1-(2-甲基苯基)-1H-吡咯-2-甲醛 | 35524-41-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 中文名称: 1-(2-甲基苯基)-1H-吡咯-2-甲醛
• 英文名称: 1-(2-methylphenyl)-1H-pyrrole-2-carbaldehyde
• 英文别名: 1-o-tolyl-pyrrole-2-carbaldehyde；1-(2'-Methylphenyl)-2-formylpyrrol；1-(2-methylphenyl)pyrrole-2-carbaldehyde
• CAS: 35524-41-5
• 化学式: C₁₂H₁₁NO
• mdl: MFCD02664908
• 分子量: 185.225
• InChiKey: MMIZTGAXDZATQR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.083
• 拓扑面积：
  22
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-甲基苯基)-1H-吡咯-2-甲醛 、 3-哌嗪-1,2-苯异唑 在 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 3-[4-[[1-(2-Methylphenyl)pyrrol-2-yl]methyl]piperazin-1-yl]-1,2-benzoxazole
  参考文献：
  名称：

  Phenylpyrroles, a new chemolibrary virtual screening class of 5-HT7 receptor ligands

  摘要：

  Virtual screening studies have identified a series of phenylpyrroles as novel 5-HT7 receptor ligands. The synthesis and the affinity for the 5-HT7 receptor of these phenylpyrroles are described. Some of these compounds exhibited high affinity for the 5-HT7 receptors. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2005.05.059
• 作为产物：
  描述：

  1-(2'-methylphenyl)ethylpyrrole-2-carboxylate 在 manganese(IV) oxide 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 1-(2-甲基苯基)-1H-吡咯-2-甲醛
  参考文献：
  名称：

  N-C轴手性的结构通过Atroposelective C-H烯化Ñ通过钯/氨基酸协同催化-Arylindoles

  摘要：

  据报道，通过Pd催化的N-芳基吲哚的对映体选择性CH烯化反应，可以直接构建Nc轴向手性。已经公开了手性氨基酸在区域和立体控制中作为助催化剂的关键作用。在该反应中，可以很好地耐受各种芳基吲哚和官能烯烃。而且，该方法的实用性和综合价值通过产品的多样化者和简单的改造得到了证明。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b02243

文献信息

• Direct and Efficient Synthesis of Pyrrole-3-carbaldehydes by Vilsmeier-Haack Formylation of Pyrroles with Sterically Crowded Amides
  作者：Mikhail Kuznetsov、Petr Ilyin、Alena Pankova

  DOI：10.1055/s-0031-1290763

  日期：2012.5

  Abstract A simple and convenient synthetic method to prepare N-substituted pyrrole-3-carbaldehydes by Vilsmeier–Haack formylation of pyrroles using sterically crowded formamides was developed. The dependence of the formylation regioselectivity on steric features of substrates and reagents is discussed. A simple and convenient synthetic method to prepare N-substituted pyrrole-3-carbaldehydes by Vilsmeier–Haack

  摘要 开发了一种简单方便的合成方法，该方法通过使用空间拥挤的甲酰胺，通过Vilsmeier-Haack对吡咯进行甲酰化来制备N-取代的吡咯3-甲醛。讨论了甲酰化区域选择性对底物和试剂空间特征的依赖性。 开发了一种简单方便的合成方法，该方法通过使用空间拥挤的甲酰胺，通过Vilsmeier-Haack对吡咯进行甲酰化来制备N-取代的吡咯3-甲醛。讨论了甲酰化区域选择性对底物和试剂空间特征的依赖性。