1-(2-甲氧基苯基)丙-2-胺盐酸盐 | 72739-03-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-(2-甲氧基苯基)丙-2-胺盐酸盐
• 英文名称: o-Methoxyamphetamine hydrochloride
• 英文别名: (d,l)-2-methoxyamphetamine；(+/-)-1-(2-methoxyphenyl)-2-aminopropane hydrochloride；1-(2-methoxyphenyl)propan-2-aminium chloride；2-(2-methoxy-phenyl)-1-methyl-ethylamine; hydrochloride；2-(2-Methoxy-phenyl)-1-methyl-aethylamin; Hydrochlorid；hydron;1-(2-methoxyphenyl)propan-2-amine;chloride
• CAS: 72739-03-8
• 化学式: C₁₀H₁₅NO*ClH
• 分子量: 201.696
• InChiKey: SXQBBTRLKWTAPV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 溶解度：
  DMF：30mg/mL； DMSO：30mg/mL；乙醇：30mg/mL； PBS（pH 7.2）：10 mg/mL

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.01
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  35.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  邻甲氧基苯丙酮 在 ammonium hydroxide 、 氢气 、 盐酸 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 60.0 ℃ 、1.0 MPa 条件下， 反应 20.0h， 以73%的产率得到1-(2-甲氧基苯基)丙-2-胺盐酸盐
  参考文献：
  名称：

  在非常温和的条件下使用氢气通过还原胺化共催化合成伯胺

  摘要：

  在重要的化学反应中具有高活性和选择性的纳米结构和可重复使用的 3d 金属催化剂是非常需要的。在这里，开发了一种钴催化剂，用于通过还原胺化反应合成伯胺，使用氢气作为还原剂，易处理的氨水溶解在水中，作为氮源。催化剂在非常温和的条件下运行（1.5 mol% 催化剂负载，50 °C 和 10 bar H 2压力）并优于市售的贵金属催化剂（Pd、Pt、Ru、Rh、Ir）。观察到广泛的范围和非常好的官能团耐受性。高活性的关键似乎是使用的载体：一种 N 掺杂的无定形碳材料，具有小的和乱层无序的石墨域，它是微孔的，具有双峰尺寸分布，并且在孔中具有基本的 NH 官能团。

  DOI：

  10.1002/cssc.202100553

文献信息

• Co‐Catalyzed Synthesis of Primary Amines via Reductive Amination employing Hydrogen under very mild Conditions
  作者：Matthias Elfinger、Timon Schönauer、Sabrina L. J. Thomä、Robert Stäglich、Markus Drechsler、Mirijam Zobel、Jürgen Senker、Rhett Kempe

  DOI：10.1002/cssc.202100553

  日期：2021.6.8

  Nanostructured and reusable 3d-metal catalysts that operate with high activity and selectivity in important chemical reactions are highly desirable. Here, a cobalt catalyst was developed for the synthesis of primary amines via reductive amination employing hydrogen as the reducing agent and easy-to-handle ammonia, dissolved in water, as the nitrogen source. The catalyst operates under very mild conditions

  在重要的化学反应中具有高活性和选择性的纳米结构和可重复使用的 3d 金属催化剂是非常需要的。在这里，开发了一种钴催化剂，用于通过还原胺化反应合成伯胺，使用氢气作为还原剂，易处理的氨水溶解在水中，作为氮源。催化剂在非常温和的条件下运行（1.5 mol% 催化剂负载，50 °C 和 10 bar H 2压力）并优于市售的贵金属催化剂（Pd、Pt、Ru、Rh、Ir）。观察到广泛的范围和非常好的官能团耐受性。高活性的关键似乎是使用的载体：一种 N 掺杂的无定形碳材料，具有小的和乱层无序的石墨域，它是微孔的，具有双峰尺寸分布，并且在孔中具有基本的 NH 官能团。
• <i>p</i>-Methoxyamphetamine, a potent reversible inhibitor of type-A monoamine oxidase in vitro and in vivo
  作者：A L Green、Mayyada A S El Hait

  DOI：10.1111/j.2042-7158.1980.tb12909.x

  日期：2011.4.12

  p-Methoxyamphetamine is over 20 times as potent as (+)-amphetamine as an inhibitor of 5-HT oxidation by monoamine oxidase in mouse brain in vitro, with a Ki value of 0·22 μM. It is highly selective towards A-type monoamine oxidase and possesses only weak activity against the B-type enzyme (Ki value about 500 μM with benzylamine as substrate and solubilized rat liver mitochondria as enzyme source). It is 10 times more active than (+)-amphetamine in protecting mouse brain monoamine oxidase from inhibition by phenelzine in vivo. o-Methoxy- and m-methoxyamphetamines inhibit monoamine oxidase both in vitro and in vivo with potencies comparable with, or less than that of (+)-amphetamine.

  摘要 对甲氧基苯丙胺是体外小鼠脑内单胺氧化酶 5-HT 氧化作用的抑制剂，其 Ki 值为 0-22 μM，是（+）-苯丙胺的 20 倍以上。它对 A 型单胺氧化酶具有高度选择性，而对 B 型酶只有微弱的活性（以苄胺为底物，以溶解的大鼠肝线粒体为酶源，Ki 值约为 500 μM）。在保护小鼠大脑单胺氧化酶免受体内苯乙肼抑制方面，它的活性是(+)-苯丙胺的 10 倍。邻甲氧基苯丙胺和间甲氧基苯丙胺对单胺氧化酶的体外和体内抑制作用与(+)-苯丙胺相当或更弱。
• General Synthesis of Alkyl Amines via Borrowing Hydrogen and Reductive Amination
  作者：Matthias Elfinger、Christof Bauer、Jörg Schmauch、Michael Moritz、Christoph Wichmann、Christian Papp、Rhett Kempe

  DOI：10.1002/adsc.202301179

  日期：2023.12.19

  Amines are a very important class of compounds and the selective synthesis of differently substituted primary, secondary and tertiary alkyl amines is challenging. Here we present the synthesis of primary, secondary, and tertiary alkyl amines from ammonia and alcohols, aldehydes, ketones and hydrogen by combining borrowing hydrogen or hydrogen autotransfer and reductive amination with hydrogen. The

  胺是一类非常重要的化合物，选择性合成不同取代的伯、仲和叔烷基胺具有挑战性。在这里，我们介绍了通过借氢或氢自转移与氢还原胺化相结合，由氨和醇、醛、酮和氢合成伯、仲和叔烷基胺。关键是纳米结构的双金属 Co/Sc 催化剂能够有效地介导反应或概念。我们观察到产品范围广泛，官能团耐受性非常好，升级很容易完成，并且我们的催化剂可重复使用。