体会导致立体可预测的环加成反应，从而产生高度复杂的三维含硼分子结构。当使用对映体富集的 α-甲基取代苄胺时，会形成相应的环加成加成物，具有极好的对映体特异性。