1-(2-甲氧基苯基)丙烷-1,2-二酮 | 39951-14-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-(2-甲氧基苯基)丙烷-1,2-二酮
• 英文名称: 1-(2-methoxyphenyl)propane-1,2-dione
• CAS: 39951-14-9
• 化学式: C₁₀H₁₀O₃
• 分子量: 178.188
• InChiKey: JYWSIGWICALXFL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  46-47 °C
• 沸点：
  291.2±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.123±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-甲氧基苯基)丙烷-1,2-二酮 以 乙醚 为溶剂， 生成 1,2-Diacetyl-1,2-di-o-anisylethandiol
  参考文献：
  名称：

  一些1-Aryl-1,2-丙二酮的光化学反应

  摘要：

  在 2-丙醇中用超过 300 nm 的光照射四种 1-芳基-1,2-丙二酮 (Ia-Id) 产生的还原产物被鉴定为相应的频哪醇或水解形成的芳酰基（但不是乙酰基）氧. 1-(o-tolyl)-1,2-丙二酮 (Id) 的产物也可以通过芳酰基羰基氧从邻甲基的初始氢夺取来解释。关于它们的电子发射光谱和三重态构型讨论了它们的光反应性。

  DOI：

  10.1246/bcsj.47.2255
• 作为产物：
  描述：

  邻甲氧基苯丙酮 在 selenium(IV) oxide 作用下， 生成 1-(2-甲氧基苯基)丙烷-1,2-二酮
  参考文献：
  名称：

  铜氨介导的羰基化合物的氧化

  摘要：

  NH 4 OH水溶液中的铜（II），在大多数情况下，与O 2或K 2 S 2 O 8作为辅助氧化剂一起使用时，如果有良好的碳电絮凝剂，可将酮氧化裂解为腈。对于未活化的酮，观察到的主要反应是酮亚胺的氧化偶联反应，生成嗪。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)74473-x

文献信息

• Palladium-Catalyzed Synthesis of 1,2-Diketones from Aryl Halides and Organoaluminum Reagents Using <i>tert</i>-Butyl Isocyanide as the CO Source
  作者：Bo Chen、Xiao-Feng Wu

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b04414

  日期：2020.1.17

  In this work, an interesting and practical procedure for the synthesis of 1,2-diketones from aryl halides and organoaluminum reagents has been developed. Employing tert-butyl isocyanide as the CO source and palladium as the catalyst, the desired 1,2-diketones were isolated in good to excellent yields with good functional group tolerance. Concerning the reaction partners, besides aryl halides, both

  在这项工作中，从芳基卤化物和有机铝试剂合成1,2-二酮的有趣且实用的程序已经开发出来。使用异氰酸叔丁基酯作为CO源，使用钯作为催化剂，以良好的收率和良好的官能团耐受性分离出所需的1,2-二酮。关于反应伙伴，除​​芳基卤化物外，烷基铝和芳基铝试剂在这里都是合适的底物。
• Synthesis of Chiral Tertiary α,α‐Difluoromethyl Carbinols by Cu‐Catalyzed Asymmetric Propargylation
  作者：Peihua Guo、Rui Zhang、Xiaoming Wang、Zheng Wang、Kuiling Ding

  DOI：10.1002/chem.201904543

  日期：2019.12.18

  Chiral α,α-difluoromethyl carbinols are recurring structural motifs in many therapeutic agents. Despite the indubitable interest in the catalytic asymmetric synthesis of such compounds, this research field still remains largely underexplored. Herein, an efficient approach to a range of chiral homopropargylic α,α-difluoromethyl carbinols has been developed, through a Cu-catalyzed enantioselective propargylation

  手性α，α-二氟甲基甲醇是许多治疗剂中反复出现的结构基序。尽管人们对这类化合物的催化不对称合成有浓厚的兴趣，但该研究领域仍未得到充分的开发。在本文中，已经开发出一种有效的方法，其通过Cu与（频哪醇基）烯丙基硼的α，α-二氟酮的对映体选择性炔丙基化，来开发一系列手性均丙基α，α-二氟甲基甲醇。在由CuCl和基于螺酮基的二膦（SKP）配体原位生成的亚铜配合物的存在下，各种芳基，杂芳基，烷基，炔基，烯基或苄氧羰基取代的α，α-二氟甲基甲醇以75-99％的收率获得具有84-98％ee值的有机化合物。使用组合动态NMR光谱进一步研究了催化体系，X射线晶体学和非线性效应研究。对映选择性的起源是基于DFT计算合理化的。最后，展示了几种有效的转化方法，以突出该方案在合成带有α，α-二氟甲基甲醇部分的复杂化合物中的实用性。
• Bifunctional Thiourea-Catalyzed Asymmetric Inverse-Electron-Demand Diels–Alder Reaction of Allyl Ketones and Vinyl 1,2-Diketones via Dienolate Intermediate
  作者：Xinglong Li、Xiangwen Kong、Shuang Yang、Miao Meng、Xinyue Zhan、Min Zeng、Xinqiang Fang

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b00035

  日期：2019.4.5

  most employed intermediates to realize such transformation, and the use of dienolate intermediate remains elusive. Reported herein is the asymmetric inverse-electron-demand oxa-Diels–Alder reaction between allyl ketones and alkenyl 1,2-diketones using a bifunctional thiourea catalyst. The reaction afforded various highly functionalized dihydropyrans with good to excellent enantioselectivities under mild

  逆电子需求的Diels-Alder反应吸引了广泛的研究重点。然而，烯醇盐和烯胺是实现这种转化的最常用的中间体，并且二烯醇盐中间体的使用仍然难以实现。本文报道的是使用双官能硫脲催化剂的烯丙基酮和烯基1,2-二酮之间的不对称逆电子要求的oxa-Diels-Alder反应。该反应在温和条件下提供了具有良好至优异对映选择性的各种高度官能化的二氢吡喃，并且还实现了产物的进一步新颖转化。
• A substrate-dependent reaction of 1-aryl-2-alkyl-1,2-diketones with 2-aroyl-1-chlorocyclopropanecarboxylates: selective access to 2′,5′-dicyclopropoxy-1,1′:4′,1′′-teraryls and pentafulvenes
  作者：Meher Prakash、Poonam Rani、Sampak Samanta

  DOI：10.1039/d2ob00971d

  日期：——

  having electron-poor functionalities at the para and meta-positions of 1,2-diketones led to 2,5-diarylhydroquinones selectively via a cyclodimerization/double oxa-Michael process with highly strained cyclopropenes. However, when 1-naphthyl/electron-donating aryl/ortho-aryl-substituted 1,2-diketones were chosen, the Michael-initiated ring expansion reaction (C–C and CC bonds) took place under the same

  一种有趣的底物控制一锅法，用于高度取代的 2',5'-dicyclopropoxy-1,1':4',1''-teraryls 和 6-hydroxypentafulvenes，涉及各种 1,2-二酮和 2-aroyl-1作为由Cs 2 CO 3触发的3C Michael受体的-氯环丙烷羧酸盐已经被开发出来。我们注意到 1,2-二酮在该反应中起决定性作用以确定产物的选择性。例如，在1,2-二酮的对位和间位具有贫电子官能团的芳环通过具有高应变环丙烯的环二聚/双氧杂迈克尔过程选择性地产生 2,5-二芳基对苯二酚。然而，当 1-萘基/给电子芳基/邻选择-芳基取代的 1,2-二酮，迈克尔引发的扩环反应（C-C 和 C C 键）在相同的条件下发生，主要产生相应的五富烯。此外，该反应具有良好的非对映选择性、广泛的底物范围、良好的官能团耐受性、无过渡金属工艺等几个重要特征。
• 10.1055/s-0040-1720121
  作者：Tu, Zhiyuan、Zhan, Jianan、You, Shengyong、Cai, Mingzhong

  DOI：10.1055/s-0040-1720121

  日期：——

  An efficient heterogeneous palladium-catalyzed carbonylative coupling of aryl halides and organoaluminum compounds has been developed using tert-butyl isocyanide as CO equivalent. The carbonylation reaction proceeds smoothly in toluene with KOtBu as a base at 100 °C by using 10 mol% of an SBA-15-anchored bidentate phosphine palladium(0) complex [2P-SBA-15-Pd(0)] as the catalyst and provides a general

  使用叔丁基异氰化物作为CO当量，开发了芳基卤化物和有机铝化合物的高效非均相钯催化羰基化偶联。使用 10 mol% 的 SBA-15 锚定二齿膦钯 (0) 络合物 [2P-SBA-15-]，以 KO t Bu 为碱，在甲苯中于 100 °C 下，羰基化反应顺利进行。 Pd(0)]作为催化剂，为1,2-二酮的组装提供了一种通用且实用的方法，且收率良好。这种多相钯催化剂可以通过简单的离心过程轻松分离和回收，并可重复使用七个以上循环，且催化效率几乎一致。