1-(2-环丙基乙炔基)-4-甲氧基苯 | 85157-62-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: 1-(2-环丙基乙炔基)-4-甲氧基苯
• 英文名称: 1-(cyclopropylethynyl)-4-methoxybenzene
• 英文别名: 1-(2-cyclopropylethynyl)-4-methoxybenzene
• CAS: 85157-62-6
• 化学式: C₁₂H₁₂O
• 分子量: 172.227
• InChiKey: TUXJWNCWNJXDFG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  277.6±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.07±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-环丙基乙炔基)-4-甲氧基苯 在 正丁基锂 、 戴斯-马丁氧化剂 、 palladium dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 9.17h， 生成 (Z)-2-(1-(4-methoxyphenyl)-2-oxo-2-phenylethylidene)cyclobutanone
  参考文献：
  名称：

  PdCl 2催化3-环亚丙基丙-2--2--1-酮的氧化环化

  摘要：

  报道了新颖的PdCl 2催化的3-环亚丙基丙-2-烯-1-酮的氧化环异构化，其通过呋喃稠合的环丁烯中间体容易地合成高应变的官能化的2-亚烷基环丁酮。还实现了一种有趣的路线，该路线通过环收缩重排反应从所获得的2-亚烷基亚环丁酮中得到具有螺-环丙烷单元的2（3 H）-呋喃酮。

  DOI：

  10.1021/ol300927n
• 作为产物：
  描述：

  环丙基-4-甲氧基苯酮 在 哌啶 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 1-(2-环丙基乙炔基)-4-甲氧基苯
  参考文献：
  名称：

  Hanack, Michael; Weber, Erhard, Chemische Berichte, 1983, vol. 116, # 2, p. 777 - 797

  摘要：

  DOI：

文献信息

• [EN] MODULATORS OF ATP-BINDING CASSETTE TRANSPORTERS<br/>[FR] MODULATEURS DE TRANSPORTEURS DE TYPE CASSETTE DE LIAISON A L'ATP
  申请人：VERTEX PHARMA

  公开号：WO2005075435A1

  公开（公告）日：2005-08-18

  The present invention relates to modulators of ATP-Binding Cassette ('ABC') transporters or fragments thereof, including Cystic Fibrosis Transmembrane Conductance Regulator ('CFTR'), compositions thereof, and methods therewith. The present invention also relates to methods of treating ABC transporter mediated diseases using such modulators (I) or a pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein: Ht is a 5-membered heteroaromatic ring containing 1-4 heteroatoms selected from O, S, N or NH, wherein said ring is optionally fused to a 6-membered monocyclic or 10-membered bicyclic carbocyclic or heterocyclic, aromatic or non-aromatic ring, wherein Ht is optionally substituted with w occurrences of -WRw, wherein w is 0-5; ring A is 3-7 membered monocyclic ring having 0-3 heteroatoms selected from O, S, N, or NH, wherein ring A is optionally substituted with q occurrences of QRQ; ring B is optionally fused to 5-6 membered carbocyclic or heterocyclic, aromatic or non-aromatic ring .

  本发明涉及ATP结合盒（'ABC'）转运蛋白或其片段的调节剂，包括囊性纤维化跨膜传导调节蛋白（'CFTR'），以及相关的组合物和方法。本发明还涉及使用这些调节剂（I）或其药学上可接受的盐治疗ABC转运蛋白介导的疾病的方法，其中：Ht是含有1-4个来自O、S、N或NH的杂原子的5元杂芳环，其中所述环可选择地与含有0-5个-WRw的w出现的6元单环或10元双环碳环或杂环、芳香或非芳香环融合；环A是具有0-3个来自O、S、N或NH的杂原子的3-7元单环，其中环A可选择地与q出现的QRQ取代；环B可选择地与5-6元碳环或杂环、芳香或非芳香环融合。
• Palladium-catalyzed decarboxylative cross-coupling of alkynyl carboxylic acids with arylboronic acids
  作者：Chao Feng、Teck-Peng Loh

  DOI：10.1039/c0cc00403k

  日期：——

  A highly efficient and mild palladium-catalyzed decarboxylative cross-coupling of aryl boronic acids and alkynyl carboxylic acids for the synthesis of unsymmetrical substituted alkynes is described for the first time.

  首次描述了一种高效，温和的钯催化的芳基硼酸和炔基羧酸的脱羧交叉偶联反应，用于合成不对称取代的炔烃。
• CsF-Mediated in Situ Desilylation of TMS-Alkynes for Sonogashira Reaction
  作者：Joseph S. Capani、John E. Cochran、Jianglin (Colin) Liang

  DOI：10.1021/acs.joc.9b01307

  日期：2019.7.19

  A practical and mild set of conditions for the Sonogashira reaction utilizing CsF-mediated in situ TMS-alkyne desilylation followed by Sonogashira coupling has been developed for the synthesis of a variety of alkynyl benzenes and heteroarenes in good to excellent yields. This methodology demonstrates excellent functional group tolerance and simple purification, which allows large-scale industrial applications

  利用CsF介导的原位TMS-炔基甲硅烷基化和随后的Sonogashira偶联，已为Sonogashira反应开发了一套实用且温和的条件，以良好的收率合成了各种炔基苯和杂芳烃。该方法论证明了出色的官能团耐受性和简单的纯化方法，可用于大规模工业应用。这一一锅协议可避免挑战性的游离炔分离，从而实现高产Sonogashira与挥发性炔的偶联。
• Gold(I)-Catalyzed Ring Expansions of Unactivated Alkynylcyclopropanes to (<i>E</i>)-2-Alkylidenecyclobutanamines in the Presence of Sulfonamides
  作者：Siyu Ye、Zhi-Xiang Yu

  DOI：10.1021/ol9028786

  日期：2010.2.19

  The ring expansion of cyclopropane derivatives provides a powerful method to construct synthetically useful four-membered carbocycles. Herein, a new type of gold(I)-catalyzed ring expansion of an unactivated alkynylcyclopropane/sulfonamide trapping strategy to (E)-2-alkylidenecyclobutanamines was described. The reaction tolerates a range of aryl and alkyl substituents with moderate to good yields.

  环丙烷衍生物的扩环提供了一种强大的方法来构建合成上有用的四元碳环。在此，描述了一种新型的金（I）催化的未活化的炔基环丙烷/磺酰胺捕获策略到（E）-2-亚烷基环丁胺的环扩环。该反应以中等至良好的产率耐受一定范围的芳基和烷基取代基。
• Unveiling the uncatalyzed reaction of alkynes with 1,2-dipoles for the room temperature synthesis of cyclobutenes
  作者：Benito Alcaide、Pedro Almendros、Israel Fernández、Carlos Lázaro-Milla

  DOI：10.1039/c4cc10111a

  日期：——

  2-(Pyridinium-1-yl)-1,1-bis(triflyl)ethanides have been used as 1,2-dipole precursors in a metal-free direct [2+2] cycloaddition reaction of alkynes. Remarkably, this mild and facile uncatalyzed protocol requires neither irradiation nor heating.

  2-(吡啶-1-基)-1,1-双三氟甲基乙酸酯已被用作金属催化的炔烃直接[2+2]环加成反应中的1,2-二极体前体。值得注意的是，这种温和且便捷的无催化方案既不需要辐射也不需要加热。