1-(2-溴乙基)-3,4-二甲氧基-2-苯基甲氧基苯 | 89680-84-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-(2-溴乙基)-3,4-二甲氧基-2-苯基甲氧基苯
• 英文名称: 2-benzyloxy-3,4-dimethoxyphenethyl-bromide
• 英文别名: 2-(Benzyloxy)-1-(2-bromoethyl)-3,4-dimethoxybenzene；1-(2-bromoethyl)-3,4-dimethoxy-2-phenylmethoxybenzene
• CAS: 89680-84-2
• 化学式: C₁₇H₁₉BrO₃
• 分子量: 351.24
• InChiKey: RULRDAJCXLLVTR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  417.4±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.309±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-溴乙基)-3,4-二甲氧基-2-苯基甲氧基苯 在 六甲基磷酰三胺 、 氢氧化钾 、 sodium periodate 、 正丁基锂 、 镍 、 potassium carbonate 、 二异丙胺 、 potassium hexacyanoferrate(III) 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 正己烷 、 水 、 丙酮 、 苯 为溶剂， 反应 122.0h， 生成 3-Benzenesulfinyl-1-[2-(2-benzyloxy-3,4-dimethoxy-phenyl)-ethyl]-5-ethyl-piperidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Quinolizidines. XVII. A new access to 9,10-dimethoxy- and 8-hydroxy-9,10-dimethoxybenzo(a)quinolizidine-type Alangium alkaloids from 3-acetylpyridine.

  摘要：

  拥有 9，10-二甲氧基和 8-羟基-9，10-二甲氧基苯并[a]喹嗪骨架（类型 1 和 2）的依培康和阿兰生物碱的新合成方法，现在已经可以通过从 3-乙酰基吡啶 (5) 开始的普遍适用的路线来实现。这些方法包括 3-乙酰基哌啶衍生物 9a 和 b 的醋酸乙酸汞氧化法，或 3-乙酰基吡啶等价物的季盐（26a、b 和 27a、b）的碱性铁氰化物氧化法、乙酰基的沃尔夫-基什纳还原或硫酮基的还原脱硫，内酰胺 12a, b 的亚磺酰化-脱氢亚磺酰化，α, β-不饱和内酰胺 15a, b 的迈克尔反应，迈克尔加合物 16a, b 的脱乙氧基羰基化是主要操作。

  DOI：

  10.1248/cpb.33.5316
• 作为产物：
  描述：

  1-(3,4-二甲氧基-2-苯基甲氧基苯基)乙酮 在 盐酸 、 氢氧化钾 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 lithium aluminium tetrahydride 、 sulfur 、 三苯基膦 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 、 水 、 苯 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 1-(2-溴乙基)-3,4-二甲氧基-2-苯基甲氧基苯
  参考文献：
  名称：

  Quinolizidines. XVII. A new access to 9,10-dimethoxy- and 8-hydroxy-9,10-dimethoxybenzo(a)quinolizidine-type Alangium alkaloids from 3-acetylpyridine.

  摘要：

  拥有 9，10-二甲氧基和 8-羟基-9，10-二甲氧基苯并[a]喹嗪骨架（类型 1 和 2）的依培康和阿兰生物碱的新合成方法，现在已经可以通过从 3-乙酰基吡啶 (5) 开始的普遍适用的路线来实现。这些方法包括 3-乙酰基哌啶衍生物 9a 和 b 的醋酸乙酸汞氧化法，或 3-乙酰基吡啶等价物的季盐（26a、b 和 27a、b）的碱性铁氰化物氧化法、乙酰基的沃尔夫-基什纳还原或硫酮基的还原脱硫，内酰胺 12a, b 的亚磺酰化-脱氢亚磺酰化，α, β-不饱和内酰胺 15a, b 的迈克尔反应，迈克尔加合物 16a, b 的脱乙氧基羰基化是主要操作。

  DOI：

  10.1248/cpb.33.5316

文献信息

• Fujii, Tozo; Ohba, Masashi; Akiyama, Shigeaki, Heterocycles, 1984, vol. 22, # 1, p. 159 - 164
  作者：Fujii, Tozo、Ohba, Masashi、Akiyama, Shigeaki

  DOI：——

  日期：——