1-(2-溴乙烯基)-4-苯基苯 | 671224-96-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-(2-溴乙烯基)-4-苯基苯
• 英文名称: 4-(bromovinyl)-1,1'-biphenyl
• 英文别名: 4-(2-bromovinyl)-1,1'-biphenyl；4-(2-Bromoethenyl)-1,1'-biphenyl；1-(2-bromoethenyl)-4-phenylbenzene
• CAS: 671224-96-7
• 化学式: C₁₄H₁₁Br
• 分子量: 259.145
• InChiKey: VFVRPOOBPFHYDE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-溴乙烯基)-4-苯基苯 在 荧光素 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 24.0h， 以100%的产率得到(E)-4-(2-bromovinyl)-1,1'-biphenyl
  参考文献：
  名称：

  苯乙烯基卤化物的光催化异构化：功能化烯烃的立体发散合成

  摘要：

  报道了在光催化条件下苯乙烯基卤化物异构化的有效且通用的方法。一系列立体定向转化构成了该策略在官能化烯烃（包括两个二芳基烯烃，一个苯乙烯基硼酸酯和一个炔烃）的合成中的初步验证。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201901119
• 作为产物：
  描述：

  1-(2,2-二溴乙烯基)-4-苯基苯 在 三乙胺 、 亚磷酸二乙酯 作用下， 反应 14.0h， 以86%的产率得到1-(2-溴乙烯基)-4-苯基苯
  参考文献：
  名称：

  通过末端链烯基溴化物在Cu（110）上的脱卤均偶联来立体选择性地合成二烯

  摘要：

  分子前体的表面CC均质偶联反应代表了可控制的表面分子纳米结构和低维纳米材料制备的最有效和广泛应用的策略之一。非常...

  DOI：

  10.1039/c6cc01059h

文献信息

• Stereo- and Enantioselective Benzylic C–H Alkenylation via Photoredox/Nickel Dual Catalysis
  作者：Xiaokai Cheng、Tongtong Li、Yuting Liu、Zhan Lu

  DOI：10.1021/acscatal.1c02851

  日期：2021.9.3

  molecules undergo this cross-coupling reaction smoothly to afford chiral allylic compounds in up to 93% ee and >20/1 E/Z ratio under mild reaction conditions with good functional group tolerance. A triplet-energy-transfer-inhibiting strategy is developed for the stereoselective synthesis of alkenes under visible-light photocatalysis. The coordination pattern of nickel with chiral bis-imidazoline ligand has

  报道了通过光氧化还原/镍催化的立体和对映选择性苄基 C-H 烯基化。容易获得的烷基苯和烯基溴化物，包括复杂的分子，在温和的反应条件下顺利地进行这种交叉偶联反应，以提供高达 93% ee 和 >20/1 E / Z比的手性烯丙基化合物，具有良好的官能团耐受性。开发了一种三重态能量转移抑制策略，用于在可见光光催化下立体选择性合成烯烃。基于非线性效应实验和 X 射线衍射，阐明了镍与手性双咪唑啉配体的配位模式。
• α-烯基醛类化合物及其合成方法
  申请人：同济大学

  公开号：CN110294669A

  公开（公告）日：2019-10-01

  本发明公开了一种α‑烯基醛类化合物，其合成方法通过对偕二硼酸酯类化合物活化，利用金属催化与溴代烯烃在N,N‑二甲基甲酰中，可得到相应的α‑烯基醛类化合物。本发明可以一步构建α‑烯基醛类化合物，不需要多步的氧化还原等过程，这很大程度上降低了该类化合物合成过程中的时间和经济成本；该方法可以用于制备含有季碳中心的α‑烯基醛类化合物；该方法有效地避免了存在的诸如羟醛缩合等副反应，产率较高，因此在合成工艺中，降低了产物纯化的难度，减少了废弃物的处理成本。
• Nickel-Catalyzed Straightforward and Regioselective C–H Alkenylation of Indoles with Alkenyl Bromides: Scope and Mechanistic Aspect
  作者：Rahul A. Jagtap、C. P. Vinod、Benudhar Punji

  DOI：10.1021/acscatal.8b04267

  日期：2019.1.4

  associated with hydroindolation and oxidative alkenylation. The reaction conceded the coupling of indole derivatives with various alkenyl bromides, such as aromatic and heteroaromatics, α- and β-substituted as well as exo- and endo-cyclic alkenyl compounds. An extensive mechanistic investigation, including controlled study, reactivity experiments, kinetics and labeling studies, and EPR and XPS analyses

  吲哚和相关杂芳烃与烯基溴的镍催化区域选择性C–H键烯基化反应是在相对温和的条件下完成的。该方法允许使用空气稳定且定义明确的镍催化剂（bpy）NiBr 2来直接合成C-2烯基化的吲哚，从而解决了与氢化吲哚化和氧化烯基化有关的局限性。该反应使吲哚衍生物与各种烯基溴化物（如芳族和杂芳族化合物，α-和β-取代的以及exo-和endo）偶联。-环烯基化合物。广泛的机械研究，包括对照研究，反应性实验，动力学和标记研究，以及EPR和XPS分析，突出表明烯基化过程是通过单电子转移过程进行的，该过程包括烯基溴的奇数电子氧化加成。此外，烯基化反应是通过可能的Ni（I）/ Ni（III）途径进行的，该途径涉及吲哚的限速C-H镍化反应。
• Enantioselective Reductive <scp>Cross‐Coupling</scp> of Aryl/Alkenyl Bromides with Benzylic Chlorides <i>via</i> Photoredox/Biimidazoline Nickel Dual Catalysis
  作者：Tongtong Li、Xiaokai Cheng、Jiamin Lu、Huifeng Wang、Qun Fang、Zhan Lu

  DOI：10.1002/cjoc.202100819

  日期：2022.5

  The asymmetric reductive arylation and alkenylation of benzylic chloride under photoredox/nickel dual catalysis using chiral biimidazoline (BiIm) ligand is reported to access 1,1-diaryl alkanes and aryl allylic compounds with good yield as well as stereo- and enantioselectivities. This protocol uses more commercially available and less expensive C(sp2)-Br as the electrophile coupling partner. A primary

  据报道，使用手性双咪唑啉 (BiIm) 配体在光氧化还原/镍双重催化下对苄基氯进行不对称还原芳基化和烯基化反应，以良好的收率以及立体选择性和对映选择性获得 1,1-二芳基烷烃和芳基烯丙基化合物。该协议使用更商业化且更便宜的 C(sp 2 )-Br 作为亲电偶联伙伴。还报道了使用烯基氯和烷基氯的主要结果。可以容忍各种官能团，并通过后期官能化和克级反应研究该方法的应用。
• Three-component enantioselective alkenylation of organophosphonates via nickel metallaphotoredox catalysis
  作者：Xiaofang Li、Mingbin Yuan、Fan Chen、Zhonghou Huang、Feng-Ling Qing、Osvaldo Gutierrez、Lingling Chu

  DOI：10.1016/j.chempr.2022.09.020

  日期：2023.1

  (MCRs) is highly sought-after in chemical synthesis. However, catalytic asymmetric MCRs, particularly involving radical species, remain largely underdeveloped due to the exceptionally high reactivity of open-shell radical species. Herein, we report a metallaphotoredox-catalyzed asymmetric three-component method to access a diverse array of enantio-enriched α-alkenyl phosphonates from readily available

  高效催化多组分反应 （MCR） 的开发在化学合成中备受追捧。然而，由于开壳自由基物种的异常高反应性，催化不对称 MCR，特别是涉及自由基物种，在很大程度上仍然不发达。在此，我们报道了一种金属光氧化还原催化的不对称三组分方法，可在温和条件下从现成的乙烯基膦酸盐、烯基卤化物和烷基三氟硼酸盐中获得多种富含对映体的 α-烯基膦酸盐。这种操作简单且氧化还原中性的方案具有广泛的底物范围和出色的化疗、区域、立体和对映选择性。此外，通过对所采用的光催化剂的三重态能量进行简单修饰，可以不同地获得富含对映体的反式和顺式 α-烯基膦酸盐。进行了详细的计算和实验研究，以阐明观察到的反应性和选择性的机制和来源，这支持α-膦酸盐的自由基级联序列控制对映选择性确定步骤中手性四面体烯基镍 （II） 物种捕获自由基的轨迹。