1-(2-甲基丙基)吡咯烷-2-酮 | 2687-92-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 中文名称: 1-(2-甲基丙基)吡咯烷-2-酮
• 英文名称: 1-isobutyl-pyrrolidin-2-one
• 英文别名: N-isobutylpyrrolidone；N-isobutyl-2-pyrrolidone；1-Isobutyl-pyrrolidin-2-on；N-isobutyl-α-pyrrolidone；1-Isobutylpyrrolidin-2-one；1-(2-methylpropyl)pyrrolidin-2-one
• CAS: 2687-92-5
• 化学式: C₈H₁₅NO
• 分子量: 141.213
• InChiKey: IVUYGANTXQVDDG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  122 °C(Press: 20 Torr)
• 密度：
  0.959±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-甲基丙基)吡咯烷-2-酮 在 sodium hydroxide 、 甲烷磺酸 、 水 、 sodium methylate 、 potassium carbonate 、 magnesium 、 碳酸二甲酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 40.5h， 生成 7-{4-[2-(butoxy)ethoxy]phenyl}-1-isobutyl-2,3-dihydro-1H-1-benzazepine-4-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Unusual asymmetric oxidation of sulfide; the diastereoselective oxidation of prochiral sulfide-chiral acid salt with hydrogen peroxide without metal

  摘要：

  The sulfide 4 was treated with chiral acid in a mixture of toluene and methyl iso-butylketone to precipitate the salt, which reacted with 30% H2O2 for 3 weeks at rt. The resulting crystals were collected followed by recrystallization to give the salt of enantiometrically pure sulfoxide and chiral acid 7 in 72% yield and 98.1% de, which was led to chiral sulfoxide S-3 after neutralization. Sulfoxide S-3 was led to S-1a as the candidate for an orally active HIV-1 therapeutic agent. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.03.036
• 作为产物：
  描述：

  monosodium N-isobutylglutamate 在 4.8 wt% Pd/Al2O3 (acidic) 作用下， 以 水 为溶剂， 210.0~250.0 ℃ 、600.01 kPa 条件下， 反应 10.0h， 生成 1-(2-甲基丙基)吡咯烷-2-酮
  参考文献：
  名称：

  钯催化的谷氨酸还原性N-烷基化和脱羧的生物基N-烷基-2-吡咯烷酮

  摘要：

  环保法规推动新的更安全，毒性较低的生物基溶剂的查找替换争议的高沸点溶剂，如ñ甲基-2-吡咯烷酮和ñ，ñ在化工行业二甲基甲酰胺。最近，N-烷基-2-吡咯烷酮和5-甲基-N-烷基-2-吡咯烷酮被提议作为许多应用的有吸引力的替代溶剂。在这里，我们报告了一种基于生物的两步化学催化系统，该系统可以从谷氨酸和C 3 -C 5羰基化合物开始合成范围广泛的N-烷基-2-吡咯烷酮。第一步N通过温和且有效的Pd催化的还原性N-烷基化以高产率（＞ 85％）合成了谷氨酸的α-单烷基化衍生物。随后，在惰性气氛下在250℃下热诱导内酰胺化成相应的N-烷基焦谷氨酸，然后Pd催化脱羧，得到N-烷基-2-吡咯烷酮。通过用碱中和N-烷基焦谷氨酸底物，部分抵消了水解降解，导致产率高达82％。最后，两个反应步骤在相同的Pd / Al 2 O 3催化剂下，在不同的气体气氛和温度条件下，通过一锅法成功地结合在一起。

  DOI：

  10.1039/c7gc01829k

文献信息

• Liver/plasma concentration ratio for dosing hepatitis C virus protease inhibitor
  申请人：White E. Ronald

  公开号：US20070021351A1

  公开（公告）日：2007-01-25

  Compositions and therapeutic combinations are provided including at least one compound selected from the group consisting of compounds of Formulae I to XXVI as defined herein as well as methods of treatment, prevention or amelioration of one or more symptoms of hepatitis C, treating disorders associated with HCV virus, modulating activity of HCV protease, in which liver to plasma concentration ratio of the compound ranges from about 2:1 to about 10:1.

  提供了包括至少一种从本文中定义的I到XXVI式化合物组中选择的化合物的组合物和治疗组合，以及治疗、预防或改善丙型肝炎的一个或多个症状的方法，治疗与HCV病毒相关的疾病，调节HCV蛋白酶活性，其中化合物的肝脏到血浆浓度比范围约为2:1至约为10:1。
• Pharmaceutical formulations and methods of treatment using the same
  申请人：Malcolm A. Bruce

  公开号：US20070010431A1

  公开（公告）日：2007-01-11

  Pharmaceutical formulations containing at least one compound of Formulae I-XXVI herein and at least one surfactant. Pharmaceutically acceptable carriers and excipients may also be included in the formulations. The formulations of the present invention are suited for use in single unit dosages.

  含有本文中的至少一种I-XXVI式化合物和至少一种表面活性剂的制药配方。 制剂中还可以包括药用可接受的载体和辅料。 本发明的制剂适用于单剂量使用。
• [EN] NOVEL KETOAMIDES WITH CYCLIC P4'S AS INHIBITORS OF NS3 SERINE PROTEASE OF HEPATITIS C VIRUS<br/>[FR] NOUVEAUX CETOAMIDES A P4 CYCLIQUES EN TANT QU'INHIBITEURS DE LA NS3 SERINE PROTEASE DU VIRUS DE L'HEPATITE C
  申请人：SCHERING CORP

  公开号：WO2005085242A1

  公开（公告）日：2005-09-15

  The present invention discloses novel compounds which have HCV protease inhibitory activity as well as methods for preparing such compounds. In another embodiment, the invention discloses pharmaceutical compositions comprising such compounds as well as methods of using them to treat disorders associated with the HCV protease.

  本发明公开了具有HCV蛋白酶抑制活性的新化合物，以及制备这种化合物的方法。在另一实施方式中，该发明公开了包含这种化合物的药物组合物，以及使用它们治疗与HCV蛋白酶相关的疾病的方法。
• Viral Polymerase Inhibitors
  申请人：Beaulieu L. Pierre

  公开号：US20080045516A1

  公开（公告）日：2008-02-21

  Compounds of formula I: wherein X, R 2 , R 3 , R 5 and R 6 are defined herein, are useful as inhibitors of the hepatitis C virus NS5B polymerase.

  式I的化合物： 其中X，R2，R3，R5和R6如本文所定义，可用作乙型肝炎病毒NS5B聚合酶的抑制剂。
• Methods for inhibiting protein kinases
  申请人：Guzi J. Timothy

  公开号：US20070082900A1

  公开（公告）日：2007-04-12

  The present invention provides methods for inhibiting protein kinases selected from the group consisting of AKT, Checkpoint kinase, Aurora kinase, Pim kinases, and tyrosine kinase using pyrazolo[1,5-a]pyrimidine compounds and methods of treatment, prevention, inhibition, or amelioration of one or more diseases associated with protein kinases using such compounds.

  本发明提供了使用吡唑并[1,5-a]嘧啶化合物抑制选自AKT、检查点激酶、极光激酶、Pim激酶和酪氨酸激酶的蛋白激酶的方法，以及使用这些化合物治疗、预防、抑制或改善与蛋白激酶相关的一种或多种疾病的方法。