1-(2-甲氧基苯基)吡啶-2-酮 | 222978-30-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-(2-甲氧基苯基)吡啶-2-酮
• 英文名称: 1-(2-methoxyphenyl)pyridin-2(1H)-one
• 英文别名: 2(1H)-Pyridinone, 1-(2-methoxyphenyl)-；1-(2-methoxyphenyl)pyridin-2-one
• CAS: 222978-30-5
• 化学式: C₁₂H₁₁NO₂
• 分子量: 201.225
• InChiKey: DVQYRLUSGJFUJK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  86-87 °C(Solv: ethyl ether (60-29-7))
• 沸点：
  365.2±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.192±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  sodium ethane thiol 、 1-(2-甲氧基苯基)吡啶-2-酮 在 氯仿 、 氯化铵 、 盐酸 、 水 、 Brine 、 Sodium sulfate-III 、 sodium hydroxide 、 乙酸乙酯 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 1-(2-hydroxyphenyl)pyridin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  Inhibitors of prenyl-protein transferase

  摘要：

  本发明涉及抑制异戊烯基蛋白转移酶（FTase）及其对致癌基因蛋白Ras的异戊烯化的化合物。本发明还涉及包含本发明化合物的化疗组合物以及抑制异戊烯基蛋白转移酶和致癌基因蛋白Ras的异戊烯化的方法。

  公开号：

  US06297239B1
• 作为产物：
  描述：

  2-羟基吡啶 、 2-碘苯甲醚 在 copper(l) iodide 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 以47%的产率得到1-(2-甲氧基苯基)吡啶-2-酮
  参考文献：
  名称：

  Pyridone Directed Ru-Catalyzed Olefination of sp²(C–H) Bond Using Michael Acceptors: Creation of Drug Analogues

  摘要：

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c00428

文献信息

• Synthesis of<i>N</i>-Aryl Pyridin-2-ones via Ligand Coupling Reactions Using Pentavalent Organobismuth Reagents
  作者：Kazuhiro Ikegai、Teruaki Mukaiyama

  DOI：10.1246/cl.2005.1496

  日期：2005.11

  An efficient method for the synthesis of N-aryl pyridin-2-ones was established by way of ligand coupling reactions using pentavalent organobismuth reagents such as triarylbismuth dichlorides.

  通过使用五价有机铋试剂（如二氯化三芳基铋）的配体偶联反应，建立了一种合成 N-芳基吡啶-2-酮的有效方法。
• <i>N</i>- and <i>O</i>-arylation of pyridin-2-ones with diaryliodonium salts: base-dependent orthogonal selectivity under metal-free conditions
  作者：Masami Kuriyama、Natsumi Hanazawa、Yusuke Abe、Kotone Katagiri、Shimpei Ono、Kosuke Yamamoto、Osamu Onomura

  DOI：10.1039/d0sc02516j

  日期：——

  N- and O-arylation reactions of pyridin-2-ones as ambident nucleophiles have been achieved with diaryliodonium salts on the basis of base-dependent chemoselectivity. In the presence of N,N-diethylaniline in fluorobenzene, pyridin-2-ones were very selectively converted to N-arylated products in high yields. On the other hand, the O-arylation reactions smoothly proceeded with the use of quinoline in chlorobenzene

  基于对碱的化学选择性，用二芳基碘鎓盐实现了作为环境亲核体的吡啶-2-酮的无金属N-和O-芳基化反应。在氟苯中存在N，N-二乙基苯胺时，吡啶-2-酮非常有选择地以高收率转化为N-芳基化产物。另一方面，通过在氯苯中使用喹啉使O-芳基化反应顺利进行，从而导致高收率和选择性。在这些方法中，除吡啶-4-酮和一组二芳基碘鎓盐之外，还接受了多种吡啶-2-酮和一组二芳基碘鎓盐作为合适的反应伙伴。
• <i>N</i>-Arylation of Pyridin-2(1<i>H</i>)-ones with Pentavalent Organobismuth Reagents under Copper-Free Conditions
  作者：Kazuhiro Ikegai、Yuzo Nagata、Teruaki Mukaiyama

  DOI：10.1246/bcsj.79.761

  日期：2006.5

  and the related heteroaromatic lactams has been established via ligand-coupling reactions using tri- or tetra-aryl organobismuth(V) reagents such as triarylbismuth dichlorides. Also, N-alkenylation of pyridin-2(1H)-one was achieved similarly by using alkenyltriarylbismuth(V) reagents.

  使用三芳基或四芳基有机铋 (V) 试剂（如二氯化三芳基铋）通过配体偶联反应建立了一种用于吡啶-2(1H)-酮和相关杂芳族内酰胺的 N-芳基化的有效方法。此外，通过使用烯基三芳基铋 (V) 试剂类似地实现了吡啶-2(1H)-one 的 N-烯基化。
• Palladium-Catalyzed Weak Chelation-Assisted Site-Selective C–H Arylation of <i>N</i>-Aryl Pyridones via 2-fold C–H Activation
  作者：Maniya V. Nanjegowda、Shubhajit Basak、Tripti Paul、Tharmalingam Punniyamurthy

  DOI：10.1021/acs.joc.4c00216

  日期：——

  Palladium-catalyzed weak chelation-assisted oxidative cross-dehydrogenative coupling of arenes has been accomplished. The use of medicinally important pyridones as the intrinsic directing group, regioselectivity, 2-fold C–H activation, and late-stage modification of bioactive compounds are the important practical features.

  钯催化的弱螯合辅助的芳烃氧化交叉脱氢偶联已经完成。使用药用重要的吡啶酮作为内在导向基团、区域选择性、2倍C-H活化以及生物活性化合物的后期修饰是重要的实用特征。
• An improved Ullmann–Ukita–Buchwald–Li conditions for CuI-catalyzed coupling reaction of 2-pyridones with aryl halides
  作者：Po-Shih Wang、Chih-Kai Liang、Man-kit Leung

  DOI：10.1016/j.tet.2005.01.063

  日期：2005.3

  An effective CuI-trans-N,N'-dimethylcyclohexane-1,2-diamine (DMCDA)-K2CO3-cataIyzed coupling reaction of 2-pyridones with aryl halides is described. Under our conditions, DMCDA was found to be an effective catalyst that facilitates the coupling reactions even in toluene, a common industrial solvent. In addition, 3-bromopyridine could also be coupled effectively under these conditions, indicating that the catalytic reactivity of this system is high. The reaction could be applied for polymer modification and iterative oligo-pyridone synthesis. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.