(S)-3-((3aR,6S,6aR)-6-Benzyloxy-2,2-dimethyl-tetrahydro-furo[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl)-3-{7-[(S)-1-((3aR,6S,6aR)-6-benzyloxy-2,2-dimethyl-tetrahydro-furo[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl)-2-ethoxycarbonyl-ethylamino]-heptylamino}-propionic acid ethyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-3-((3aR,6S,6aR)-6-Benzyloxy-2,2-dimethyl-tetrahydro-furo[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl)-3-{7-[(S)-1-((3aR,6S,6aR)-6-benzyloxy-2,2-dimethyl-tetrahydro-furo[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl)-2-ethoxycarbonyl-ethylamino]-heptylamino}-propionic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl (3S)-3-[(3aR,6S,6aR)-6-benzyloxy-2,2-dimethyl-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl]-3-[7-[[(1S)-1-[(3aR,6S,6aR)-6-benzyloxy-2,2-dimethyl-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl]-3-ethoxy-3-oxo-propyl]amino]heptylamino]propanoate；ethyl (3S)-3-[(3aR,6S,6aR)-2,2-dimethyl-6-phenylmethoxy-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl]-3-[7-[[(1S)-1-[(3aR,6S,6aR)-2,2-dimethyl-6-phenylmethoxy-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl]-3-ethoxy-3-oxopropyl]amino]heptylamino]propanoate
• 化学式: C₄₅H₆₆N₂O₁₂
• 分子量: 827.025
• InChiKey: IRXRPBGVAXADAU-YGQKAMMZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  59
• 可旋转键数：
  26
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  151
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  14

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-3-((3aR,6S,6aR)-6-Benzyloxy-2,2-dimethyl-tetrahydro-furo[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl)-3-{7-[(S)-1-((3aR,6S,6aR)-6-benzyloxy-2,2-dimethyl-tetrahydro-furo[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl)-2-ethoxycarbonyl-ethylamino]-heptylamino}-propionic acid ethyl ester 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以94%的产率得到N¹,N⁷-bis-(3-O-benzyl-5(S)-(2-hydroxyethyl)-5-deoxy-1,2-O-isopropylidene-α-D-xylofuranos-5-yl)-1,7-diaminoheptane
  参考文献：
  名称：

  双糖基化二氨基醇的合成和抗结核活性。

  摘要：

  将二胺共轭添加到糖基烯烃酯1a和1b中，然后用氢化铝锂还原生成的双糖基β-氨基酯（2-7和14-19），得到相应的糖基氨基醇（8-13和20- 25）中度到良好的产量。评价所有化合物对结核分枝杆菌H（37）Ra和H（37）Rv的抗结核活性。在有毒力和无毒力的菌株中，很少有化合物具有低至6.25-3.12microg / mL的MIC表现出的抗结核活性。发现化合物13具有抗MDR菌株的活性，并在小鼠中显示出适度的保护作用。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2005.05.021

文献信息

• Synthesis and antitubercular activities of bis-glycosylated diamino alcohols
  作者：R.P. Tripathi、V.K. Tiwari、N. Tewari、D. Katiyar、N. Saxena、S. Sinha、A. Gaikwad、A. Srivastava、V. Chaturvedi、Y.K. Manju、R. Srivastava、B.S. Srivastava

  DOI：10.1016/j.bmc.2005.05.021

  日期：2005.10

  Conjugate addition of diamines to glycosyl olefinic esters 1a and 1b followed by reduction of resulting bis-glycosyl beta-amino esters (2-7 and 14-19) with lithium aluminium hydride led to the respective glycosyl amino alcohols (8-13 and 20-25) in moderate to good yields. All the compounds were evaluated for antitubercular activity against Mycobacterium tuberculosis H(37)Ra and H(37)Rv. Few of the

  将二胺共轭添加到糖基烯烃酯1a和1b中，然后用氢化铝锂还原生成的双糖基β-氨基酯（2-7和14-19），得到相应的糖基氨基醇（8-13和20- 25）中度到良好的产量。评价所有化合物对结核分枝杆菌H（37）Ra和H（37）Rv的抗结核活性。在有毒力和无毒力的菌株中，很少有化合物具有低至6.25-3.12microg / mL的MIC表现出的抗结核活性。发现化合物13具有抗MDR菌株的活性，并在小鼠中显示出适度的保护作用。