1-(2-溴乙基)-3H-吲哚-2-酮 | 90844-77-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 1-(2-溴乙基)-3H-吲哚-2-酮
• 英文名称: 1-(2-Brom-ethyl)-oxindol
• 英文别名: 1-(2-bromo-ethyl)-1,3-dihydro-indol-2-one；1-(2-Bromoethyl)indolin-2-one；1-(2-bromoethyl)-3H-indol-2-one
• CAS: 90844-77-2
• 化学式: C₁₀H₁₀BrNO
• 分子量: 240.099
• InChiKey: WATGBFNRNGQGCB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  77 °C
• 沸点：
  414.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.530±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2933790090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-溴乙基)-3H-吲哚-2-酮 生成 1-[2-[4-[bis(4-fluorophenyl)methoxy]piperidin-1-yl]ethyl]-3H-indol-2-one
  参考文献：
  名称：

  REGNIER, GILBERT;DHAINAUT, ALAIN;DUHAULT, JACQUES;LONCHAMPT, MICHEL

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Dérivés de benzopyrrolidinone, leur procédé de préparation et les compositions pharmaceutiques les renfermant
  申请人：ADIR ET COMPAGNIE

  公开号：EP0356323A1

  公开（公告）日：1990-02-28

  Nouveaux dérivés de benzopyrrolidinone, utilisables comme médicament, et répondant à la formule : dans laquelle : - soit : R₁ et R₂ représentent ensemble avec la liaison de l'hétérocycle auquel ils sont attachés un noyau benzénique éventuellement substitué et simultanément R₃ et R₄ sont hydrogène, (C₁-C₄) alcoyle ou (C₅-C₆) cycloalcoyle ; soit : R₁ est hydrogène, R₄ une liaison simple et R₂, R₃ représentent ensemble avec la liaison de l'hétérocy­cle auquel ils sont attachés un noyau benzénique éventuel­lement substitué ; et - A est une chaîne hydrocarbonée droite ou ramifiée de C₂ à C₆, éventuellement substituée par un hydroxy ; - X est une liaison simple, oxygène ou soufre ; et - Y est hydrogène, halogène ou (C₁-C₅) alcoyle ou alcoxy. Ces nouveaux dérivés et leurs sels physiologiquement tolérables peuvent être utilisés en thérapeutique notam­ment dans le traitement des maladies bronchospastiques et des inflammations de la sphère O R L.

  可用作药物的新型苯并吡咯烷酮衍生物，其式为： 其中： - 或者R₁ 和 R₂ 与它们所连接的杂环的键一起代表一个任选取代的苯环，同时 R₃ 和 R₄ 是氢、(C₁-C₄)烷基或 (C₅-C₆)环烷基； 或R₁ 是氢，R₄ 是单键，R₂、R₃ 与它们所连接的杂环的键一起代表一个任选取代的苯环； 且 - A 是 C₂ 至 C₆ 的直链或支链烃链，可选择被羟基取代； - X 是单键、氧或硫；以及 - Y 是氢、卤素或 (C₁-C₅) 烷基或烷氧基。 这些新衍生物及其生理上可耐受的盐类可用于治疗，特别是支气管痉挛性疾病和 O R L 球炎症的治疗。
• p-TSA.H2O mediated one-pot, multi-component synthesis of isatin derived imidazoles as dual-purpose drugs against inflammation and cancer
  作者：M. Rajesh Kumar、V. Violet Dhayabaran、N. Sudhapriya、A. Manikandan、Daniel A. Gideon、S. Annapoorani

  DOI：10.1016/j.bioorg.2020.104046

  日期：2020.9

  A novel one-pot multicomponent reaction was performed to synthesize different imidazole and benzotriazole (BTA) isatin-based medicinally important compounds using (p-TSA center dot H2O) as an economical and operative acid catalyst. The yield of the products was found to be up to a maximum of 92% when using this catalyst. Antioxidant, anti-breast cancer and anti-inflammatory activities of these 13 isatin-based derivatives (named as 5a-m) were assessed. The inhibitory effects of these compounds were tested in vitro against cyclooxygenase-2 (COX-2, an enzyme responsible for inflammation) and phosphoinositide-3 kinase (PI3K, a key enzyme in breast cancer). "Among the 13 isatin-based Imidazole derivatives, five compounds (5a, 5d, 5f, 5 k and 5l) were found to exhibit anti-inflammatory as well as anti-cancer activity, which was validated using HRBC stabilization assay (to show anti-inflammatory activity) and cytotoxicity in MCF-7 (breast cancer cell line) to provide proof for anticancer property of the compounds". The molecular interactions between the two enzymes were probed using molecular docking. Structure-Activity Relationship (SAR) and ADMET prediction results were also useful to screen the most effective imidazole derivatives and to establish them as putative COX-2 inhibitors/anti-inflammatory drugs. These selected compounds which showed appreciable activity against COX-2 and PI3K are promising drug candidates for the treatment of breast cancer and inflammation which is often associated with breast cancer pathophysiology.
• NEW SUBSTITUTED SPIROÝCYCLOALKYL-1,3'-INDOL¨-2'(1'H)-ONE DERIVATIVES AND THEIR USE AS P38 MITOGEN-ACTIVATED KINASE INHIBITORS.
  申请人：Almirall, S.A.

  公开号：EP2280943A1

  公开（公告）日：2011-02-09
• US4968705A
  申请人：——

  公开号：US4968705A

  公开（公告）日：1990-11-06
• [EN] NEW SUBSTITUTED SPIRO[CYCLOALKYL-1,3'-INDOL]-2'(1'H)-ONE DERIVATIVES AND THEIR USE AS P38 MITOGEN-ACTIVATED KINASE INHIBITORS.<br/>[FR] NOUVEAUX DÉRIVÉS SUBSTITUÉS DE SPIRO[CYCLOALKYL-1,3'-INDOL]-2'(1'H)-ONE ET LEUR UTILISATION EN TANT QU'INHIBITEURS DE LA KINASE ACTIVÉE PAR LE MITOGÈNE P38
  申请人：ALMIRALL SA

  公开号：WO2009124692A1

  公开（公告）日：2009-10-15

  This invention is directed to new inhibitors of the p38 mitogen-activated protein kinase having the general formula (I) to processes for their preparation; to pharmaceutical compositions comprising them; and to their use in therapy.